(S)-3-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzyl)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one | 917486-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzyl)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[[4-bromo-3,5-bis(prop-2-enoxy)phenyl]methyl]-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 917486-54-5
• 化学式: C₂₃H₂₄BrNO₅
• 分子量: 474.351
• InChiKey: UOWWNZSUPMTDHX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzyl)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到C₂₃H₂₂BrNO₅
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading

  摘要：

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。

  DOI：

  10.1039/b609143a
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 (S)-4-(2-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzylamino)-3-hydroxypropyl)phenol 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-3-(3,5-bis(allyloxy)-4-bromobenzyl)-4-(4-hydroxybenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading

  摘要：

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。

  DOI：

  10.1039/b609143a

文献信息

• Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading
  作者：Bo Xu、Henry Pelish、Tomas Kirchhausen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/b609143a

  日期：——

  We describe a large scale synthesis of secramine A. Consistent with its ability to inhibit activation of the small GTPase Cdc42, we find that secramine A inhibits cell spreading, a process previously shown to be Cdc42-dependent.

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。