2-Amino-4,6-di-tert-butylpyrimidin | 78641-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Amino-4,6-di-tert-butylpyrimidin
• 英文别名: 4,6-di-tert-butylpyrimidin-2-amine；4,6-ditert-butylpyrimidin-2-amine
• CAS: 78641-13-1
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃
• mdl: MFCD14588414
• 分子量: 207.319
• InChiKey: WDGJQAKMBHPTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4,6-di-tert-butylpyrimidin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-[(4,6-di-tert-butylpyrimidin-2-yl)carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Retinoidal Pyrimidinecarboxylic Acids. Unexpected Diaza-Substituent Effects in Retinobenzoic Acids.

  摘要：

  几种吡啶和嘧啶羧酸被合成为视黄酸核受体、视黄酸受体（RARs）和视黄酸X受体（RXRs）的配体候选物。虽然吡啶衍生物，6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰]吡啶-3-羧酸（2b）和6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)羧酰胺]吡啶-3-羧酸（5b）比相应的苯甲酸型视黄酸更有效，如Am80（2a）和Am580（5a），但将Am580（5a）、Am555（6a）或Am55（7a）的苯环替换为嘧啶环会导致视黄酸活性在HL-60细胞分化试验和使用COS-1细胞的RAR转录激活试验中丧失。另一方面，具有二苯胺骨架（DA系列，8和9）的强效RXR激动剂（视黄酸协同剂）的嘧啶类似物（PA系列，10和11）在HL-60细胞分化试验中表现出强效的视黄酸协同活性并激活RXRs。在合成的化合物中，2-[N-正丙基-N-(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基]嘧啶-5-羧酸（PA013，10e）在HL-60试验中是最活跃的视黄酸协同剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1504
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-2-chloropyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-Amino-4,6-di-tert-butylpyrimidin
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3,5-三嗪化学：氢键网络，竹本硫脲催化剂类似物和甜味三嗪的嗅觉图

  摘要：

  摘要研究了具有庞大烷基取代基的4,6-二烷基-2-氨基-1,3,5-三嗪的化学性质，并探讨了它们作为制备手性硫脲有机催化剂的基础。氨与4,6-二叔丁基-2-氯-1,3,5-三嗪反应生成4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-胺根据X射线晶体学分析，氢键网络处于固态。将选定的杂环胺转化为异硫氰酸酯，后者与（S，S）-2-（二甲基氨基）环己胺反应，生成对映体纯的1-杂芳基-3- [2-（二甲基氨基）环己基]硫脲，杂芳基代表4， 6-二甲基-1,3-二嗪-2-基，4,6-二异丙基-1,3,5-三嗪-2-基或4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基-丁基。这些化合物是Takemotos手性硫脲有机催化剂（1- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -3-[（1 S，2 S）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲）的结构类似物。而不是3,5-双（三氟甲基）苯基。它们具有强大的分子内N–H至N-1氢键，如1-（4

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1515-7

文献信息

• 4,6-Dialkylierte Pyrimidinderivate
  作者：Alfred Kreutzberger、Horst Schimmelpfennig

  DOI：10.1002/ardp.19813140503

  日期：——

  β‐Diketone 2, in denen mindestens 1 R einen unverzweigten aliphatischen Rest darstellt, reagieren mit Guanidincarbonsäureamid (1) bereits bei Raumtemperatur unter Bildung der entsprechenden 2‐Ureidopyrimidine. 2,6‐Dimethyl‐3,5‐heptandion (2a) und 2,2,6,6‐Tetramethyl‐3,5‐heptandion (2b) setzen sich mit 1 jedoch erst bei erhöhter Reaktionstemperatur um, und zwar unter Bildung der korrespondierenden 2‐Aminopyrimidine

  β-二酮 2，其中至少 1 个 R 代表未支化的脂肪族基团，在室温下与胍甲酰胺（1）反应生成相应的 2-脲基嘧啶。然而，2,6-二甲基-3,5-庚二酮 (2a) 和 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 (2b) 仅在升高的反应温度下与 1 反应，形成相应的2-氨基嘧啶 3a 和 3b。2-脲基嘧啶类包括具有催眠作用的代表。
• Sulfonylureas and related compounds and use of same
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US11130731B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention provides for certain sulfonyl ureas and related compounds which have advantageous properties and show useful activity in the inhibition of activation of the NLRP3 inflammasome. Such compounds are useful in the treatment of a wide range of disorders in which the inflammation process, or more specifically the NLRP3 inflammasome, have been implicated as being a key factor.

  本发明提供了某些磺酰脲类及相关化合物，它们在抑制 NLRP3 炎性体活化方面具有优势特性并显示出有用的活性。此类化合物可用于治疗多种疾病，在这些疾病中，炎症过程或更具体地说是 NLRP3 炎症体被认为是一个关键因素。
• [EN] SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME<br/>[FR] SULFONYLURÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2016131098A8

  公开（公告）日：2017-03-16
• KREUTZBERGER A.; SCHIMMELPFENNIG H., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 5, 391-394
  作者：KREUTZBERGER A.、 SCHIMMELPFENNIG H.

  DOI：——

  日期：——
• SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME
  申请人：The University Of Queensland

  公开号：EP3259253A1

  公开（公告）日：2017-12-27