4-氯苯甲醛 N,N-二甲肼酮 | 22699-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲醛 N,N-二甲肼酮
• 中文别名: 4-氯苯甲醛N,N-二甲肼酮
• 英文名称: 4-chlorobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 4-chlorobenzaldehyde dimethylhydrazone；p-chlorobenzaldehyde dimethylhydrazone；4-chloro-benzaldehyde dimethylhydrazone；4-Chlor-benzaldehyd-dimethylhydrazon；4-Chlorobenzaldehyde 2,2-dimethylhydrazone；N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 22699-29-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD01011933
• 分子量: 182.653
• InChiKey: JWRGEPOIPOSDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67～68℃
• 沸点：
  282.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 N,N-二甲肼酮 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基hydr和醛简单有效地转化为腈。

  摘要：

  与单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP）反应后，醛N，N-二甲基hydr容易发生氧化裂解为腈

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60078-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到4-氯苯甲醛 N,N-二甲肼酮
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂或全氟烷基碘化物对芳基-N，N-二甲基Hy进行全氟烷基化

  摘要：

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00934

文献信息

• Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
  作者：Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja300308c

  日期：2012.3.14

  The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。
• Additionen von Organometallverbindungen an die C?N-Bindung
  作者：A. Marxer、M. Horvath

  DOI：10.1002/hlca.19640470421

  日期：——

  The addition of organometallic compounds to SCHIFF bases, hydrazones, and oximes was studied. It is shown that, contrary to statements in the literature, hydra-zones and oximes may give rise to the same type of C-alkylation and C-arylation as already known for SCHIFF bases.

  研究了向SCHIFF碱，和肟中添加有机金属化合物的方法。结果表明，与文献中的陈述相反，水合区和肟可引起与SCHIFF碱已知的相同类型的C-烷基化和C-芳基化。
• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• A General One-Pot, Three-Component Mono N-Alkylation of Amines and Amine Derivatives in Lithium Perchlorate/Diethyl Ether Solution
  作者：Akbar Heydari、Hossein Tavakol、Saied Aslanzadeh、Jamshid Azarnia、Nafiseh Ahmadi

  DOI：10.1055/s-2005-861798

  日期：——

  reductive monoalkyl- ation of amines and amine derivatives with aldehydes is reported. Treatment of aldehydes with primary amines, secondary amines, O- trimethylsilylhydroxylamine, and N,N-dimethylhydrazine in lithi- um perchlorate/diethyl ether and trimethylsilyl chloride, followed by BH3·NEt3 reduction, and straightforward workup afforded sec- ondary amines, tertiary amines, N-substituted hydroxylamines

  报道了一种用醛还原单烷基化胺和胺衍生物的有效通用程序。在高氯酸锂/乙醚和三甲基氯硅烷中用伯胺、仲胺、O-三甲基甲硅烷基羟胺和 N,N-二甲基肼处理醛，然后进行 BH3·NEt3 还原，直接后处理得到仲胺、叔胺，N-取代的羟胺和肼，分别。α-氨基酯与醛的还原烷基化选择性地提供相应的N-单烷基化α-氨基酯。