1-(benzyloxy)-3-((phenylacetyl)amino)-2-azetidinone | 75624-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-((phenylacetyl)amino)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3-(phenylacetamido)-2-azetidinone；(S)-3-[(phenylacetyl)amino]-1-[(phenylmethyl)oxy]-2-azetidinone；N-[(3S)-2-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 75624-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: KTKFKUAFPFIARR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-((phenylacetyl)amino)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(S)-N-(1-Hydroxy-2-oxo-3-azetidinyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-3-((phenylacetyl)amino)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-lactams from substituted hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a021

文献信息

• O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids and intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04337197A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸基取代物在1位置和酰胺基取代物在3位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• Antibacterial O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04533660A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸取代基在1位和酰胺取代基在3位的β-内酰胺类化合物呈现抗菌活性。
• O-sulfated beta-lactam hydroxamic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0051381A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  1 位具有硫酸取代基、3 位具有酰氨基取代基的 β-内酰胺具有抗菌活性。
• O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin
  作者：E. M. Gordon、M. A. Ondetti、Jelka Pluscec、C. M. Cimarusti、D. P. Bonner、R. B. Sykes

  DOI：10.1021/ja00386a035

  日期：1982.11
• The direct cyclization of .alpha.-acylamino-substituted hydroxamates to .beta.-lactams
  作者：Mark A. Krook、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00207a045

  日期：1985.4