(E)-4-(butylthio)-3-nonene | 402953-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-(butylthio)-3-nonene
• 英文别名: (E)-4-butylsulfanylnon-3-ene
• CAS: 402953-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₆S
• 分子量: 214.415
• InChiKey: QYEJFKQHCQFCCC-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (E)-4-(butylthio)-3-nonene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(Z)-4-butyl-3-nonene
  参考文献：
  名称：

  硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯的重排：由1-炔烃合成的三取代烯烃

  摘要：

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00904-8
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2-Butylsulfanyl-1-ethyl-hept-1-enyl)-diethyl-borane 在 溶剂黄146 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-4-(butylthio)-3-nonene
  参考文献：
  名称：

  硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯的重排：由1-炔烃合成的三取代烯烃

  摘要：

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00904-8

文献信息

• Chalcogen electrophile induced rearrangement of 1-alkynyltrialkyl borates: controlled syntheses of trisubstituted olefins from 1-alkynes
  作者：Julien Gerard、László Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00904-8

  日期：2001.10

  The reaction of 1-alkynyltrialkyl borates with sulfenyl, selenenyl and tellurenyl halides produces β-chalcogeno alkenylboranes in good yields, with a cis relationship between the boron and the chalcogen moities. Protodeborylation of these compounds by acetic acid, or by a transmetalation–protonolysis sequence, leads to vinyl chalcogenides, which can be converted to alkenes by means of a nickel catalyzed

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。