(2S)-3-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸 | 2752-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: PhAc-Ser-OH
• 英文别名: N-(Phenylacetyl)-L-serine；(2S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 2752-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FNHVSHKKUKMXJJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-Benzyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid benzyloxy-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-lactams from substituted hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a021
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 苯乙酰氯 生成 (2S)-3-羟基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  120. N-（N'-苯基乙酰基丝氨酰）-D-青霉胺可能是苄青霉素的生物前体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000556

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• The use of penicillin acylase for selective N-terminal deprotection in peptide synthesis
  作者：Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86668-x

  日期：1988.1

  Penicillin acylase from E. coli (EC 3.5.1.11) accepts a broad range of N-phenylacetyl-dipeptide esters as substrates. The enzyme hydrolyses the N-terminal protecting group selectively at room temp. and pH=8.1 without affecting the peptide- or the ester-bonds. Alternatively methyl-, benzyl-, tert-butyl and allyl esters can be cleaved chemically leaving the phenylacetamido moiety intact.

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。
• Synthesis and reactions of α-thioformyl dipeptides, possible biogenetic precursors of penicillin
  作者：John Cheney、Clive J. Moores、James A. Raleigh、A. Ian Scott、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19740000986

  日期：——

  Thioformyl dipeptides (II) have been synthesised by various routes and the existence of these unstable compounds has been verified by trapping experiments. At room temperature the thioaldehydes polymerise readily and at lower temperatures the thioenol forms are stabilised. When thioenolisation is prevented by the presence of an α-methyl substituent as in (XX), polymerisation is the only observable

  硫代甲酰基二肽（II）已经通过各种途径合成，并且这些不稳定的化合物的存在已经通过捕获实验得到证实。在室温下，硫醛容易聚合，而在较低温度下，硫烯醇形式稳定。如（XX）中所述，当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。尚未观察到以制备规模环化为β-内酰胺衍生物。
• Antibacterial O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04533660A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸取代基在1位和酰胺取代基在3位的β-内酰胺类化合物呈现抗菌活性。
• O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids and intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04337197A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸基取代的β-内酰胺类化合物和3-位置上的酰胺基取代基表现出抗菌活性。