2-bromophenyl 2-furylmethyl ether | 115190-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromophenyl 2-furylmethyl ether
• 英文别名: o-bromophenyl 2-furanylmethyl ether；2-(2-bromophenoxymethyl)furan；2-[(2'-Bromo)phenoxy]methyl furan；2-[(2-bromophenoxy)methyl]furan
• CAS: 115190-88-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: GHPPXJKQTMYBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl 2-furylmethyl ether 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S,10R,12R)-3,19-dioxapentacyclo[10.6.1.01,10.04,9.013,18]nonadeca-4,6,8,13,15,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Tandem cycloaddition/radical cyclization, a widely applicable strategy for the rapid assembly of polycyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a060
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 2-bromophenyl 2-furylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach Towards the Synthesis of Poly Heterocyclic Compounds: Total Synthesis of 12-Oxa-6,10b-epoxy-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene

  摘要：

  据报道，通过使用传统和绿色方法，一种简单易行的六氢菊烯衍生物 12-oxa-6,10b-epoxy-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene 的合成方法已经问世。关键步骤包括：微波辅助溴酚醚 O- 烷基化；通过与原位形成的苄炔反应合成卤代萘，1,4-二氢-1,4-环氧萘甲基邻溴苯醚；随后进行 6-exo-trig 环化反应，以良好的收率合成多环系统。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20833

文献信息

• An iron-catalysed C–C bond-forming spirocyclization cascade providing sustainable access to new 3D heterocyclic frameworks
  作者：Kirsty Adams、Anthony K. Ball、James Birkett、Lee Brown、Ben Chappell、Duncan M. Gill、P. K. Tony Lo、Nathan J. Patmore、Craig. R. Rice、James Ryan、Piotr Raubo、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1038/nchem.2670

  日期：2017.4

  Heterocyclic architectures offer powerful creative possibilities to a range of chemistry end-users. This is particularly true of heterocycles containing a high proportion of sp3-carbon atoms, which confer precise spatial definition upon chemical probes, drug substances, chiral monomers and the like. Nonetheless, simple catalytic routes to new heterocyclic cores are infrequently reported, and methods

  杂环体系结构为一系列化学最终用户提供了强大的创造力。含有高比例的sp 3-碳原子的杂环尤其如此，其赋予化学探针，药物物质，手性单体等精确的空间定义。然而，很少有人报道到新的杂环核心的简单催化路线，使用生物质可及原料的方法也很少见。在这里，我们演示了一种新方法，该方法可快速进入螺环双杂环，其中廉价的铁（III）催化剂使用（2-卤代）芳基醚和胺类介导高度立体选择性的C-C键形成环化级联反应，该胺类使用从工厂容易获得的原料化学品构造。Fe（acac）3介导（2-卤代）芳氧基糠基醚的去碘化环化，然后通过格氏试剂捕获中间金属物种，以递送包含两个不对称中心的螺环。这些反应为生物活性天然产物中存在的关键结构基序提供了潜在的进入途径。
• A Novel Entry to Functionalized Benzofurans and Indoles <i>via</i> Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Furans
  作者：Biaolin Yin、Congbi Cai、Guohui Zeng、Ruoqi Zhang、Xiang Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol300008d

  日期：2012.2.17

  A novel entry to functionalized benzofurans and indoles from furans in moderate to good yields has been developed. This protocol involves palladium(0)-catalyzed dearomatizing intramolecular arylation of the furan ring, formation of a pi-allylic palladium complex, furan ring opening, and a beta-hydride elimination sequence.
• Scope of tandem cycloadditon/radical cyclization methodology
  作者：Tirthankar Ghosh、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00282a022

  日期：1989.10
• GHOSH, T.;HART, H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2396-2398
  作者：GHOSH, T.、HART, H.

  DOI：——

  日期：——