2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxyphenyl)acetamide | 10595-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 10595-66-1
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: JAMGJPVAHWWYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxyphenyl)acetamide 在 sodium methylate 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.7h， 生成 O-benzyl-2-trifluoroacetamido-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？用TFA / TFAA进行H氧合：方便地获得含氧杂环和后期药物修饰

  摘要：

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201207458

文献信息

• CH Oxygenation and<i>N</i>-Trifluoroacylation of Arylamines Under Metal-Free Conditions: A Convenient Approach to 2-Aminophenols and<i>N</i>-Trifluoroacyl-<i>ortho</i>-aminophenols
  作者：Vunnam Venkateswarlu、K. A. Aravinda Kumar、Shilpi Balgotra、G. Lakshma Reddy、M. Srinivas、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/chem.201402411

  日期：2014.5.26

  Direct ortho‐hydroxylation through CH oxygenation and N‐trifluoroacylation of anilines was achieved in a single step under metal‐free conditions by using a combination of TFA and oxone. The method allowed the formation of functionalised amino phenolic compounds such as ortho‐hydroxy‐N‐trifluoroacetanilides in good yields with broad substrate scope.

  通过在无金属条件下，通过使用TFA和过硫酸氢钾的组合，一步实现苯胺的CH 3 H氧化和N-三氟酰化直接邻羟基化。该方法可以形成功能化的氨基酚类化合物，例如邻-羟基-N-三氟乙酰苯胺，收率高，具有广泛的底物范围。
• Pd-Catalyzed sp2 C–H Hydroxylation with TFA/TFAA via Weak Coordina­tions
  作者：Yu Rao

  DOI：10.1055/s-0033-1339871

  日期：——

  An efficient sp2 C–H hydroxylation has been developed for the synthesis of a wide range of functionalized phenols with aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides and sulfonamides through palladium(II) catalysis. A trifluoroacetic acid (TFA)/trifluoroacetic anhydride (TFAA) co-solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for weak coordination promoted C–H activation.

  已开发出一种有效的 sp2 C-H 羟基化反应，用于通过钯 (II) 催化合成各种官能化酚与芳基酮、苯甲酸酯、苯甲酰胺、乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸（TFA）/三氟乙酸酐（TFAA）共溶剂体系作为氧源，是弱配位促进C-H活化的关键因素。
• 2-(Trifluoroacetyloxy)pyridine as a Mild Trifluoroacetylating Reagent of Amines and Alcohols
  作者：Takashi Keumi、Masakazu Shimada、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2252

  日期：1990.8

  new trifluoroacetylating reagent, 2-(trifluoroacetyloxy)pyridine (TFAP), was prepared by the reaction of 2-pyridinol and trifluoroacetic anhydride. TFAP has been found to be effective in the trifluoroacetylation of aliphatic and aromatic amines and alcohols including phenol under mild conditions. The reaction of p-nitrophenol with TFAP in ether gave the hydrogen-bonded complex between the phenol and

  通过2-吡啶醇和三氟乙酸酐的反应制备了一种新的三氟乙酰化试剂2-(三氟乙酰氧基)吡啶(TFAP)。已发现 TFAP 在温和条件下对脂肪族和芳香族胺和醇（包括苯酚）的三氟乙酰化有效。对硝基苯酚与 TFAP 在乙醚中的反应得到苯酚和 2-吡啶酮之间的氢键配合物。该试剂还被证明可用于醛肟和酰胺的分子内脱水，以高产率得到腈。
• 3-(2-aminomethyl)-4-[3-trifluoromethyl)benzoyl]-3-4
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05550125A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Compounds of the general formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen, fluorine or chlorine atom or a methyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or nitro group; R.sub.3 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group; R.sub.4 represents a 2,3-dihydro-1H-inden-2-yl, 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl group; or alternatively R.sub.3 and R.sub.4 complete, with the nitrogen atom to which they are attached, a 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl, 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyrid-6-yl, 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyrid-6-yl or 2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl group; are useful for the treatment and prevention of cerebral disorders.

  通式(I)的化合物##STR1##，其中R.sub.1代表氢、氟或氯原子或甲基、C.sub.1 -C.sub.3烷氧基或硝基；R.sub.3代表氢原子或C.sub.1 -C.sub.3烷基；R.sub.4代表2,3-二氢-1H-茚-2-基、2,3-二氢-1H-茚-1-基或1,2,3,4-四氢萘-1-基；或者R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮原子共同构成1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2-基、1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[4,3-b]吲哚-3-基、4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-6-基、4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-6-基或2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基；对于治疗和预防脑部疾病很有用。
• [EN] TOPOSIOMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127363A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides compounds of formula I: (I) wherein A, B, W, Y, Z, R1 R3 and R4 have any of the meanings defined in the specification and their salts as well as additional compounds and their salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, processes for preparing compounds of the invention, intermediates useful for preparing compounds of the invention, and therapeutic methods for treating cancer, a bacterial infection or a fungal infection using compounds of the invention.

  该发明提供了以下公式I的化合物：(I)，其中A、B、W、Y、Z、R1、R3和R4具有规范中定义的任意含义及其盐，以及其他化合物及其盐。该发明还提供了包含该发明化合物的药物组合物，制备该发明化合物的方法，用于制备该发明化合物的有用中间体，以及使用该发明化合物治疗癌症、细菌感染或真菌感染的治疗方法。