2-(piperidin-4-yl)isoindoline-1,3-dione | 78048-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(piperidin-4-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-phthalimidopiperidine；N-piperidin-4-yl-phthalimide；N-(piperidin-4-yl)-phthalimide；4-phthalimido-piperidine；4-Phthalimido-piperidin；2-(piperidin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-piperidin-4-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 78048-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD13430250
• 分子量: 230.266
• InChiKey: OCEGHWFPXMUIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-4-yl)isoindoline-1,3-dione 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-formylphenyl)-4-phthalimidopiperidine
  参考文献：
  名称：

  Coordination Control of Intramolecular Electron Transfer in Boronate-Bridged Zinc PorphyrinDiimide Molecules

  摘要：

  Three sets of dyads, in which a zinc-porphyrin (ZP) electron donor is connected to an aromatic diimide electron acceptor,either pyromellitimide (PI) or naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxylic acid diimide (NI), via a boronate-ester bridge, a piperidine bridge, and a 1,3-dioxolane bridge, respectively, were prepared for the purpose of control of intramolecular electron transfer (ET) by acid-base reactions at the connecting bridge. Boronate-ester bridge is a Lewis acidic site and confers a chance to regulate intramolecular ET reaction upon base coordination. This has been demonstrated by suppression of photoinduced ET from ZP to PI or NI in highly electron-pair donating solvents or upon addition of a fluoride anion. To extend this strategy to control of ET-path selectivity, we prepared triad 18, which consists of a ZP donor bearing NI and PI accepters at similar distances through a boronate-ester bridge and an acetal bridge, respectively. Photoexcitation of 18 in a free form led to intramolecular ET from (1)ZP* preferentially to. NI, but the ET path was completely sw itched toward PI in F--coordinated form without a serious drop in the rate, constituting a novel ET-switching molecular system.

  DOI：

  10.1021/jo001281w
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(piperidin-4-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Coordination Control of Intramolecular Electron Transfer in Boronate-Bridged Zinc PorphyrinDiimide Molecules

  摘要：

  Three sets of dyads, in which a zinc-porphyrin (ZP) electron donor is connected to an aromatic diimide electron acceptor,either pyromellitimide (PI) or naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxylic acid diimide (NI), via a boronate-ester bridge, a piperidine bridge, and a 1,3-dioxolane bridge, respectively, were prepared for the purpose of control of intramolecular electron transfer (ET) by acid-base reactions at the connecting bridge. Boronate-ester bridge is a Lewis acidic site and confers a chance to regulate intramolecular ET reaction upon base coordination. This has been demonstrated by suppression of photoinduced ET from ZP to PI or NI in highly electron-pair donating solvents or upon addition of a fluoride anion. To extend this strategy to control of ET-path selectivity, we prepared triad 18, which consists of a ZP donor bearing NI and PI accepters at similar distances through a boronate-ester bridge and an acetal bridge, respectively. Photoexcitation of 18 in a free form led to intramolecular ET from (1)ZP* preferentially to. NI, but the ET path was completely sw itched toward PI in F--coordinated form without a serious drop in the rate, constituting a novel ET-switching molecular system.

  DOI：

  10.1021/jo001281w

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Hauel Norbert

  公开号：US20110294775A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Novel compounds which are useful for treating acute pain, visceral pain, neuropathic pain, inflammatory/pain receptor-mediated pain, tumour pain and headache diseases. The following is exemplary:

  新颖的化合物，可用于治疗急性疼痛、内脏疼痛、神经痛、炎症/疼痛受体介导的疼痛、肿瘤疼痛和头痛疾病。以下是示例：
• Cardiotonic thiadiazine derivatives
  申请人：Heumann Pharma GmbH & Co.

  公开号：US05108998A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  New diazine derivatives corresponding to the general formula I ##STR1## and the physiologically acceptable salts thereof are described. The compounds according to the invention are new positive inotropic compounds having a higher and/or more selective action than compounds hitherto known and are therefore suitable for the treatment and prevention of diseases of the heart and circulation.

  描述了与一般公式I ##STR1## 对应的新二嗪衍生物及其生理上可接受的盐。根据本发明的化合物是新的正肌力化合物，具有比迄今为止已知的化合物更高和/或更选择性的作用，因此适用于治疗和预防心脏和循环疾病。
• 6-Phenyldihydro-3(2H)-pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0327800A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Beschrieben werden neue 6-Phenyldihydro-3(2H)-pyridazinone der allgemeinen Formel die sich bei guter oraler Verfügbarkeit durch eine hohe positiv inotrope Wirksamkeit auszeichnen und Blutdruck und Herzfrequenz nur geringfügig beeinflussen. Weiterhin werden ein Herstellungsverfahren und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel beschrieben.

  通式为 6-苯基二氢-3(2H)-哒嗪酮的新化合物 其特点是正性肌力效力高，口服效果好，对血压和心率仅有轻微影响。此外，还介绍了含有这些化合物的生产工艺和药品。
• Diazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0399196A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  Beschrieben werden neue Diazinderivate der allgemeinen Formel I sowie die physiologisch annehmbaren Salze davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen neue positiv inotrope Verbindungen mit höherer und/oder selektiverer Wirkung als derzeit bekannte Verbindungen dar und sind daher zur Behandlung und Vorbeugung von Erkrankungen des Herzens und des Kreislaufs geeignet.

  通式 I 的新重氮衍生物 及其生理上可接受的盐类。与目前已知的化合物相比，本发明的化合物代表了新的正性肌力化合物，具有更高和/或更强的选择性活性，因此适用于治疗和预防心血管疾病。
• Arylsulfonamide mit analgetischer Wirkung
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2025675A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel I in der A, B, D, Y, R1, R2, R3, R4 und R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit organischen oder anorganischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, deren Herstellung, die die pharmakologisch wirksamen Verbindungen enthaltenden Arzneimittel, deren Herstellung und deren Verwendung.

  本发明的主题 通式 I 的化合物 其中 A、B、D、Y、R1、R2、R3、R4 和 R5 如权利要求 1 所定义；它们的对映体、非对映体、它们的混合物和它们的盐，特别是它们与有机酸或无机酸或碱的生理相容盐，这些盐具有有价值的特性、它们的制备方法、含有药理活性化合物的药物、它们的制备方法和它们的用途。