(Z)-1-bromo-2-(2-bromo-3-thienyl)ethene | 883558-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-3-thienyl)ethene
• 英文别名: 2-bromo-3-[(Z)-2-bromovinyl]thiophene；(Z)-3-bromo-2-(2-bromovinyl)thiophene；2-bromo-3-[(Z)-2-bromoethenyl]thiophene
• CAS: 883558-52-9
• 化学式: C₆H₄Br₂S
• 分子量: 267.972
• InChiKey: NDPKDKJPYXSEDA-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(2-bromo-3-thienyl)ethene 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (E)-bi(6H-cyclopenta[b]thien-6-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Bridged Phenylthienylethenes and Dithienylethenes via Pd-Catalyzed Double-Cyclization Reactions of Diarylhexadienynes

  摘要：

  [reaction: see text] Bridged phenylthienylethenes and dithienylethenes were synthesized via Pd-catalyzed double-cyclization reactions of (Z,Z)-1,6-diaryl-1,5-hexadien-3-ynes. Pd-catalyzed as well as photoinduced Z/E isomerization of the products were also investigated.

  DOI：

  10.1021/ol0600281
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(2-bromo-3-thienyl)ethene 在 palladium diacetate 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(Z)-1-bromo-2-(2-bromo-3-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Bridged Phenylthienylethenes and Dithienylethenes via Pd-Catalyzed Double-Cyclization Reactions of Diarylhexadienynes

  摘要：

  [reaction: see text] Bridged phenylthienylethenes and dithienylethenes were synthesized via Pd-catalyzed double-cyclization reactions of (Z,Z)-1,6-diaryl-1,5-hexadien-3-ynes. Pd-catalyzed as well as photoinduced Z/E isomerization of the products were also investigated.

  DOI：

  10.1021/ol0600281

文献信息

• [EN] HERBICIDAL FUSED PYRIDAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDAZINE FUSIONNÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020161208A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  化合物的公式（I），其中取代基如权利要求书中定义的那样，可用作杀虫剂，特别是除草剂。
• Copper-Catalyzed Tandem CN Bond Formation: An Efficient Annulative Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Catherine J. Ball、Jeremy Gilmore、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201201529

  日期：2012.6.4

  Cinn‐tillating synthesis: The combination of a readily available copper catalyst, a simple hydrazide nucleophile, and established difunctionalized building blocks provides a new, flexible route to an under‐developed class of aromatic heterocycles, cinnolines (see scheme).

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。