(furan-2-ylmethylene)[4-(trifluoromethyl)phenyl]amine | 325139-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (furan-2-ylmethylene)[4-(trifluoromethyl)phenyl]amine
• 英文别名: N-(2-furylmethylidene)-4-trifluoromethylaniline；1-(furan-2-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine；1-(furan-2-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 325139-72-8
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: KQIZOFWXKKZTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-ylmethylene)[4-(trifluoromethyl)phenyl]amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1014899124792
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 (furan-2-ylmethylene)(trimethylsilanyl)amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(furan-2-ylmethylene)[4-(trifluoromethyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  N-三烷基甲硅烷基亚胺作为钯催化C [N]形成反应的偶联伴侣：由芳基和烯基溴化物一步合成亚胺和氮杂二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352808

文献信息

• Ru‐Catalyzed Carbonylative Murai Reaction: Directed C3‐Acylation of Biomass‐Derived 2‐Formyl Heteroaromatics
  作者：Roberto Sala、Fares Roudesly、Luis F. Veiros、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/adsc.202000249

  日期：2020.6.15

  here the carbonylative version applied to 2‐formylfurans, 2‐formylpyrrols and 2‐formylthiophenes. This acylation reaction takes place regioselectively at C3 position of the heterocyclopentadienes thanks to the installation of removable imine directing groups. The transformation can be achieved by treating the two reaction partners with a catalytic amount of Ru3(CO)12, in toluene at 120–150 °C, after CO

  Murai反应是一种钌催化的转化，通过烯烃和带有导向基团的芳烃之间的C-C键形成，导致烷基化的芳烃。自九十年代发现以来，这种有用的基于C H活化的偶联自发现以来一直是深入研究的对象。在研究了生物量衍生化的2-甲酰基呋喃的Murai反应之后，我们在此描述适用于2-甲酰基呋喃，2-甲酰基吡咯和2-甲酰基噻吩的羰基化形式。由于可移动的亚胺导向基团的安装，该酰化反应在杂环戊二烯的C3位区域选择性地发生。可以通过用催化量的Ru 3（CO）12处理两个反应伙伴来实现转化，在大气压下于CO鼓泡后于120–150°C的甲苯中溶解。完整催化循环的DFT计算有助于破译这种转化的机理，并根据亚胺导向基团的性质合理化不同的行为。
• Synthesis of 2-(pyridylazo)-2-furyl-and 2-(pyridylazo)-2-thienylmethines and other heterocyclic Schiff bases in the presence of molecular sieves
  作者：I. Iovel'、L. Golomba、Yu. Popelis、S. Grinberga、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02256909

  日期：2000.7
• Triflic Imide Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Aldimines with α,α-Dimethylallylsilane
  作者：Kiyosei Takasu、Yoshiji Takemoto、Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.3987/com-08-s(f)17

  日期：——

  Tf2NH-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-aryl imines with alpha,alpha-dimethylallylsilane to give substituted pyrrolidines is described. We have found the mode of cycloaddition. depends upon alpha-substituents of allylsilanes.
• N-Trialkylsilylimines as Coupling Partners for Pd-Catalyzed CN Bond-Forming Reactions: One-Step Synthesis of Imines and Azadienes from Aryl and Alkenyl Bromides
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.200352808

  日期：2004.1.5
• ——
  作者：I. Iovel、L. Golomba、J. Popelis、E. Lukevics

  DOI：10.1023/a:1014899124792

  日期：——