N,O-bis(trimethylsilyl)-α-alanine | 2899-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-bis(trimethylsilyl)-α-alanine
• 英文别名: N-trimethylsilanyl-alanine trimethylsilanyl ester；N-Trimethylsilyl-alanin-trimethylsilylester；Trimethylsilyl 2-[(trimethylsilyl)amino]propanoate；trimethylsilyl 2-(trimethylsilylamino)propanoate
• CAS: 2899-44-7
• 化学式: C₉H₂₃NO₂Si₂
• 分子量: 233.458
• InChiKey: FRWXSKQFKDEAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1114;1105;1106.11;1113.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilyl)-α-alanine 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷低聚氨基酸成肽的机理研究

  摘要：

  经三氯化磷处理后，氨基酸可寡聚化为多肽。基于31P-NMR和ESI-MS/MS的结果，提出了可能的反应机理。该机制可能会经历五配位的磷中间体。活化的氨基酸是五元环状五配位磷中间体。氨基酸或肽的氨基对中间体羰基的亲核攻击导致肽的形成并释放出一当量的二氯化磷酸。反应序列的重复产生了一系列寡肽。

  DOI：

  10.1080/10426500701807467
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(butyl-amino)silane 、 DL-丙氨酸 生成 N,O-bis(trimethylsilyl)-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  Amplification of Growth Regulatory Genes in Intraductal Breast Cancer Is Associated with Higher Nuclear Grade but Not with the Progression to Invasiveness

  摘要：

  Ductal carcinoma in situ (DCIS), as an identifiable progenitor lesion of invasive breast cancer, represents a morphologically, biologically, and prognostically heterogeneous disease. It is not clear which molecular mechanisms are involved in progression to infiltrative growth. In this study, 83 DCIS classified according to the Van Nuys grading scheme were examined for amplification of growth regulatory genes that have been found to be amplified in invasive breast cancer (c-erbB2, topoisomerase II alpha, c-myc, and cyclinD1 genes). Exact quantification of gene amplification was enabled by a combination of laser microdissection of paraffin-embedded tissue with real-time PCR. In DCIS, gene amplifications of all tested genes were found. The most frequently amplified gene was c-erbB2 found in 21 of 83 (25%) cases. Amplification of the other genes under investigation was observed in 4% to 6% of cases, high-grade DCIS being predominantly affected. High-grade DCIS differed significantly from low- and intermediate-grade DCIS in frequency and level of c-erbB2 amplification. In addition, high-grade DCIS revealed an accumulation of genetic aberrations. Amplification status in pure in situ lesions did not differ from intraductal carcinoma with an infiltrative component, indicating that although associated with a higher nuclear grade gene amplification might not represent an independent prognostic marker of disease progression.

  DOI：

  10.1038/labinvest.3780265

文献信息

• Über die Silylierung von Aminosäuren und die Peptidsynthese mit Aminosäuretrimethylsilylestern
  作者：Hans R. Kricheldorf

  DOI：10.1002/jlac.19727630103

  日期：1972.11.24

  Verschiedene Methoden der Silylierung von Aminosäuren und Oligopeptiden werden untersucht und verglichen. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen lassen sich Aminosäuren mit Trimethylchlorsilan quantitativ in Aminosäuretrimethylsilylester 2 oder in N-Trimethylsilyl-aminosäuretrimethylsilylester 1 überführen. Diese werden im Eintopfverfahren direkt zur Peptidsynthese weiterverwendet. Die Reaktivität der Ami

  Verschiedene Methoden der Silylierung vonAminosäurenand Oligopeptideide werden untersucht und verglichen。在N-三甲基甲硅烷基-氨基三氨基甲硅烷基酯1中，氨基三甲硅烷基酯2中的三甲基氯硅烷定量分析。Diese werden im Eintopfverfahren direkt zur Peptidsthese weiterverwendet。模具ReaktivitätDERAminosäuretrimethylsilylester 2 gegenüberverschiedenartig aktiviertenAminosäurederivatenwird untersucht UND MIT DER冯Ñ三甲基甲硅烷-aminosäuresilylestern 1 verglichen。
• A Facile Synthesis of Acylaminotetraoxysphirophosphoranes
  作者：Nan-Jing Zhang、Hai-Yan Lu、Xin Chen、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-1998-2050

  日期：1998.4

  Acylaminotetraoxyspirophosphorane 4, a new type of pentacoordinated phosphorus compound, was synthesized conveniently by the reaction of N,O-bis(trimethylsilyl)amino acid 2 with ethyl dichlorophosphinite, which was followed by the addition of phenanthrenequinone. This procedure provided an efficient methodology for the preparation of acylaminotetraoxysphirophosphorane and the ring formation of 1,3,2-azaoxaphospholane.

  新型五配位磷化合物酰胺四氧螺磷烷4通过N,O-双（三甲基硅基）氨基酸2与乙基二氯磷酸酯的反应方便合成，随后添加了菲噻啶醌。该方法为酰氨基四氧螺磷烷的制备及1,3,2-氮氧腈环的形成提供了高效的技术路线。
• α-Aminosulfonopeptides as possible functional analogs of penicillin; evidence for their extreme instability
  作者：Seunguk Paik、Emil H. White

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00055-5

  日期：1996.4

  bearing an α-aminosulfonic acid moiety in the penultimate position have been synthesized using a Curtius rearrangement step. The sulfonopeptides were prepared and examined in aprotic solvents, but they proved to be exceedingly labile in protic solvents; for example, α-acylaminosulfonodipeptide 31 proved to be too unstable to isolate in pure form and its methyl ester, 34, decomposed with a half-life of ca

  已经使用Curtius重排步骤合成了在倒数第二个位置带有α-氨基磺酸部分的酰基-D-Ala-D-Ala的磺肽类似物。制备了磺肽并在质子惰性溶剂中进行了检测，但事实证明它们在质子惰性溶剂中极不稳定。例如，事实证明，α-酰基氨基磺基二肽31太不稳定，不能以纯净的形式分离出来，它的甲酯34的半衰期约为20。在pD = 5和25°C下于50％甲醇中放置8分钟。描述了与α-磺肽的稳定性有关的机理研究，包括对水溶液中分解产物的分析。
• Silica Metal Oxide Vesicles Catalyze Comprehensive Prebiotic Chemistry
  作者：Bruno Mattia Bizzarri、Lorenzo Botta、Maritza Iveth Pérez-Valverde、Raffaele Saladino、Ernesto Di Mauro、Juan Manuel García-Ruiz

  DOI：10.1002/chem.201706162

  日期：2018.6.7

  (NH2CHO), a single‐carbon molecule, at 80 °C. We found that these bilayer membranes, made of amorphous silica and metal oxide/hydroxide nanocrystals, catalyze the condensation of formamide, yielding the four nucleobases of RNA, three amino acids and, several carboxylic acids in a single‐pot experiment. Besides manganese, iron and magnesium, two abundant elements in the earliest Earth crust that are key in

  最近已经证明，催化天然生物化学反应的矿物自组装结构可能在源自蛇纹石化的天然水中形成，蛇纹石化是在类地行星的早期广泛传播的地质过程。我们通过在甲酰胺（NH 2CHO），一个单碳分子，在80°C下。我们发现，由无定形二氧化硅和金属氧化物/氢氧化物纳米晶体制成的双层膜可催化甲酰胺的缩合，在单罐实验中产生RNA的四个核碱基，三个氨基酸和几种羧酸。除了锰，铁和镁外，最早的地壳中两个丰富的元素也是蛇纹石化反应中的关键元素，足以产生所有这些生化化合物。这些结果表明，从无机地球化学到益生元有机化学的转变在世界范围内是普遍的，并且很可能比我们的星球想象的要早发生。
• Synthesis and antibacterial properties of amino acid derivatives of oxolinic acid
  作者：T. S. Leonova、E. N. Nadeyskaya、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00758634

  日期：1987.6

表征谱图