1H-heptafluorocyclohexa-1,3-diene | 878-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1H-heptafluorocyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1,2,3,5,5,6,6-heptafluoro-cyclohexa-1,3-diene；1,2,3,5,5,6,6-Heptafluor-cyclohexa-1,3-dien；1H-Heptafluor-cyclohexadien-(1.3)；1H-Heptafluor-cyclohexa-1,3-dien；1H-Heptafluorcyclohexa-1,3-dien；1,2,3,5,5,6,6-Heptafluorocyclohexa-1,3-diene
• CAS: 878-43-3
• 化学式: C₆HF₇
• 分子量: 206.063
• InChiKey: CDAXNROVNGZIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-heptafluorocyclohexa-1,3-diene 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEAST W. J.; MORLAND J. B., J. FLUOR. CHEM., 1981, 18, NO 1, 57-73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-H-heptafluoro-1,4-cyclohexadiene 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEAST W. J.; MORLAND J. B., J. FLUOR. CHEM., 1981, 18, NO 1, 57-73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyfluoro-compounds based on the cycloheptane ring system. Part 5. Octafluordcyclohepta-1,3,5-triene and hexafluorotropone
  作者：D.J. Dodsworth、C.M. Jenkins、R. Stephens、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81295-6

  日期：1984.1

  be dehydrofluorinated, either by bubbling through molten potassium hydroxide or, better, with powdered alkali in an inert medium. Unless special precautions were taken, such reactions yielded hexafluorotropone. With care however the primary product, octafluorocyclohepta-l,3,5-triene, could be isolated, but it was hydrolysed rapidly, even by water, to give the tropone. Isomerisations and pyrolytic dehydrofluorinations

  十氟环庚-1、3-二烯与硼氢化钠进行还原加成消除反应，主要得到1H-九氟环庚-1,3-二烯以及次要产物1H，4H-八氟类似物，最重要的是5H-九氟环庚七- l，3-二烯。十氟环庚-1,4-二烯类似地主要得到1H-和2H-九氟环庚-1,4-二烯的混合物，以及一些6H-九氟环庚-1,4-二烯和痕量的5H-1,3-二烯。最后两个二烯是重要的产物，在烯丙基碳上具有氢。可以通过在熔融的氢氧化钾中鼓泡，或者最好在惰性介质中用粉状碱将它们脱氟化氢。除非采取特殊的预防措施，否则此类反应会产生六氟托酮。但是要小心，主要产物八氟环庚-1、3,5-三烯，可以分离出来，但是即使被水迅速水解也可以得到托克酮。进行了主要还原产物的异构化和热解脱氟化氢反应，但均未产生三烯或对苯二酚。似乎三烯可能形成了，但分解生成了全氟芳烃。一个有趣的脱氟途径也正在运行，得到五氟苯。2 H-Nonafluorocyclohepta-1,
• Fluorocyclohexanes-III
  作者：J.A. Godsell、M. Stacey、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88040-0

  日期：1958.5

  unsaturated products. These were identified by oxidation and other studies as 3H:4H- and 4H:5H-octafluorocyclohexene, 1H-1:4-, 1H-1:3-, and 2H-1:3-heptafluorocyclohexadiene, and hexafluorobenzene,2 thus indicating a 1H:2H:4H-structure for the saturated precursors. The stereochemistry of the adjacent > CHF groups was established by resolution, via the brucine salt, of the 3H:4H-hexafluoroadipic acid obtained

  两个九氟环bp的92°和101°己烷，通过苯的氟化制成，1各自被脱氟化氢以得到相同的六个不饱和产物。这些化合物经氧化和其他研究鉴定为3H：4H-和4H：5H-八氟环己烯，1H-1：4-，1H-1：3-和2H-1：3-七氟环己二烯和六氟苯，图2因此指示饱和前体的1H：2H：4H结构。相邻的> CHF基团的立体化学是通过浅褐色盐通过解析4H：5H-单烯烃而获得的3H：4H-六氟己二酸建立的，表明氢为反式。脱氟化氢提示了九氟化物的完全立体化学，进一步的氟化3证实了九氟化物的完全立体化学，从而得到了已知的十氟环己烷。在乙醚中用氢化铝锂处理4H / 5H-八氟环己烯，得到1H，4H / 5H-七氟环己烯，五氟苯的前体。4
• The thermal isomerization of heptafluorocyclohexadienes
  作者：W.J. Feast、J.B. Morland

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82302-7

  日期：1981.7

  The evidence for the involvement of sigmatropic fluorine migrations in the isomerizations of fluorinated polyenes is reviewed and the difficulties inherent in providing satisfactory rationalizations are discussed. The thermal isomerizations of heptafluorocyclohexadienes under various reaction conditions are described. It is established that such isomerizations occur by a mechanism which does not involve

  审查了有关σ迁移迁移参与氟化多烯异构化的证据，并讨论了提供令人满意的合理化方法所固有的困难。描述了在各种反应条件下七氟环己二烯的热异构化。已经确定，这种异构化是通过不涉及氟离子催化的机理发生的，但是确切的机理途径仍然不确定。
• Polyfluorobicyclo[2.2.2]octanes-I 1H-tridecafluorobicyclo[2.2.2]octane, and some derived compounds
  作者：W.B. Hollyhead、R. Stephens、J.C. Tatlow、W.T. Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82750-2

  日期：1969.1

  exchange in aqueous potassium hydroxide. Lithium tridecafluorobicyclo[2.2.2]octyl has been formed using methyl lithium in ether at − 50° and reacted with deuterium oxide, methyl iodide and iodine to give the 1-deutero-, 1-methyl- and 1-iodo-tridecafluorobicyclo[2.2.2]octanes; it was unchanged after 1 hr at 35° and hence represents the most stable perfluoro alkyl lithium so far prepared.

  1 H-七氟环己基1，3-二烯与丙烯酸甲酯之间的狄尔斯-阿尔德反应产生了两个羰基甲氧基七氟双环[2.2.2]辛-5-烯。气相中每种异构体的氟化钴氟化得到的复杂混合物包含十四碳双环[2.2.2]辛烷（3％），1 H-三氟双环[2.2.2]辛烷（30％），1 H，2 H的混合物-和1 H，3 H-十二氟双环[2.2.2]辛烷（25％）和裂解产物的液体混合物（40％）。从1 H形成全氟碳阴离子通过在氢氧化钾水溶液中进行同位素交换已证明了-tridecafluorobicyclo [2.2.2]辛烷。用醚中的甲基锂在-50°下形成十三氟双环[2.2.2]辛基锂，并与氘化氢，甲基碘和碘反应，生成1-氘代，1-甲基-和1-碘-叔丁基氟双环[2.2]。 .2]辛烷；它在35°下1小时后没有变化，因此代表了迄今为止制备的最稳定的全氟烷基锂。
• A New General Route to Aromatic Fluorocarbons
  作者：B. GETHING、C. R. PATRICK、M. STACEY、J. C. TATLOW

  DOI：10.1038/183588a0

  日期：1959.2