1-(烯丙氧基)-2,3,4,5,6-五氟苯 | 33104-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-2,3,4,5,6-五氟苯
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: pentafluorophenyl prop-2-enyl ether；pentafluorophenyl-prop-2-enyl ether；Pentafluorphenyl-prop-2-enylether；Pentafluorphenyl-allyl-ether；Allyl pentafluorophenyl ether；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 33104-02-8
• 化学式: C₉H₅F₅O
• mdl: MFCD06245758
• 分子量: 224.13
• InChiKey: MYRHORGTVILPRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59°C/12mm
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-2,3,4,5,6-五氟苯 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROOKE, G. M.;HALL, D. H., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 2, 163-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 烯丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以85%的产率得到1-(烯丙氧基)-2,3,4,5,6-五氟苯
  参考文献：
  名称：

  Prenyl Praxis：一种直接光催化脱氟异戊二烯化的方法

  摘要：

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09156

文献信息

• Fluorinated polyhedral oligomeric silsesquioxanes
  作者：Xiaobai Wang、Qun Ye、Jing Song、Ching Mui Cho、Chaobin He、Jianwei Xu

  DOI：10.1039/c4ra15108a

  日期：——

  A series of fluorinated polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) derivatives were prepared via hydrosilylation reaction and they were characterized by 1H, 13C, 29Si and 19F nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and elemental analysis. The thermal stability of POSS derivatives was studied using thermogravimetric analysis (TGA) and they exhibited high decomposition temperatures ranging from

  通过氢化硅烷化反应制备了一系列氟化多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）衍生物，并通过1 H，13 C，29 Si和19 F核磁共振（NMR）光谱和元素分析对其进行了表征。使用热重分析（TGA）研究了POSS衍生物的热稳定性，它们在空气和惰性气氛中表现出327至380°C的高分解温度。在环境温度下，氟化POSS（FluoroPOSS）化合物3a–b和3d–e表现为动态粘度为140–430 mPas的流体油，值得注意的是3a，3d和3e即使在−80°C以下也不要固化。进行了这些FluoroPOSS油的热老化实验，结果表明，这些油表现出优异的长期热稳定性，并在空气中48小时内失重最少，使其成为从- 80至300°C。这些氟化的POSS衍生物还显示出了聚合物表面改性的潜力，这由水接触角从纯亲水性PMMA膜的〜68°到含有5 wt％氟化衍生物的共混膜的94-105°大大增加所证明。水接触角的增加很可能是
• Pyrolysis reactions of 4-methyl-tetrafluorophenyl and pentafluorophenyl prop-2-enyl ethers: isomeric tetrahydroinden-1-ones from both intra-molecular Diels–Alder adducts of the Claisen rearrangement reaction from the 4-Me derivative
  作者：Andrei S Batsanov、Gerald M Brooke、Alan Kenwright、Jenny L Wood

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00503-6

  日期：2002.1

  substituents interchanged. The facile formation of this unpredictable product is rationalised as proceeding by a retro Diels-Alder reaction of 18 to the tethered 3-methyl-2,4,5-trifluoro-2,4-cyclohexadienylmethyl fluoroketene 24 which has a choice of two intra-molecular recyclisations (by another π4s+π2s Diels-Alder reaction to 25 skeletally identical with 22, and/or a π2s+π2a route to 26) both products reacting

  在170°C下真空加热4-甲基-四氟苯基丙-2-烯基醚16产生的混合物混合物包括3-甲基-2,4,5,7-四氟三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3 -ene-6-one 18，是Claisen重排中间体17的两种可能的分子内Diels-Alder反应之一的产物。提出了第二个分子内Diels–Alder反应的产物22作为形成6-甲基-2,5β，7,7aβ-四氟-3aβ，4,5,7a-tetrahydroinden-1-的中间体在410°C的闪蒸气相（FVP）热解16中有23个收率低（4％）；主要产物是7-甲基-2,5β，6,7aβ-四氟-3aβ，4,5,7a-四氢茚-1-酮27（38％）与23相同，但6-Me和7-F取代基互换。可以通过以下方法使这种不可预测的产物的容易形成合理化：通过18的逆Diels-Alder反应与拴系的3-甲基-2,4,5-三氟-2,4-环己二烯基甲基氟乙烯酮
• Evidence for intramolecular [2+2] cycloaddition process in the photo-claisen rearrangement
  作者：Boris S̆ket、Natas̆a Zupanc̆ic̆、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87481-0

  日期：1986.1

  Photoreaction of pentafluorophenyl-prop-2-enyl ether in cyclohexane at λ = 253.7 nm resulted in intramolecular [2+2] cycloaddition, forming 2,3,4,5,6-pentafluoro-1,8-epoximethano bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene, while a similar reaction of the thio analogue led to C—S bond cleavage.

  五氟苯基-丙-2-烯基醚在环己烷中于λ= 253.7 nm处发生光反应，导致分子内[2 + 2]环加成，形成2,3,4,5,6-五氟-1,8-环氧乙烷基双环[4.2.0] ] octa-2，4-二烯，而硫代类似物的类似反应导致CS键断裂。
• Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 17 [1]. The preparation of fused 2H-pyran derivatives from polyfluoroaryl and -heteroaryl prop-2-enyl ethers with potassium fluoride via an electrocyclisation reaction. A novel [1,5] sigmatropic proton shift during the reaction of pentafluorophenyl prop-2-enyl sulphide with potassium fluoride
  作者：Gerald M. Brooke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81169-0

  日期：1983.5

  A new synthesis of fused 2-pyran derivatives via an electrocyclisation reaction is described which is based on a novel route to o-quinomethide-type precursors. These transient materials are formed by the dehydrofluorination (with KF) in dipolar aprotic solvents of the Claisen rearrangement intermediates produced by the thermolyses of polyfluoroaryl and -heteroaryl prop-2-enyl ethers. 5,6,7,8- Tetr

  描述了一种通过电环化反应合成稠合的2-吡喃衍生物的新方法，该方法基于一种新的合成邻甲基喹啉类前体的途径。这些瞬态材料是在聚氟芳基和-杂芳基丙-2-烯基醚的热解产生的克莱森重排中间体的偶极非质子溶剂中通过脱氟化氢（用KF）形成的。5,6,7,8-四氟-2--1-苯并吡喃（4）是由D 6回流的C 6 F 5-醚（1）形成的，而5,6,7,8,9,10-六氟-2 -萘并[2,1-b]吡喃（6）是从155-162°的环丁砜中的2-萘醚（5）获得的。2,4,5,6-四氟-3-吡啶醚（8）在环丁砜中于182°得到6,7,8-三氟-2的混合物-吡喃并[3,2-b]吡啶（10）（34％）和5,6,8-三氟-2-吡喃并[2,3-c]吡啶（12）（1％），但2,3，将5，6-四氟吡啶基醚脱烷基成4-羟基吡啶。由五氟苯基丙-2-烯硫醚（13）生成的邻喹二甲基中间体通过新颖的[1,5]σ质子转移异构化，然后环化为4
• Asymmetric synthesis of enantioenriched α-allyl esters through Pd(BINAPHANE)-catalysed allylation of disubstituted ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Stephen C. J. O’Reilly、Margot Bottarel、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1039/d4cc00057a

  日期：——

  Pd2dba3·CHCl3 (2.5 mol%)-BINAPHANE (5 mol%) was used to promote the first catalytic enantioselective allylation of disubstituted ketenes to give α-allyl esters. The ester products were formed in good to excellent yields (61–93% yield for 13 examples, 16 examples in all), with moderate to good enantioselectivity (68–80% ee for 7 examples).

  Pd 2 dba 3 ·CHCl 3 (2.5 mol%)-BINAPHANE (5 mol%)用于促进双取代烯酮的首次催化对映选择性烯丙基化反应生成α-烯丙酯。酯产物的产率从良好到优异（13 个实例的产率为 61-93%，总共 16 个实例），具有中等至良好的对映选择性（7 个实例为 68-80% ee）。