methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate | 134074-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；6-methyl-5-(methoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；(-)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid, methyl ester；(-)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid,methyl ester；Methyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134074-33-2；108932-24-7；108932-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: WKXYLZFLLHRNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 7-methyl-5-(3-nitrophenyl)-3-phenethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂：基于结构的设计，合成，药效基团建模和虚拟筛选

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是主要的药物靶标，其抑制剂已在对症治疗阿尔茨海默氏病（AD）中显示出功能。在这项研究中，设计了一系列新颖的AChE抑制剂，并使用20种已知化合物的训练集进行了二维定量结构-活性关系（QSAR）研究，评估了其抑制活性，这些化合物先前已确定了IC 50值。QSAR模型是基于七个唯一描述符来计算的。模型验证是通过预测来确定IC 50个值的测试组20种独立化合物与测量IC 50值。进行了相关分析，比较了测得的IC 50的统计数据具有预测值的值。这些决定选择性的描述符通过主成分分析（PCA）进行了图形化解释。还根据训练集的活动创建了3D药效团模型。此外，还确定了吸收，分布，代谢和排泄（ADME）指标，以评估其药代动力学特性。最后，这些新型分子与AChE结合域的分子对接表明，与已知的标准药物多奈哌齐相比，三个分子（6c，7c和7h）应具有显着更高的亲和力和溶剂化能。2 H-噻唑并[3

  DOI：

  10.1021/ci400196z
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 碘 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到methyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过 Biginelli 反应微波辅助和碘催化合成二氢嘧啶-2-硫酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，在碘存在下，醛、乙酰乙酸酯和硫脲通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2-硫酮，以良好的收率和纯度完成，无需色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.593289

文献信息

• 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202330A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Pyrimidine compounds of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen, Y is R.sub.11 or --O--R.sub.1, and R.sub.4 is aryl or heterocyclo are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their calcium entry blocking vasodilator activity.

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。
• Condensed Heterocyclic Compounds: Synthesis and Antiinflammatory Activity of Novel Thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Birsen Tozkoparan、Mevlüt Ertan、Bernt Krebs、Mechtild Läge、Pelin Kelicen、Rümeysa Demirdamar

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-t

  日期：1998.6

  2‐benzylidene‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐phenyl‐2,3‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidine‐6‐carboxylic acid methyl esters were synthesized and characterized by spectral, crystallographic, and elemental analysis. The antiinflammatory activity of the compounds was tested by the carrageenan hind paw edema test. It was found that compound 6a having a 2‐methoxyphenyl group at position 5 and a benzylidene group at position 2 was

  在本研究中，合成了 36 种新的 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidine-6-羧酸甲酯，并通过光谱、晶体和元素分析表征。通过角叉菜胶后爪水肿试验测试化合物的抗炎活性。发现在5位具有2-甲氧基苯基和在2位具有亚苄基的化合物6a是该系列中最有效的化合物。用于溃疡活性测试的所有化合物都给出了阳性结果。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of Some Tetrahydropyrimidine Derivatives as Possible Fascin Inhibitors
  作者：Narges Riahi、Amirhosein Kefayat、Ahmad Ghasemi、Mohammadhosein Asgarshamsi、Mojtaba Panjehpoor、Afshin Fassihi

  DOI：10.1002/cbdv.201800339

  日期：2019.2

  nifedipine in inhibiting the migration process. In silico studies proved 4h to be the most potent fascin inhibitor in terms of ΔGbind although it was not inhibiting migration. The controversy between the in vitro and in silico results may cancel the theory of the involvement of the fascin inhibition in the migration inhibition. However, the considerable antimigratory effects of some of the synthesized

  设计并制备了四氢嘧啶骨架的八种衍生物，它们是杂合化合物，具有莫纳斯特罗作为抗癌药和硝苯地平作为fascin阻断剂的结构特征。对所有化合物的细胞毒性效力以及抑制4T1乳腺癌细胞迁移的能力进行了评估。然后，使用分子对接模拟技术对它们在计算机上研究了抑制fascin蛋白的能力进行了研究。根据体外细胞毒性试验，最有效的化合物为4d，最弱的化合物为4a。相应的IC50值分别为193.70和248.75μm。根据分子对接结果，细胞毒性最小的化合物（4a）是与束缚纤维蛋白结合位点结合的最强化合物之一。4a和4e比其他化合物更好地抑制4T1细胞迁移。它们在抑制迁移过程方面比硝苯地平更有效。在计算机研究中，就ΔGbind而言，4h是最有效的fascin抑制剂，尽管它不抑制迁移。体外和计算机模拟结果之间的争议可能取消了fascin抑制作用与迁移抑制作用有关的理论。然而，一些合成化合物的显着的抗迁移作用鼓励进行
• An Efficient Synthesis of Multi-Substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones Under Solvent-Free Microwave Irradiation Using Alumina Sulfuric Acid
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500802083182

  日期：2008.12.23

  A new and efficient method for the synthesis of multi-substituted dihydropyrimidinone derivatives or their sulfur analogs has been developed under solvent-free microwave irradiation conditions in the presence of alumina sulfuric acid (Al2O3-SO3H) as an environmentally friendly heterogeneous recyclable catalyst, in high yields and short reaction time.

  在无溶剂微波辐射条件下，在硫酸铝 (Al2O3-SO3H) 作为环境友好的多相可回收催化剂存在下，开发了一种新的高效合成多取代二氢嘧啶酮衍生物或其硫类似物的方法。产率高，反应时间短。
• Sulfamic Acid Supported Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones/Thiones
  作者：Foad Shaghayeghi Toosi、Ali Maghsoodi、Faranak Shaghayeghi Toosi

  DOI：10.1080/15533174.2014.900802

  日期：2016.2.1

  Sulfamic acid supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles catalyzed the condensation reaction of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and urea or thiourea in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions. This method offers several advantages including high yield, short reaction time, ease of separation, and recyclability of the magnetic catalyst.

  磁性Fe 3 O 4纳米粒子上负载的氨基磺酸催化在溶剂-溶剂下合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮时醛，1,3-二羰基化合物与脲或硫脲的缩合反应。免费条件。该方法具有几个优点，包括高产率，短反应时间，易于分离和磁性催化剂的可回收性。