N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)-2-bromoaniline；N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• 化学式: C₈H₄BrClF₃N
• 分子量: 286.479
• InChiKey: YOLUCAAEVNUSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到2-(三氟甲基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 2-溴苯胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.17h， 生成 N-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls by Pd‐Catalyzed Asymmetric Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Peng Zhang、Xiao‐Mei Wang、Qi Xu、Chang‐Qiu Guo、Peng Wang、Chuan‐Jun Lu、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/anie.202108747

  日期：2021.9.27

  N−C Biaryl atropisomers are prevalent in natural products and bioactive drug molecules. However, the enantioselective synthesis of such molecules has not developed significantly. Particularly, the enantioselective synthesis of N−C biaryl atropisomers by stereoselective metal-catalyzed aryl amination remains unprecedented. Herein, a Pd-catalyzed cross-coupling strategy is presented for the synthesis

  NC 联芳基阻转异构体普遍存在于天然产物和生物活性药物分子中。然而，此类分子的对映选择性合成尚未显着发展。特别是，通过立体选择性金属催化芳基胺化反应对映选择性合成 NC 联芳基阻转异构体仍然是前所未有的。在此，提出了一种用于合成 NC 轴向手性联芳基分子的 Pd 催化交叉偶联策略。获得了广谱的 NC 轴向手性化合物，具有出色的对映选择性（高达 99 % ee）和良好的产率（高达 98 %）。该反应的实用性在有用的生物分子的合成中得到验证。
• Synthesis of new (trifluoromethyl)-1H-benzo[e][1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-1,3(2H)-diones and (trifluoromethyl)benzo[5,6][1,2,4]triazino [1,2-b]phthalazine-8,13-diones
  作者：Mahin Ramezani、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.004

  日期：2017.1

  chloride derivative has a fluorine atom at ortho position (3a–c), in two steps under a SNi mechanism and then SNAr reaction mechanism produce ayl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[e][1,2,4]triazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-1,3(2H)-diones (4a–c) and 6-(trifluoromethyl)benzo[5,6][1,2,4]triazino[1,2-b]phthalazine-8,13-diones (4i,4j) in good to excellent yields. In the other imidoyl derivatives (3d–h and 3i,3j) under

  在本文中，我们研究了尿嘧啶和酞嗪与N-（芳基）-2,2,2-三氟乙亚胺基氯衍生物的反应。结果表明，当亚氨基酰氯衍生物在邻位（3a–c）处具有氟原子时，在S N i机理下分两步，然后在S N Ar反应机理下生成ayl-5-（三氟甲基）-1H-苯并[e] ] [1,2,4]三唑[1,2-a] [1,2,4]三嗪-1,3（2H）-二酮（4a–c）和6-（三氟甲基）苯并[5,6] [1,2,4]三嗪并[1,2-b]酞嗪-8,13-二酮（4i，4j）的产率高至优异。在其他亚胺基衍生物（3d–h和3i，3j）在这些条件下不会发生环化反应，因此会产生1-芳基-2,2,2-三氟甲基）-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮（4d–h）和2- （2,2,2-三氟-1-（芳基）乙基）-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮（4k，4l）（非环状产物），收率良好。
• Copper-Catalyzed Tandem C-N Bond Formation Reaction: Selective Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles
  作者：Xing-Guo Zhang、Mu-Wang Chen、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1055/s-0028-1088160

  日期：——

  CuI/TMEDA-catalyzed cross-coupling reaction of N-(2-haloaryl)trifluoroacetimidoyl chlorides with primary amines. The present double amination process tolerates the presence of Cl, Br, or I substituent at the 2-position of the phenyl group. copper - double amination - N-(2-haloaryl)trifluoroacet-imidoyl chlorides - primary amines - benzimidazoles

  氟化苯并咪唑的合成高度实用的方法是通过的CuI / TMEDA开发-催化的交叉偶联反应ñ - （2-卤代芳基）trifluoroacetimidoyl氯化物与伯胺。本发明的双胺化方法容许在苯基的2-位上存在Cl，Br或I取代基。 铜-双胺-N-（2-卤代芳基）三氟乙酰基亚氨基氯化物-伯胺-苯并咪唑
• Synthesis of 6-trifluoromethylindolo[1,2-c]quinazolines and related heterocycles using N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides as starting material via C–H bond functionalization
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c0cc03197f

  日期：——

  A mild, two-step reaction for the synthesis of 6-trifluoromethylindolo[1,2-c]quinazolines from readily available indoles and N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides via addition-elimination/arylation is described. An array of aza-fused trifluoromethylated heterocycles can be easily assembled via Friedel-Crafts reaction/C-H bond activation by this methodology.

  描述了一种温和的两步反应，该反应通过加成消除/芳基化反应从易得的吲哚和N-（2-碘苯基）三氟乙酰亚胺基氯合成6-三氟甲基吲哚并[1,2-c]喹唑啉。通过该方法，通过Friedel-Crafts反应/ CH键活化，可以容易地组装一系列氮杂稠合的三氟甲基化杂环。
• Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines via Palladium-Catalyzed Tandem Suzuki/C–H Arylation Reactions
  作者：Wen-Ying Wang、Xia Feng、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo4007255

  日期：2013.6.21

  A palladium-catalyzed tandem Suzuki/C–H arylation reaction of N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides with arylboronic acids has been developed. A variety of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines were prepared in moderate to excellent yields from N-(2-bromophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides which can be conveniently prepared from 2-bromoaniline derivatives.

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。