1,3-二苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 77746-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1,3-diphenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 77746-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: QIIWOPAYXIJGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  407.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-[4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以91%的产率得到1,3-二苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  从5-氨基吡唑类单烧瓶合成吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物及其机理研究。

  摘要：

  开发了一种新颖的单烧瓶合成方法，其中5-氨基吡唑在PBr 4存在下与N，N-取代的酰胺反应。然后加入六甲基二硅氮烷进行杂环化，以合适的产率产生相应的吡唑并[3，4-d]嘧啶。因此，这些一瓶反应涉及Vilsmeier酰胺化，亚胺化反应和顺序的分子间杂环化。为了研究反应机理，我们设计了一系列4-甲酰基-1,3-二苯基-1H-吡唑-5-基-N，N-二取代甲s，它们被视为4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，制备了3-二苯基-1H-吡唑-5-基-甲am并将其成功转化为吡唑并[3，4-d]嘧啶。实验表明，反应中间体是4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，3-二苯基-1H-吡唑-5-基）甲idine。反应速率可以描述为与分子间杂环化过程中胺反应物的反应性成比例，特别是在使用六甲基二硅氮烷的情况下。

  DOI：

  10.3390/molecules22050820

文献信息

• One-Pot Acid-Promoted Synthesis of 6-Aminopyrazolopyrimidines from 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamidines or 5-Amino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes with Cyanamide
  作者：Ching-Chun Tseng、Shuo-En Tsai、Sin-Min Li、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02653

  日期：2019.12.20

  acid-promoted synthesis of 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine has been developed by treatment of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines or 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with cyanamide (NH2C≡N) in an acid-mediated solution. This synthetic route involves four steps of deprotection, imination, the key acid-promoted heterocyclization, and aromatization. On the basis of optimized studies, methanesulfonylchloride

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。
• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Selective synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, N-(1H-pyrazol-5-yl)formamide, or N-(1H-pyrazol-5-yl)formamidine derivatives from N-1-substituted-5-aminopyrazoles with new Vilsmeier-type reagents
  作者：Chun-Hsi Chang、Henry J. Tsai、Yu-Ying Huang、Hui-Yi Lin、Li-Ya Wang、Tian-Shung Wu、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.002

  日期：2013.1

  N-1-(2-pyridinyl)-5-aminopyrazoles, and N-1-(2-quinolinyl)-5-aminopyrazoles with these agents gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, N-(1H-pyrazol-5-yl)formamide, or N-(1H-pyrazol-5-yl)formamidine. The reaction was different from the traditional Vilsmeier-type reaction and the plausible reactive pathways were proposed for the unexpected result.

  从甲酰胺或N-甲基甲酰胺与POCl 3合成了多种新型的Vilsmeier试剂卤代甲基亚铵盐。的治疗Ñ -1-取代的氨基吡唑包括Ñ -1-苯基-5-氨基吡唑，Ñ -1-（2-吡啶基）-5-氨基吡唑，和Ñ -1-（2-喹啉基）-5-氨基吡唑与这些剂得到相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲idine。该反应不同于传统的Vilsmeier型反应，并提出了可能的反应途径以取得意想不到的结果。
• Efficient acid catalytic synthesis of pyrazolopyrimidines from 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines with cyanamide
  作者：Shuo-En Tsai、Wan-Ping Yen、Ching-Chun Tseng、Jia-Jun Xie、Ming Yu Liou、Yi-Ting Li、Naoto Uramaru、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.048

  日期：2018.5

  The efficient acid catalytic synthesis of pyrazolo [3,4-d]pyrimidine was developed by treating 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidine with various aminating agents including N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (NHSiMe3(OSiMe3)), cyanamide (NH2CN), hydroxylamine (NH2OH), methoxyamine (NH2OMe), hydrazine (NH2NH2), and urea (NH2C(O)NH2) in acidic solution at reflux. Based on the experimental result

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的高效酸催化合成反应是通过用各种胺化剂（包括N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺（NHSiMe 3）处理1 H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲form开发的。（OSiMe 3）），氰胺（NH 2 C N），羟胺（NH 2 OH），甲氧基胺（NH 2 OMe），肼（NH 2 NH 2）和尿素（NH 2 C（O）NH 2）回流溶液。根据实验结果，氰胺（NH 2 CN）和甲磺酸被认为是最佳的胺化剂和酸介导的溶剂。在另一手中，则反应性的倾向参与原始离去接枝物种上的胺化剂，如-OH，-OMe，-OSiMe的活性3，-NH 2，-OSiMe 3，-C（O）NH 2，和–C N，在酸催化杂环反应中。
• Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140
  作者：Simay, A.、Takacs, K.、Horvath, K.、Dvortsak, P.

  DOI：——

  日期：——