3-imino-1-methylindolin-2-one | 16099-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-imino-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Imino-1-methylindol-2-one
• CAS: 16099-28-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: PFCZDXAWYFJUPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-1-methylindolin-2-one 、 巯基乙醛 反应 0.5h， 以176 mg的产率得到1-methyl-5'H-spiro[indoline-3,2'-thiazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Asinger 型反应有效合成螺羟吲哚稠合的 3-噻唑啉衍生物

  摘要：

  已开发出一锅三组分反应，并成功用于合成生物相关、高度功能化的螺羟吲哚稠合 3-噻唑啉衍生物。从氨、三个巯基羰基组分和一系列取代的靛红开始，通过遵循简单快速的方案，以良好的产率（24 个实施例）获得了产品。获得的噻唑啉证明是进一步转化的最佳底物，包括三组分 Ugi-Joullie 反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589286
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 氨 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-imino-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Asinger 型反应有效合成螺羟吲哚稠合的 3-噻唑啉衍生物

  摘要：

  已开发出一锅三组分反应，并成功用于合成生物相关、高度功能化的螺羟吲哚稠合 3-噻唑啉衍生物。从氨、三个巯基羰基组分和一系列取代的靛红开始，通过遵循简单快速的方案，以良好的产率（24 个实施例）获得了产品。获得的噻唑啉证明是进一步转化的最佳底物，包括三组分 Ugi-Joullie 反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589286

文献信息

• Catalytic Enantioselective Strecker Reaction of Isatin-Derived N-Unsubstituted Ketimines
  作者：Tetsuya Kadota、Masanao Sawa、Yuta Kondo、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01194

  日期：2021.6.18

  A catalytic enantioselective Strecker reaction of isatin-derived N-unsubstituted ketimines directly afforded the N-unprotected α-aminonitriles with a tetrasubstituted carbon stereocenter in up to 99% ee without requiring protection/deprotection steps. One-pot Strecker reactions from the parent carbonyl compounds were also realized with comparable yields and enantioselectivities. Direct transformations

  靛红衍生的 N-未取代酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应直接以高达 99% 的ee 提供具有四取代碳立体中心的 N-未保护的 α-氨基腈，而无需保护/脱保护步骤。母体羰基化合物的一锅 Strecker 反应也以相当的产率和对映选择性实现。N-未保护的 α-氨基腈产物的直接转化简化了非天然氨基酸衍生物的合成，并实现了迄今为止报道的最短的生物活性化合物的一锅立体选择性路线。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。
• 一种三级胺类化合物和双膦配体、其中间体及制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110437230B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种三级胺类化合物和双膦配体、其中间体及制备方法。本发明提供了一种三级胺类化合物的制备方法，其包括下列步骤：在气体保护下，在有机溶剂中，在过渡金属催化剂、双膦配体和碱的存在下，将含有如式I‑1或式I‑2所示结构片段的芳香基亚胺类化合物与含有如式II‑1、式II‑2或式II‑3所示结构片段的芳香基硼试剂进行如下所示的加成反应，相应地得到含有如式III‑1或式III‑2所示结构片段的三级胺类化合物。该方法避免了产物脱保护基带来的缺陷。本发明提供了一种双膦配体。采用上述双膦配体和芳基硼试剂对无保护亚胺的不对称加成反应，可高效合成Cipargamin及其中间体。
• Imino isatin derivatives; synthesis, in silico molecular dynamic study over monoamine oxidase B, <scp>ADME</scp> prediction, and in vitro cytotoxicity evaluation
  作者：Samaneh Ahmadi、Homa Azizian、Javad Azizian

  DOI：10.1002/jccs.202000170

  日期：——

  mechanics-generalized born surface area, and molecular dynamic method in order to uncover the binding mode interaction and their proposed impact on the active site environment and flexibility. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods. Compound 3-Imino-1-pentyl indolin-2-one (3h) with the highest free binding energy adopts an extended conformation spanning from the flavin ring location

  单胺氧化酶 B (MAO-B) 是开发神经保护剂治疗神经退行性疾病的有吸引力的药物靶点。目前的研究涉及合成、计算机模拟和细胞毒性评估 N1-烷基化-5-取代的 3-亚氨基靛红衍生物与提议的 MAO-B 抑制活性。通过诱导拟合对接、分子力学-广义出生表面积和分子动力学方法进行了计算机模拟分子建模研究，以揭示结合模式相互作用及其对活性位点环境和灵活性的影响。合成的化合物通过光谱方法表征。化合物 3-Imino-1-pentyl indolin-2-one (3h)具有最高自由结合能的结构采用从黄素环位置到基底腔入口的扩展构象。这样，Ile199 采用了“开放”构象，使 MAO-B 活性位点的两个独立腔融合形成一个单一空间，使化合物能够延伸到 MAO-B 入口腔空间。考虑到本文提供的数据，我们发现更长的N 1 -烷基化-3-亚氨基靛红衍生物可以作为抑制剂，占据 MAO-B 活性位点的两个空腔。此外，基于计算机
• Isatin Imines in the Reaction with Iminophosphine: X-Ray Structure of Phospholane Derivatives
  作者：Mona Hizkial Nasr Arsanious、Soher Said Maigali

  DOI：10.1080/00397911.2013.800210

  日期：2014.1.17

  spirophospholane 4a. On the other hand, the reaction of 3-(4-arylimino)-1-methylindoline-2-ones 2b–2c with trisdimethylaminophosphine 1 in boiling toluene gave phosphoramides 4b and 4c. Furthermore, 1-benzyl-3-(4-arylimino)indolin-2-ones 3a–3c react with aminophosphine 1 in excess as solvent at 110 °C for 6–8 h to give phosphonamides 5a–5c. Possible reaction mechanism are considered and the structural

  摘要 3-Imino-1-methyl-indolin-2-one (2a) 在无水甲苯中与磷六甲基三酰胺 1（1:1 mol）在室温下反应得到二聚体螺磷烷 4a。另一方面，3-(4-arylimino)-1-methylindoline-2-ones 2b-2c 与三二甲氨基膦 1 在沸腾的甲苯中反应得到磷酰胺 4b 和 4c。此外，1-benzyl-3-(4-arylimino)indolin-2-ones 3a-3c 与作为溶剂的过量氨基膦 1 在 110°C 反应 6-8 小时，得到膦酰胺 5a-5c。考虑了可能的反应机制，结构分配基于光谱数据和 X 射线分析。图形概要