N-(furan-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: UDRBFFZGRFHULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4SR,4aRS,5SR,6RS,7aSR)-5-iodo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-oxooctahydro-4H-4,6-epoxycyclopenta[c]pyridin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸碘作为3a，6-环氧异吲哚中Wagner-Meerwein重排的温和选择剂

  摘要：

  已经研究了碘在四氢3a，6-环氧异吲哚-1-酮中引发的阳离子骨架Wagner-Meerwein重排。结果表明，通过乙酸碘在乙酸酐中的作用，该反应在区域和立体选择性上进行，形成了乙酸5-碘-4,6-环氧环戊[ c ]吡啶-4-基。所提出的试剂提供了比文献所述更好的重排产物产率。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02752-y
• 作为产物：
  描述：

  (furan-2-ylmethylene)[4-(trifluoromethyl)phenyl]amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1014899124792

文献信息

• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF PROMOTING ORGANIC PHOTOCATALYSIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180237550A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.

  这项发明提供了在促进通过氧化猝灭途径进行的反应中有用的新化合物和方法。在某些实施例中，这些反应包括原子转移自由基聚合。
• Novel <i>N</i> -Alkylbenzimidazole-Ruthenium (II) complexes: Synthesis and catalytic activity of N-alkylating reaction under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4704

  日期：2019.2

  performed in toluene, the catalytic study of complexes 2a‐d has carried out no additional solvent and alcohol acted both as solvent and reactant of alkylating by using a little excess of alcohols. Surprisingly, conversion and selectivity of amine product for alkylation reaction have been seen high in medium solvent‐free relative to in toluene.

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。
• C–N Cross-Coupling via Photoexcitation of Nickel–Amine Complexes
  作者：Chern-Hooi Lim、Max Kudisch、Bin Liu、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.8b03744

  日期：2018.6.20

  science, biology, and medicine. Transition metal complexes can elegantly orchestrate diverse aminations but typically require demanding reaction conditions, precious metal catalysts, or oxygen-sensitive procedures. Here, we introduce a mild nickel-catalyzed C-N cross-coupling methodology that operates at room temperature using an inexpensive nickel source (NiBr2·3H2O), is oxygen tolerant, and proceeds

  CN 交叉偶联是一类重要的反应，在化学、材料科学、生物学和医学领域都具有深远的影响。过渡金属配合物可以巧妙地协调不同的胺化，但通常需要苛刻的反应条件、贵金属催化剂或氧敏感程序。在这里，我们介绍了一种温和的镍催化 CN 交叉偶联方法，该方法使用廉价的镍源 (NiBr2·3H2O) 在室温下运行，具有耐氧性，并通过镍-胺配合物的直接照射进行。通过辐照含有胺、芳基卤化物、和催化量的 NiBr2·3H2O，在室温下使用市售的 365 nm LED，无需添加光氧化还原催化剂和作为配体和碱的额外作用的胺基质。进行了密度泛函理论计算和动力学同位素效应实验，以阐明观察到的 CN 交叉偶联反应性。
• Palladium-Catalysed Direct 5-Arylation of Furfurylamine or 2-(Aminoalkyl)thiophene Derivatives
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201000358

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 5-arylation of furan or thiophene derivatives bearing CH2NHR substituents (with R = COMe or CO2tBu) generally proceeds in good yields by using a catalysts loading of only 0.1-2 mol-%. A wide range of functions such as acetyl, propionyl, formyl, ester, nitrile, trifluoromethyl or fluoro on the aryl bromide is tolerated. Higher yields were generally obtained in the presence

  钯催化的带有 CH2NHR 取代基的呋喃或噻吩衍生物（R = COMe 或 CO2tBu）的直接 5-芳基化通常通过使用仅 0.1-2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率进行。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、丙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基或氟。在缺电子的芳基溴化物存在下通常比在富电子的芳基溴化物存在下获得更高的产率。