2-azido-4,5-dimethoxybenzoic acid | 117573-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-azidobenzoic acid
• CAS: 117573-59-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: IOIUWJRGPAJDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,5-dimethoxybenzoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硫化亚铁/氨水：用于将芳族叠氮化物转化为胺的简单、高效和化学选择性试剂

  摘要：

  摘要描述了一种在其他可还原官能团存在下使用 FeS/氨水将芳族叠氮化物还原为胺的实用、环境友好、快速且有效的方法。新型还原剂的应用导致芳香胺具有优异的收率和高化学选择性，无需任何纯化技术。

  DOI：

  10.1080/00397910701739097
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 对甲苯磺酸 、 亚硝酸特丁酯 、 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到2-azido-4,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用有机叠氮化物作为有效和可回收的试剂，从芳基胺可靠地一锅合成芳基叠氮化物

  摘要：

  描述了基于芳族胺的一锅重氮化-叠氮重氮化的温和且高效的方法。在室温下，在对甲苯磺酸的存在下，通过使用三丁基叠氮化锡作为有效且可重复使用的叠氮化物来源，可以中等至高收率获得各种芳基叠氮化物。该方法还成功地应用了不溶性聚合物负载的有机锡叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.11.037

文献信息

• One-Pot Synthesis of Triazoloquinazolinones<i>via</i>Copper- Catalyzed Tandem Click and Intramolecular CH Amidation
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301013

  日期：2014.4.14

  novel and highly efficient copper‐catalyzed tandem synthesis of triazoloquinazolinones is explored. The synthetic strategy involves a sequential one‐pot click reaction followed by aerobic intramolecular CH amidation. Two distinct and important transformations were carried out in one‐pot by employing a single cost‐effective copper catalyst. The milder, rapid and ligand‐free reaction conditions as well

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。
• Simple and facile reduction of azides to amines: synthesis of DNA interactive pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、P.S.M.M. Reddy、D.Rajasekhar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01453-3

  日期：2002.9

  with hydriodic acid has been investigated and found to result in high yields. This reductive methodology which proceeds under non refluxing condition has been extended for the synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine antibiotics.

  已经研究了用氢碘酸将芳香族叠氮化合物还原为相应的胺，发现其收率很高。这种在非回流条件下进行的还原性方法已扩展为合成DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯二氮卓类抗生素。
• Efficient Conversion of Aromatic Amines into Azides:  A One-Pot Synthesis of Triazole Linkages
  作者：Karine Barral、Adam D. Moorhouse、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol070527h

  日期：2007.4.1

  preparation of aromatic azides and their application in the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition ("click reaction") is described. The synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished under mild conditions with tert-butyl nitrite and azidotrimethylsilane. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained in excellent yields from a variety of aromatic amines without

  [反应：见正文]描述了一种有效且改进的制备芳族叠氮化物的方法，及其在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的应用。由相应的胺合成芳香族叠氮化物是在温和的条件下用亚硝酸叔丁酯和叠氮基三甲基硅烷完成的。从各种芳族胺以优异的产率获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离叠氮化物中间体。
• A Concise Building Block Approachto a Diverse Multi-Arrayed Library of the Circumdatin Family ofNatural Products
  作者：Andrew Thomas、Alfred Grieder

  DOI：10.1055/s-2003-40870

  日期：2003.8

  Using a polymer-supported phosphine-mediated intramolecular aza-Wittig reaction in a key step of a reaction sequence a diverse library of benzodiazepine-quinazolinone alkaloids (Circumdatins) has been prepared using a novel modified Eguchi protocol. The multi-arrayed library generation strategy commenced from readily accessible benzodiazepinedione derivatives (and anthranilic acids) and all library members were purified by reverse phase preparative HPLC.

  使用聚合物支持的膦介导的分子内氮杂维蒂希反应，在反应序列的关键步骤中，采用一种新型改良的Eguchi协议制备了一系列多样化的苯二氮杂氮烷-喹唑啉酮生物碱（Circumdatins）。多元化库的生成策略从易于获取的苯二氮杂双酮衍生物（和氨基苯甲酸）开始，所有库成员均通过反相制备HPLC进行纯化。
• Click chemistry based rapid one-pot synthesis and evaluation for protease inhibition of new tetracyclic triazole fused benzodiazepine derivatives
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pradip K. Maity、M. Shabab、M.I. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.107

  日期：2009.9

  incorporate a fusion of a proline, 1,2,3-triazole ring with [1,4]-benzodiazepin-8(4H)-one ring systems following click chemistry. The expected peptide bond formation followed by in situ 1,3-dipolar cycloaddition in absence of any catalyst led to the formation of new triazole fused benzodiazepine derivatives.

  我们在本文中描述了一种新的四环支架的一锅合成，该四环支架在点击化学之后结合了脯氨酸，1,2,3-三唑环与[1,4]-苯并二氮杂-8（4 H）-一个环系统的融合。预期的肽键形成，然后在不存在任何催化剂的情况下进行原位1,3-偶极环加成反应，导致形成新的三唑稠合的苯并二氮杂衍生物。