(1R,2R)-N1,N2-bis(4-methoxybenzyl)cyclohexane-1,2-diamine | 757190-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N1,N2-bis(4-methoxybenzyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-di(p-methoxybenzyl)-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane；(1R,2R)-N,N’-bis(4-methoxybenzyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)cyclohexane-1,2-diamine；(R,R)-N,N'-bis(4-methoxy-benzyl)-cyclohexane-1,2-diamine；(R,R)-N,N'-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine；(R,R)-1,2-di(p-OCH3-C6H4CH2NH)cyclohexane；(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 757190-59-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: NYHUNUXCWYCUNU-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  502.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N2-bis(4-methoxybenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 三(二甲胺基)膦 反应 96.0h， 以90%的产率得到(3aR,7aR)-1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-N,N-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  非金属途径α-Heterofunctionalized羰基衍生物的形式还原X ？H插入

  摘要：

  使其保持有机状态：已描述了通过广泛可得的，稳定的α-酮酸酯和质子性亲核试剂的直接还原偶联直接合成α-烷氧基和α-氨基酯衍生物的方法（参见方案； X = OR，NR 2）。该方法可作为重氮分解中XH插入的便捷非金属替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201205604
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,N1E,N2E)-N1,N2-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(1R,2R)-N1,N2-bis(4-methoxybenzyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis I; substituent effects in NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine

  摘要：

  The synthesis of a range of C-2-symmetric imidazolinium salts from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the derived NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. In this series, optimal enantioselectivity (up to 70% ee) is observed using N-benzyl or N-1-naphthylmethyl-substituted NHCs, consistent with a chiral relay effect operating to dictate the stereochemical outcome of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.001
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 (1R,2R)-N1,N2-bis(4-methoxybenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化α-酮酸酯与2-硝基乙烯基吲哚和2-硝基乙烯基吡咯的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成

  摘要：

  建立了α-酮酸酯与2-硝基乙烯基吲哚和2-硝基乙烯基吡咯的催化不对称[3 + 2]环加成反应。该策略允许构建具有三个连续立体中心的结构多样的吡咯并[1,2- a ]吲哚，且通常具有高产率和良好至优异的立体选择性（产率高达98％，> 98：2 dr，99％ee）。通过环加合物的衍生化有效合成四环精神化合物类似物显示了该策略的巨大合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800572

文献信息

• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯
• Highly selective R,S-coordination of non racemic (1R,2R)-(1,2-dialkyl)-1,2-diamine cyclohexane derivatives to palladium dichloride
  作者：Esfandiar Rafii、Benjamin Dassonneville、Andreas Heumann

  DOI：10.1039/b613961b

  日期：——

  In non-racemic (1R,2R)-(1,2-dialkyl)-1,2-diaminocyclohexane palladium dichloride complexes the C2 symmetry of the diamine ligand is broken, resulting in selective R,S-coordination.

  在非外消旋的（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二氨基环己烷二氯化钯配合物中，二胺配体的C2对称性被破坏，导致选择性的R，S配位。
• Selenourea and thiourea derivatives of chiral and achiral enetetramines: Synthesis, characterization and enzyme inhibitory properties
  作者：Murat Yiğit、Duygu Barut Celepci、Parham Taslimi、Beyhan Yiğit、Engin Çetinkaya、İsmail Özdemir、Muhittin Aygün、İlhami Gülçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105566

  日期：2022.3

  A series of chiral and achiral cyclic seleno- and thiourea compounds bearing benzyl groups on N-atoms were prepared from enetetramines and appropriate Group VI elements in good yields. All the synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and the molecular and crystal structures of (R,R)-4b and (R,R)-5b were confirmed by the single-crystal X-ray

  一系列手性和非手性环状硒和硫脲化合物在N原子上带有苄基，由烯四胺和适当的 VI 族元素以良好的收率制备。所有合成的化合物均通过元素分析、FT-IR、1 H NMR和13 C NMR光谱以及(R,R) - 4b和(R,R) - 5b的分子和晶体结构进行了表征经单晶X射线衍射法证实。这些测定了它们对代谢酶乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的活性。这些手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物有效抑制 AChE 和 BChE，IC 50值分别在 3.32–11.36 和 1.47–9.73 µM 范围内。此外，这些化合物抑制 α-糖苷酶，IC 50值在 1.37 和 8.53 µM 之间变化。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。代表性地，对α-糖苷酶最有效的化合物，(S,S)-5b，比标准抑制剂阿卡波糖强 12 倍；图 7b和8a作为对胆碱酯酶最有效的化合物，分别比标准抑制剂他克林对乙酰胆碱酯酶
• Synthesis of N,N′-Dialkylated Cyclohexane-1,2-diamines and Their Application as Asymmetric Ligands and Organocatalysts for the Synthesis of Alcohols
  作者：Denis Chusov、Alexey Tsygankov、Man-Seog Chun、Alexandra Samoylova、Seongyeon Kwon、Yuliya Kreschenova、Suhyeon Kim、Euijin Shin、Jinho Oh、Tatyana Strelkova、Valerii Kolesov、Fedor Zubkov、Sergei Semenov、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588382

  日期：——

  A series of N,N′-dialkylated derivatives of (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine were synthesized, and a new approach to the one-pot preparation of this type of amine was demonstrated. The prepared diamines were used as organocatalysts for the two-step synthesis of α-hydroxy γ-keto esters from arenes, chlorooxoacetates, and ketones; they were also used as chiral ligands for Meervein–Ponndorf–Verley reductions

  合成了一系列(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺的N,N'-二烷基化衍生物，并展示了该类胺的一锅法制备新方法。制备的二胺用作有机催化剂，用于从芳烃、氯代乙酸酯和酮两步合成α-羟基γ-酮酯；它们也被用作 Meervein-Ponndorf-Verley 还原和亨利反应的手性配体。