α-benzamido-(4-methoxy)-N²-(4-methoxybenzylidene)cinnamic acid hydrazide | 2086-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzamido-(4-methoxy)-N²-(4-methoxybenzylidene)cinnamic acid hydrazide
• 英文别名: 2-benzamido-N'-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)acrylohydrazide；α-benzoylamino-4-methoxy-cinnamic acid-(4-methoxy-benzylidenehydrazide)；α-Benzoylamino-4-methoxy-zimtsaeure-(4-methoxy-benzylidenhydrazid)；α-Benzamino-4-methoxy-zimtsaeure-(4-methoxy-benzylidenhydrazid)；Anisaldehyd-<2-benzamino-3-(4-methoxyphenyl)-acryloylhydrazon>；N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 2086-49-9
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄
• mdl: MFCD00558760
• 分子量: 429.475
• InChiKey: BKGXXLQPNMTGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzamido-(4-methoxy)-N²-(4-methoxybenzylidene)cinnamic acid hydrazide 、 三(二甲胺基)膦 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到N-2-[bis(dimethylamino)phosphoryl]-1-[(2-(4-methoxyphenyl)methylidene)hydrazinocarbonyl]-2-[(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  三二烷基氨基膦与丙烯酰肼和咪唑啉酮衍生物反应合成新型有机磷衍生物

  摘要：

  摘要 三二甲氨基膦与 2-苯甲酰氨基-N-亚芳基-3-芳基-丙烯酰肼反应生成磷酰苯甲酰胺和磷酰-氰基-苯甲酰胺加合物，具体取决于反应条件。此外，1-芳基-氨基-2-苯基-4-芳基-2-咪唑啉-5-酮与三二烷基氨基膦反应生成四烷基膦二酰胺加合物。考虑了可能的反应机制，结构分配基于分析和光谱证据以及 X 射线分析。

  DOI：

  10.1080/00397910802564733
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-benzamido-(4-methoxy)-N²-(4-methoxybenzylidene)cinnamic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis, Characterization, Molecular Docking and Antiinflammatory Activity of p-Methoxy Cinnamic Acid Derivatives

  摘要：

  所有标题化合物苯甲酰-(4-甲氧基)-N2-(芳亚甲基)肉桂酸酰肼 (1-13) 通过微波辐射a-苯甲酰-(4-甲氧基)肉桂醛酰肼 (II) 与不同芳香/杂芳香醛的反应合成，并通过IR、1H和13C NMR、质谱和元素分析进行了表征。此外，所有新衍生物均通过卡拉胶诱导的大鼠足跖水肿法进行了抗炎活性筛选。化合物3、6和12显示出最高的活性，分子对接研究进一步支持了这一点，其对接分数分别为-9.7、-8.1和-8.6。所有标题化合物均符合Lipinski的五规则，并且通过Molinspiration和Osiris在线预测器评估，均无毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21302

文献信息

• Vanghelovici; Moise, 1941, vol. <2> 3, p. 85,100
  作者：Vanghelovici、Moise

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Assisted Synthesis, Characterization, Molecular Docking and Antiinflammatory Activity of p-Methoxy Cinnamic Acid Derivatives
  作者：M. Soujanya、A.V.L.S. Ramakrishna、Ch. Pushya Ragini、V. Jyothsna

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21302

  日期：——

  All the title compounds benzamido-(4-methoxy)-N2-(arylidene)cinnamic acid hydrazide (1-13) were synthesized by the microwave irradiation of a-benzamido-(4-methoxy)cinnamalhydrazide (II) with different aromatic/hetero aromatic aldehydes and characterized by IR, 1H and 13C NMR, Mass spectral and elemental analysis. Furthermore, all the new derivatives were screened for antiinflammatory activity by Carrageenan induced rat paw edema method. Compound 3, 6 and 12 exhibited highest activities, which are further supported by molecular docking studies showed -9.7, -8.1 and -8.6 as dock scores respectively. All the title compounds obey the Lipinski rule of five and devoid from toxicity assessed by Molinspiration and Osiris online predictors respectively.

  所有标题化合物苯甲酰-(4-甲氧基)-N2-(芳亚甲基)肉桂酸酰肼 (1-13) 通过微波辐射a-苯甲酰-(4-甲氧基)肉桂醛酰肼 (II) 与不同芳香/杂芳香醛的反应合成，并通过IR、1H和13C NMR、质谱和元素分析进行了表征。此外，所有新衍生物均通过卡拉胶诱导的大鼠足跖水肿法进行了抗炎活性筛选。化合物3、6和12显示出最高的活性，分子对接研究进一步支持了这一点，其对接分数分别为-9.7、-8.1和-8.6。所有标题化合物均符合Lipinski的五规则，并且通过Molinspiration和Osiris在线预测器评估，均无毒性。
• Reactions of Trisdialkylaminophosphines with Acrylohydrazide and Imidazolinone Derivatives for the Synthesis of New Organophosphorus Derivatives
  作者：Mona H. N. Arsanious

  DOI：10.1080/00397910802564733

  日期：2009.4.7

  ryl-acrylohydrazide to give phosphoryl benzamide and phosphoryl-cyano-benzamide adducts depending on the reaction conditions. Moreover, 1-aryliden-amino-2-phenyl-4-aryliden-2-imidazolin-5-ones react with trisdialkylaminophosphines to yield tetraalkylphosphonic diamide adducts. Possible reaction mechanisms are considered, and the structural assignments are based on analytical and spectroscopic evidence

  摘要 三二甲氨基膦与 2-苯甲酰氨基-N-亚芳基-3-芳基-丙烯酰肼反应生成磷酰苯甲酰胺和磷酰-氰基-苯甲酰胺加合物，具体取决于反应条件。此外，1-芳基-氨基-2-苯基-4-芳基-2-咪唑啉-5-酮与三二烷基氨基膦反应生成四烷基膦二酰胺加合物。考虑了可能的反应机制，结构分配基于分析和光谱证据以及 X 射线分析。