4,N,N-trimethyl-2-nitroaniline | 52262-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,N,N-trimethyl-2-nitroaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-nitro-p-toluidine；N,N-dimethyl-2-nitro-4-toluidine；N,N-Dimethyl-2-nitro-p-toluidin；N,N,4-Trimethyl-2-nitrobenzenamine；N,N,4-trimethyl-2-nitroaniline
• CAS: 52262-63-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: MCJOQKDJGJVDFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,N,N-trimethyl-2-nitroaniline 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 1,2,5-三甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Pinnow, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 3039,3041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 在 cerium(IV) sulphate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4,N,N-trimethyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  具有双齿苯胺配体的六配位铀配合物

  摘要：

  报道了一种新的双齿苯胺配体和四种使用该配体的铀酰胺配合物的合成。二级苯胺 HN[ R ]Ar MeL (R = C(CD 3 ) 2 CH 3 , Ar MeL = 2-NMe 2 -5-MeC 6 H 3 ) 由 H 2 NAr MeL 和丙酮-d 6 缩合制备然后用 MeLi 将所得亚胺烷基化。配体前体 (Et 2 O)Li(N[ R ]Ar MeL ) 和 K(N[ R ]Ar MeL ) 分别通过 HN[ R ]Ar MeL 与 n-BuLi 和 KH 的去质子化制备。用 (Et 2 O)Li(N[ R ]Ar MeL ) (2 equiv) 处理 UI 3 (THF) 4 提供了铀 (III)-ate 络合物 Li[I 2 U(N[ R ]Ar MeL ) 2 ] (Li[1])，同时用三个等价物处理 UI 3。K(N[ R ]Ar MeL ) 提供中性铀 (III) 配合物 U(N[

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.05.001

文献信息

• Transnitrosation by N-Aryl-N-nitrosoureas; NO-Carrying O-Nitrosoisourea.
  作者：Masayuki TANNO、Shoko SUEYOSHI、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1760

  日期：——

  Transfer of nitroso groups, so-called transnitrosation, from aromatic N-nitroso compounds such as N-nitrosoureas, N-nitrosamides and N-nitrosamines, to aromatic amines or ureas was observed under non-acidic conditions at room temperature. Sterically hindered 3, 3-dibenzyl-1-(4-tolyl)-1-nitrosourea (1a) rapidly nitrosates indoline, N-alkylanilines or 3-methyl-1-(4-tolyl)urea to give their N-nitroso derivatives. In the case of N, N-dimethylanilines, nitrosative demethylation occurs to give N-methyl-N-nitrosanilines. The transnitrosation is accelerated by electron-releasing groups on the nitroso acceptors, N-alkylanilines. The transnitrosation mechanism is considered to be as follows : N-nitrosourea (1) thermally decomposes to nitric oxide and ureidyl radical followed by formation of an O-nitrosoisourea intermediate (10), which acts as an NO-carrying agent and nitrosates anilines or ureas.

  从芳香族N-亚硝基化合物（如N-亚硝基脲、N-亚硝基酰胺和N-亚硝基胺）向芳香族胺或脲转移亚硝基的过程，称为转亚硝基化，在室温下非酸性条件下被观察到。立体障碍的3, 3-二苯基-1-(4-甲基苯基)-1-亚硝基脲（1a）迅速与吲哚、N-烷基苯胺或3-甲基-1-(4-甲基苯基)脲发生亚硝化反应，生成其N-亚硝基衍生物。在N,N-二甲基苯胺的情况下，发生亚硝化去甲基化，生成N-甲基-N-亚硝基苯胺。转亚硝基化受到电子供体基团的促进，这些基团位于亚硝基接受体N-烷基苯胺上。转亚硝基化机制被认为如下：N-亚硝基脲（1）热分解生成一氧化氮和脲基自由基，随后形成O-亚硝基异脲中间体（10），后者作为NO载体，与苯胺或脲进行亚硝化。
• Mono-nitration of aromatic compounds via their nitric acid salts
  作者：Pingsheng Zhang、Miall Cedilote、Thomas P. Cleary、Michael E. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.027

  日期：2007.12

  Aromatic compounds bearing a basic nitrogen atom can be converted to the corresponding nitric acid salts. Mono-nitration of the compounds can be carried out by adding a dichloromethane solution of the salts to sulfuric acid, or by adding acetyl chloride (or trifluoroacetic anhydride) to a dichloromethane solution of the salts. This protocol provides, among other benefits, the most convenient and reliable

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• ipso-Attack in the nitration of aromatic amines. Part 3. Evidence for two mechanisms of ipso-attack
  作者：Fatima Al-Omran、John H. Ridd

  DOI：10.1039/p29830001185

  日期：——

  nitronium ion on the conjugate acids of the amines. In these nitronium reactions, the amine (1a) gives no detectable amount of ipso-attack; the amine (1b) gives 16–51%ipso-attack at the 4-position (depending on the acidity), and the amine (1c) gives 85%ipso-attack at the 4-position. These results accord approximately with the predictions of the additivity principle. The rate of rearrangement of the ipso-intermediate

  NN-二甲基-4-甲基苯胺（1a）硝化的研究已扩展到NN-二甲基-3,4-二甲基苯胺（1b）和NN-二甲基-3,4,5-三甲基苯胺（1c）。所有三种胺与硝酸在0℃下反应60-70％的硫酸由亚硝酸催化机制主要得到本位-中间与NO 2在4-位组（由识别出的1 H和13C nmr光谱）。在硫酸范围为76-83％的范围内，由于硝基离子对胺的共轭酸的攻击，前两种胺（可能还有第三种）的总反应速率迅速提高。在这些硝鎓反应中，胺（1a）不会产生可检测量的ipso攻击；胺（1b）中给出了16-51％本位-attack在4-位（取决于酸度），和胺（1c）中给出了85％的本位-attack在4-位上。这些结果大致符合可加性原理的预测。已确定在64–78％H 2 SO 4范围内，胺（1b）中的异丙基中间体重排生成6-硝基产物的速率。。
• RSV POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：SIMONEAU Bruno

  公开号：US20070225317A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds or enantiomers of formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, are useful for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of respiratory syncytial virus infection in a mammal.

  式(I)的化合物或对应的盐：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，可用于制造用于治疗或预防哺乳动物呼吸道合胞病毒感染的药物。