4-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one | 101793-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one；3-Methyl-1-phenyl-4-<4-methoxy-benzyl>-pyrazolon-(5)；4-(4-methoxy-benzyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 101793-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: AVJMENMFWNOVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  476.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-hydroxy-4-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下吡唑-5-酮的可调好氧氧化羟化/脱氢均偶联

  摘要：

  介绍了一种实用且可调谐的吡唑-5-酮无过渡金属好氧氧化方法，可制备4-羟基吡唑（通过CH羟基化）或双吡唑（通过脱氢均偶联）。K 2 CO 3 /二恶烷试剂系统主要促进羟基化以递送α-羟基化的吡唑。相反，在没有任何添加剂的情况下，以CH 3 CN作为反应介质，双吡唑的形成是绝对优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00951

文献信息

• Chiral iminophosphorane catalyzed asymmetric sulfenylation of 4-substituted pyrazolones
  作者：Jianwei Han、Yanxia Zhang、Xin-Yan Wu、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c8cc09049a

  日期：——

  An excellent level of enantioselectivity in asymmetric sulfenylation of 4-substituted pyrazolones was achieved with chiral iminophosphorane as the organocatalyst under continuum solvation conditions (up to 99% ee). Importantly, this catalytic process features high efficiency with excellent enantioselectivities, easy separation of products, low catalytic loadings and scale-up to grams without loss of

  在连续溶剂化条件下（手感高达99％ee），使用手性亚氨基膦烷作为有机催化剂，可以实现4-取代吡唑啉酮不对称亚磺酰化反应中优异的对映选择性。重要的是，该催化过程的特点是效率高，对映选择性优异，产物易于分离，催化负载低，按比例放大至克，而不会损失对映选择性。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Pyrazol-5-ones with Allylic Alcohols: The Role of the Chiral Phosphoric Acid in C–O Bond Cleavage and Stereocontrol
  作者：Zhong-Lin Tao、Wen-Quan Zhang、Dian-Feng Chen、Arafate Adele、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja402740q

  日期：2013.6.26

  The combination of a palladium complex with a chiral phosphoramidite ligand and a chiral phosphoric acid enables the first highly efficient asymmetric allylic alkylation of pyrazol-5-ones with allylic alcohols, affording multiply functionalized heterocyclic products in high yields with excellent enantioselectivities that would be of great potential in the synthesis of pharmaceutically interesting molecules

  钯配合物与手性亚磷酰胺配体和手性磷酸的组合使吡唑-5-酮与烯丙醇首次高效不对称烯丙基烷基化，以高产率提供多官能化杂环产物，具有优异的对映选择性在合成药学上感兴趣的分子方面的潜力。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Pyrazolin-5-ones Catalyzed by Chiral Metal/N,N′-Dioxide Complexes: Metal-Directed Switch in Enantioselectivity
  作者：Zhen Wang、Zhigang Yang、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201008256

  日期：2011.5.16

  Make the switch: The first example of a switch in enantioselectivity in the asymmetric Michael addition of pyrazolin‐5‐ones to 4‐oxo‐4‐arylbutenoates that is controlled by the metal center of the catalyst is reported. By using the same N,N′‐dioxide ligand L with different metals the respective enantiomers of various 4‐substituted 5‐pyrazolone derivatives were obtained. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  进行转换：报道了第一个在对映选择性上转换的例子，该反应是将吡唑啉-5-酮不对称地迈克尔加成到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯中，这是由催化剂的金属中心控制的。通过将相同的N，N'-二氧化物配体L与不同的金属一起使用，可以获得各种4-取代的5-吡唑啉酮衍生物的对映异构体。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• A Versatile Synthesis, PM3-Semiempirical, Antibacterial, and Antitumor Evaluation of Some Bioactive Pyrazoles
  作者：Wafaa S. Hamama、Hamada G. El-Gohary、Mamdouh Soliman、Hanfi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.806

  日期：2012.5

  describes the synthesis and biological properties of some novel isolated or fused heterocyclic ring systems with pyrazole, for example; enaminones containing pyrazolone ring photochromic functional unit, 4‐[(4‐chlorophenylamino)methylene]‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one (3) and some analogous derivatives 4, 9, and 10, also as pyrazolo[3,4‐b]pyridine, pyrazolo[3,4‐b]quinoline, pyrazolo[3′,4′:4,5]thieno[2

  这项研究工作描述了一些新型的分离或稠合杂环与吡唑的合成和生物学特性。含吡唑啉酮环光致变色功能单元，4-[（（4-氯苯基氨基）亚甲基] -3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 （3）和一些类似衍生物4,9的烯胺酮和10，也作为吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡唑并[3,4- b ]喹啉，吡唑并[3'，4'：4,5]噻吩并[2,3- c ]吡唑啉和吡唑并[3]合成并表征了; 4- c ]吡唑。新合成的化合物的特征在于IR，1 H NMR，1313 C NMR，质谱数据和量子力学计算。测试了所选产品的抗菌和抗肿瘤剂。
• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship Study of Pyrazolones as Potent Inhibitors of Pancreatic Lipase
  作者：Jing Zhang、Yang Yang、Xing‐Kai Qian、Pei‐Fang Song、Yi‐Shu Zhao、Xiao‐Qing Guan、Li‐Wei Zou、Xiaoze Bao、Hong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.202000850

  日期：2021.5.18

  mixed-competitive inhibitor of PL (IC50=0.30 μM). In addition, P32 displayed some selectivity over other known serine hydrolases. A molecular docking study for P32 demonstrated that the inhibitory activity of P32 towards PL could be attributed to the π-π interactions of 2-naphthyl unit (R1) and hydrophobic interactions of phenyl moiety (R3) with the active site of PL. Thus, P32 could serve as promising lead

  胰脂肪酶（PL）是预防和治疗肥胖的关键靶点，在膳食脂肪的水解和吸收中起着至关重要的作用。本研究合成了一系列吡唑啉酮类药物，并以4-甲基伞形酮油酸酯（4-MUO）作为PL的光学底物测定了它们对PL的抑制作用。这些吡唑啉酮类的综合构效关系分析使我们设计并合成了一种新型化合物P32 (5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-2,4-dihydro- 3 H -pyrazol-3-one) 作为 PL 的有效混合竞争性抑制剂 (IC 50 =0.30 μM)。此外，P32对其他已知的丝氨酸水解酶具有一定的选择性。P32的分子对接研究证明P32对PL的抑制活性可归因于2-萘基单元（R 1）的π-π相互作用和苯基部分（R 3）与PL活性位点的疏水相互作用。因此，P32可以作为有前途的先导化合物，用于开发更有效和选择性的吡唑啉酮类 PL 抑制剂，用于生物医学应用。