(NE,R)-N-[(2E,4E)-deca-2,4-dienylidene]-4-methylbenzenesulfinamide | 720682-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE,R)-N-[(2E,4E)-deca-2,4-dienylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 720682-27-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NOS
• 分子量: 289.442
• InChiKey: QSVONYLMQDPWBV-GGCBVUIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE,R)-N-[(2E,4E)-deca-2,4-dienylidene]-4-methylbenzenesulfinamide 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-羧基苯磺叠氮 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.83h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯的不对称合成（+）-普鲁酶

  摘要：

  抗真菌的吡咯烷生物碱（+）-普鲁星（2）的有效不对称合成是通过立体选择性还原5-取代的3-氧代脯氨酸来实现的。氧代脯氨酸是由N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯（一种亚砜胺衍生的多官能手性结构单元）制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.094
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 、 (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(NE,R)-N-[(2E,4E)-deca-2,4-dienylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯的不对称合成（+）-普鲁酶

  摘要：

  抗真菌的吡咯烷生物碱（+）-普鲁星（2）的有效不对称合成是通过立体选择性还原5-取代的3-氧代脯氨酸来实现的。氧代脯氨酸是由N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯（一种亚砜胺衍生的多官能手性结构单元）制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.094

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-preussin from N-sulfinyl δ-amino β-ketoesters
  作者：Franklin A Davis、Jianghe Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.094

  日期：2004.5

  The efficient asymmetric synthesis of the antifungal pyrrolidine alkaloid (+)-preussin (2) was accomplished via the stereoselective reduction of a 5-substituted 3-oxo proline. The oxo proline was prepared from an N-sulfinyl δ-amino β-ketoester, a sulfinimine derived polyfunctionalized chiral building block.

  抗真菌的吡咯烷生物碱（+）-普鲁星（2）的有效不对称合成是通过立体选择性还原5-取代的3-氧代脯氨酸来实现的。氧代脯氨酸是由N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯（一种亚砜胺衍生的多官能手性结构单元）制得的。