7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrido[2',3':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrido[2',3':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-8-oxa-3,5,13-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-6-amine；11-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-oxa-3,5,13-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-6-amine
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₃
• 分子量: 306.28
• InChiKey: HQULADLZWVATRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.59h， 生成 7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrido[2',3':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代吡啶并[2'，3'：4,5]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基类似物的合成及其对Ser / Thr激酶的抑制活性

  摘要：

  描述了7-取代的吡啶并[2'，3'：4,5]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基类似物的有效合成。将3，5-二溴吡啶转化为3-氨基-6-溴呋喃并[3，2 - b ]吡啶-2-甲腈中间体，并用DMFDMA将其甲酰化。在环化步骤之前或之后，通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联完成了三环支架7位的官能化，同时通过微波辅助的甲酰胺降解和Dimroth重排合成了嘧啶4-胺和N-芳基对应物。 ， 分别。评估最终产物对一系列五个Ser / Thr激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β）的有效抑制作用。化合物35显示出最佳的抑制活性，IC 50值为49 nM，并且在测试的激酶组中被证明对CLK1具有特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.019