(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(p-toluenesulfonyloxy)butane | 848644-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(p-toluenesulfonyloxy)butane
• 英文别名: [(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 848644-69-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄SSi
• 分子量: 358.574
• InChiKey: POKPZVNLNHPQPQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(p-toluenesulfonyloxy)butane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-3-methyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecane
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(p-toluenesulfonyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  可溶性重组哺乳动物4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶将α-酮异己酸酯转化为β-羟基异戊酸酯的立体化学过程

  摘要：

  描述了由4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶催化的α-酮异己酸酯转化为β-羟基异戊酸酯的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00690-x

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,7<i>S</i>)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl Acetate and Propionate, the Sex Pheromones of Pine Sawflies
  作者：Pei-Qiang Huang、Hong-Qiao Lan、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/jo0497961

  日期：2004.5.1

  7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl acetate (2) and its propionate analogue (3) are the main sex pheromones of all Neodiprion species and Diprion similes, respectively. Starting from (S)-malic acid and employing a highly chemo-, regio-, and stereoselective tandem ester reduction−epoxide formation−reductive epoxide-opening reaction protocol, an efficient total synthesis of (2S,3S,7S)-2 and -3 is reported

  （2 S，3 S，7 S）-3,7-乙酸二甲基十五烷-2-基酯（2）和其丙酸酯类似物（3）分别是所有新敌敌pr物种和敌敌畏类似物的主要性信息素。从（S）-苹果酸开始，采用高度化学，区域和立体选择性的串联酯还原反应-环氧化合物形成-还原性环氧化合物开放反应方案，可以有效地合成（2 S，3 S，7 S）-本文报道了图2和-3。
• Stereochemistry of hydroxylation during the conversion of α-ketoisocaproate to β-hydroxyisovalerate by 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Nicholas P. Croach、Meng-Huee Lee、Colin H. MacKinnon、Diana R. Paul

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00489-1

  日期：1996.11

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase catalyzes the oxidative decarboxylation and hydroxylation of alpha-ketoisocaproate 1 to beta-hydroxyisovalerate 2 with retention of configuration during the hydroxylation step (Scheme 1). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd