N,N-dibenzyl-3-phenylpropiolamide | 823188-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 823188-99-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: QLLIVSONIFIMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-phenylpropiolamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲基二乙氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(Z)-N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化高度立体选择性和化学选择性将炔基酰胺还原为α，β-不饱和酰胺，使用硅烷作为氢供体

  摘要：

  利用硅烷作为氢供体，开发了CuH催化的炔基酰胺的Z选择性部分还原，制得α，β-不饱和酰胺。该反应在温和的条件下进行，能够容纳广泛的炔基酰胺，包括带有末端碳-碳双键或三键的炔基酰胺，从而提供具有高立体选择性和优异收率的烯基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02037k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-β-hydroxyacetamide 在 硫酰氟 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到N,N-dibenzyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• Palladium–N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed synthesis of 2-ynamides via oxidative aminocarbonylation of alkynes with amines
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c5cy00993f

  日期：——

  Palladium–NHC compounds catalyzing the oxidative aminocarbonylation of alkynes and amines have been developed with oxygen as the benign oxidant under mild reaction conditions, which led to an efficient approach toward the formation a series of alphatic and aromatic 2-ynamides with high atom efficiency.

  已开发出以氧气为良性氧化剂，在温和反应条件下催化炔烃和胺的氧化氨基甲酰化的钯-NHC化合物，从而实现了高原子效率形成一系列脂肪族和芳香族2-炔酰胺的高效方法。
• Palladium(II)-Catalysed Aminocarbonylation of Terminal Alkynes for the Synthesis of 2-Ynamides: Addressing the Challenges of Solvents and Gas Mixtures
  作者：N. Louise Hughes、Clare L. Brown、Andrew A. Irwin、Qun Cao、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/cssc.201601601

  日期：2017.2.22

  2-Ynamides can be synthesised through PdII catalysed oxidative carbonylation, utilising low catalyst loadings. A variety of alkynes and amines can be used to afford 2-ynamides in high yields, whilst overcoming the drawbacks associated with previous oxidative methods, which rely on dangerous solvents and gas mixtures. The use of [NBu4 ]I allows the utilisation of the industrially recommended solvent

  可以使用低催化剂负载量通过PdII催化的氧化羰基化合成2-酰胺。可以使用多种炔烃和胺以高收率获得2-炔基酰胺，同时克服了以往依赖危险溶剂和气体混合物的氧化方法所带来的缺点。通过使用[NBu4] I，可以利用工业上推荐的溶剂乙酸乙酯。可以将O2用作末端氧化剂，并且该催化剂可以在更安全的条件下以较低的O2浓度运行。
• Tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20060160794A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的选择性NK-1受体拮抗剂，用于治疗与过量Tachykinins相关的疾病。
• Fluoride-Catalyzed Cross-Coupling of Carbamoyl Fluorides and Alkynylsilanes
  作者：Dusty Cadwallader、Dmytro Shevchuk、Tristan R. Tiburcio、Christine M. Le

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02871

  日期：2023.10.13

  We report the synthesis of alkynamides via the cross-coupling of carbamoyl fluorides and alkynylsilanes catalyzed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF). In contrast to previously reported transformations of carbamoyl fluorides, C–F bond cleavage is achieved under exceptionally mild conditions (room temperature, low catalyst loadings, and short reaction times) without the need for strongly nucleophilic

  我们报道了在四丁基氟化铵 (TBAF) 催化下，通过氨基甲酰氟和炔基硅烷的交叉偶联合成了炔酰胺。与之前报道的氨基甲酰氟的转化相反，C-F键断裂是在极其温和的条件（室温、低催化剂负载量和短反应时间）下实现的，而不需要强亲核试剂和/或催化剂。与过渡金属催化方法相比，该方法具有明显的优势，例如对芳基卤化物部分的耐受性和互补的化学选择性。
• Thiuram Disulfide Mediated Cu-Catalyzed Amidation of Terminal Alkynes: An Efficient Synthesis of Alkynyl Amides
  作者：Sourav Mondal、Soumya Mondal、Amit Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01961

  日期：2024.2.16

  Terminal alkynes undergo a CO-free aminocarbonylation reaction mediated by thiuram disulfides. Thiuram disulfide acts as the source of the carbamoyl group in the amidation of terminal alkynes in the presence of copper-based reagent and catalyst. A series of alkynyl amides has been prepared with several structural variations following the current one-pot two-step protocol. The reaction proceeds through

  末端炔烃经历由二硫化秋兰姆介导的无CO氨基羰基化反应。在铜基试剂和催化剂存在下，二硫化秋兰姆在末端炔烃的酰胺化反应中充当氨基甲酰基的来源。按照当前的一锅两步方案，制备了一系列具有多种结构变化的炔基酰胺。该反应通过混合二硫化物中间体进行，该中间体已通过单晶 XRD 分析进行分离和表征。