(+/-)-N,N-dibenzyl-4-ethyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-amine | 780782-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N,N-dibenzyl-4-ethyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-ethyl-1-(trimethylsilyl)-1-heptyn-3-amine；N,N-dibenzyl-4-ethyl-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-amine
• CAS: 780782-31-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NSi
• 分子量: 377.645
• InChiKey: VZZJJGMOEQRQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N,N-dibenzyl-4-ethyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(+/-)-N,N-dibenzyl-4-ethylhex-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction

  摘要：

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829129
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 三甲基乙炔基硅 、 二苄胺 在 4 A molecular sieve 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(+/-)-N,N-dibenzyl-4-ethyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基胺的对映选择性三组分合成制备功能化伯手性胺和酰胺

  摘要：

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.064

文献信息

• 2-Phenallyl as a versatile protecting group for the asymmetric one-pot three-component synthesis of propargylamines
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b507810e

  日期：——

  2-Phenallyl was found to be a versatile protecting group of primary amines for the asymmetric one-pot three-component synthesis of propargylamines which leads to enantiomeric excess of up to 96%; it can be easily removed with a palladium(0)-catalyzed allylic substitution using 1,3-dimethylbarbituric acid as a nucleophile.

  2-苯偶酰是一种对伯胺具有多种保护作用的保护基团，它在不对称一锅法三组分合成炔丙胺的过程中，能够使得对映体过量度高达96%；通过使用1,3-二甲基巴比妥酸作为亲核试剂，进行钯(0)催化下的烯丙基取代反应，可以轻松地将之移除。
• Preparation of functionalized primary chiral amines and amides via an enantioselective three-component synthesis of propargylamines
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.064

  日期：2005.11

  functionalized primary chiral amines and amides from propargylamines has been developed. The chirality is established by an enantioselective three-component reaction of an aldehyde, a terminal alkyne and a secondary amine in the presence of copper(I) bromide/Quinap as the catalytic system leading to chiral propargylamines in high yields and enantioselectivities. Functionalization and reduction leads to various

  已经开发了由炔丙基胺制备官能化伯手性胺和酰胺的一般方法。通过在溴化铜（I）/奎纳普（Quinap）作为催化体系的存在下，醛，末端炔烃和仲胺的对映选择性三组分反应建立手性，从而以高收率和对映选择性产生手性炔丙基胺。官能化和还原导致各种伯胺和酰胺。
• Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction
  作者：Paul Knochel、Henry Dube、Nina Gommermann

  DOI：10.1055/s-2004-829129

  日期：——

  A range of chiral α-aminoalkylpyrimidines has been prepared in a modular fashion in 5 steps with up to 98% ee. The key step is a CuBr-catalyzed enantioselective asymmetric three-component synthesis of propargylic amines.

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。