(3a-cis)-3a,8b-dihydro-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-4H-indeno<1,2-b>furan-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3a-cis)-3a,8b-dihydro-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-4H-indeno<1,2-b>furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-3-carboxylate；ethyl (3a,8b-cis)-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-3a,8b-dihydro-4H-indeno[1,2-b]furan-3-carboxylate；ethyl (3aR,8bR)-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxoindeno[1,2-b]furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: UGGKRXKFQMVAEG-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯酚 、 (3a-cis)-3a,8b-dihydro-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-4H-indeno<1,2-b>furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-4-oxa-1-azacyclopenta[a]naphthalene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸：一种可重复使用的固体催化剂，用于在无溶剂条件下一锅合成稠密取代的吡咯稠合异香豆素。

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的方法，用于合成密集取代的吡咯稠合异香豆素，该方法采用固体负载二氧化硅硫酸 (SSA) 作为催化剂。当乙酰丙酮/乙酰乙酸乙酯和伯胺的茚三酮加合物混合物在无溶剂条件下在 SSA 的固体表面加热时，吡咯稠合的异香豆素以良好的产率形成。这种合成方法有几个优点，如采用无溶剂反应条件，不使用任何有毒试剂和金属催化剂，易于产品分离，使用可回收催化剂，成本低，起始原料容易获得。材料，以及优良的产品产量。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.269
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 ethyl acetoacetate 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到(3a-cis)-3a,8b-dihydro-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-4-oxo-4H-indeno<1,2-b>furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peet, Norton P.; Huber, Edward W.; Huffman, John C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 33 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious reaction of ninhydrin with active methylene compounds on montmorillonite K10 clay
  作者：Manas Chakrabarty、Ajanta Mukherji、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya、Guillaume Pilet

  DOI：10.1007/s00706-008-0066-6

  日期：2009.2

  Ninhydrin reacted expeditiously with thirteen active methylene compounds on montmorillonite K10 clay at room temperature to furnish, in 5 min, a Knoevenagel condensate in one case, aldols in six cases, aldol-derived cyclic hemiketals in three cases, and interesting products in the remaining three cases. Almost identical results were obtained, but faster, when the reactions were carried out in water on steam-bath. The structures of two novel products were also confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.
• Kundu, Sandip Kumar; Patra, Amarendra; Pramanik, Animesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 3, p. 604 - 611
  作者：Kundu, Sandip Kumar、Patra, Amarendra、Pramanik, Animesh

  DOI：——

  日期：——
• Peet, Norton P.; Huber, Edward W.; Huffman, John C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 33 - 42
  作者：Peet, Norton P.、Huber, Edward W.、Huffman, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Silica sulfuric acid: a reusable solid catalyst for one pot synthesis of densely substituted pyrrole-fused isocoumarins under solvent-free conditions
  作者：Sudipta Pathak、Kamalesh Debnath、Animesh Pramanik

  DOI：10.3762/bjoc.9.269

  日期：——

  A convenient and efficient methodology for the synthesis of densely substituted pyrrole-fused isocoumarins, which employs solid-supported silica sulfuric acid (SSA) as catalyst, has been developed. When the mixture of ninhydrin adducts of acetylacetone/ethyl acetoacetate and primary amines was heated on the solid surface of SSA under solvent-free conditions, the pyrrole-fused isocoumarins were formed

  已经开发了一种方便有效的方法，用于合成密集取代的吡咯稠合异香豆素，该方法采用固体负载二氧化硅硫酸 (SSA) 作为催化剂。当乙酰丙酮/乙酰乙酸乙酯和伯胺的茚三酮加合物混合物在无溶剂条件下在 SSA 的固体表面加热时，吡咯稠合的异香豆素以良好的产率形成。这种合成方法有几个优点，如采用无溶剂反应条件，不使用任何有毒试剂和金属催化剂，易于产品分离，使用可回收催化剂，成本低，起始原料容易获得。材料，以及优良的产品产量。