1,2,3,4-tetrahydro-1,2-epoxybenzanthracene | 64521-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,2-epoxybenzanthracene
• 英文别名: (-)-(1S,2R)-Epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenz(a)anthracene；(3S,5R)-4-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.03,5.013,18]nonadeca-1(19),2(8),9,11,13,15,17-heptaene
• CAS: 64521-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: BPWAWXRCSBRVLU-SJLPKXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0572 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,2-epoxybenzanthracene 在 oxonium 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以44%的产率得到(+)-(1S,2S)-trans-1,2-Dihyroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有湾区二醇基团的苯并环二醇环氧化物水解的构象效应

  摘要：

  Etude realisee sur des diolepoxydes benzo [a] anthracene, triphenylene et benzo [e] pyrene dans lesquels les equilibres entre les 构象 alignees et non alignees sont 修改 par la localization du groupe diol dans une region baie de la 分子

  DOI：

  10.1021/ja00313a044
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-acetoxy-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydrobenz(a)anthracene 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1,2-epoxybenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽1,2-氧化物的合成与自发消旋

  摘要：

  苯并[ a ]蒽的1,2-氧化物（1,2-环氧-1,2-二氢苯并[ a ]蒽）是苯并[ a ]蒽在肝系统中的次要代谢产物，它是由外消旋前体和外消旋体合成的。分离的非对映异构溴醇酯，其绝对立体化学已通过nmr方法确定。如先前从PMO计算中预测的，所获得的苯并[ a ]蒽1,2-氧化物是外消旋的。

  DOI：

  10.1039/p19840000839

文献信息

• Reactions of phosphodiesters with epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Pasquale Di Raddo、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1039/c39830000016

  日期：——

  (±)-t-9, t-10-Epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-r-7, t-8-diol and other polycyclic aromatic hydrocarbon epoxides react with phosphodiesters to give phosphotriesters by regiospecific and stereospecific opening of the epoxide.

  （±）-t -9，t -10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py- r -7，t -8-二醇和其他多环芳烃环氧化物与磷酸二酯反应生成磷酸三酯环氧化物的区域特异性和立体特异性开放。
• Synthesis and absolute configuration of the bacterial cis-1,2-, cis-8,9-, and cis-10,11-dihydro diol metabolites of benz[a]anthracene formed by strain of Beijerinckia
  作者：D. M. Jerina、P. J. Van Bladeren、H. Yagi、D. T. Gibson、V. Mahadevan、A. S. Neese、M. Koreeda、N. D. Sharma、D. R. Boyd

  DOI：10.1021/jo00193a033

  日期：1984.9
• BOYD, D. R.;SHARMA, N. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 839-841
  作者：BOYD, D. R.、SHARMA, N. D.

  DOI：——

  日期：——