(3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-azetidinone | 85954-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: [3R(1'R,4R)]-(+)-4-acetoxy-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone；(3S,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone；(3s,4r)-4-Acetoxy-3-[(r)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one；[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 85954-95-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: GWHDKFODLYVMQG-HLUHBDAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-azetidinone 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITAMURA, M.;NAGAI, K.;HSIAO, YI;NOYORI, R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 549-552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2S,3S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate 在 咪唑 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  产生硫霉素类似物的多功能中间体的合成

  摘要：

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3264

文献信息

• A FACILE ENTRY TO 3-(1-HYDROXYETHYL)-2-AZETIDINONES FROM METHYL (<i>R</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE BASED ON THE ESTER ENOLATE-ALDIMINE CONDENSATION
  作者：Toshiyuki Chiba、Masako Nagatsuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.1927

  日期：1984.11.5

  The reaction of the dianion of methyl (R)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine generated from trimethylsilylpropynal afforded (3R,4S)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone as the major product, of which the stereochemistry was assigned through its stereospecific conversion to the (+)-4-acetoxy derivative.

  (R)-3-羟基丁酸甲酯的双阴离子与由三甲基甲硅烷基丙炔醛生成的 N-甲硅烷基亚胺反应得到 (3R,4S)-3-[(R)-1-羟乙基]-4-三甲基甲硅烷基乙炔基-2-氮杂环丁酮主要产物，其立体化学通过其立体有择转化为 (+)-4-乙酰氧基衍生物指定。
• Tetracyclic antibiotics and processes for their preparation
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05405844A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  Tetracyclic antibiotics and processes for their preparation .beta.-Lactam antibiotics of the formula I, and their pharmaceutically tolerable salts ##STR1## where X is (CH.sub.2).sub.0-2, CR(a)R(b), O, SO.sub.0-2 or NR(c), R1, R2 and R3 are a multiplicity of substituents, are outstanding antibiotics with remarkably good antibacterial activity both against gram-positive and against gram-negative microorganisms. They have a high stability to renal dehydropeptidase. They are obtained by cyclization of the compounds II ##STR2## or III ##STR3##

  四环素类抗生素及其制备方法。公式I的β-内酰胺抗生素及其药物耐受盐，其中X为(CH2)0-2、CR(a)R(b)、O、SO0-2或NR(c)，R1、R2和R3为多种取代基，是出色的抗生素，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物都具有显著的良好抗菌活性。它们对肾脏脱氢肽酶具有高稳定性。它们通过化合物II的环化获得。
• Azetidinone derivatives and processes for production thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04845210A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  The invention relates to a method of producing an azetidinone derivative of the formula: ##STR1## which comprises reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## and then subjecting the resulting compound to hydrolysis, the substituents above being as defined in the specification.

  本发明涉及一种制备式为：##STR1##的氮杂环己酮衍生物的方法，包括将式为：##STR2##的化合物与式为：##STR3##的化合物反应，然后将得到的化合物进行水解，上述取代基如规范中所定义。
• Intermediates of 2-Substituted Carbapenem Derivatives and Process for Production Thereof
  申请人：Sasaki Toshiro

  公开号：US20080076917A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to compounds represented by formula (1) and a process for producing the same. The use of these compounds can realize the production of carbapenem derivatives having potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum in a safe and cost-effective manner.

  本发明涉及由公式（1）表示的化合物以及其制备方法。使用这些化合物可以以安全且具有成本效益的方式实现具有强大的抗微生物活性和广泛的抗微生物谱的碳青霉烯衍生物的生产。
• Intermediates of 2-substituted carbapenem derivatives and process for production thereof
  申请人：Sasaki Toshiro

  公开号：US20080167475A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to compounds represented by formula (1) and a process for producing the same. The use of these compounds can realize the production of carbapenem derivatives having potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum in a safe and cost-effective manner.

  本发明涉及由式（1）表示的化合物以及其生产过程。这些化合物的使用可以以安全且经济的方式实现具有强大抗微生物活性和广谱抗微生物的碳青霉烯衍生物的生产。