4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one | 5586-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-4-phenyl-[1,3]dioxolan-2-one；4-Methyl-4-phenyl-[1,3]dioxolan-2-on
• CAS: 5586-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QZUFREYKSGIIGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one 、 环己胺 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.22h， 以85%的产率得到(2-hydroxy-2-phenylpropyl) N-cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯开环协同催化：在非异氰酸酯聚氨酯材料中的应用

  摘要：

  环状碳酸酯和胺之间生成羟基氨基甲酸酯的反应是当前氨基甲酸酯化学的重要替代方法。为了解决反应速度慢的问题，利用协同催化实现了环状碳酸酯与胺的有效开环。新的路易斯酸/路易斯碱组合大大减少了小分子系统达到完全转化的反应时间。尽管三氮杂双环癸烯 (TBD) 对反应速率有重大影响，但添加三氟甲磺酸锂 (LiOTf) 作为助催化剂可以实现当前文献中报道的最快开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500313
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯开环协同催化：在非异氰酸酯聚氨酯材料中的应用

  摘要：

  环状碳酸酯和胺之间生成羟基氨基甲酸酯的反应是当前氨基甲酸酯化学的重要替代方法。为了解决反应速度慢的问题，利用协同催化实现了环状碳酸酯与胺的有效开环。新的路易斯酸/路易斯碱组合大大减少了小分子系统达到完全转化的反应时间。尽管三氮杂双环癸烯 (TBD) 对反应速率有重大影响，但添加三氟甲磺酸锂 (LiOTf) 作为助催化剂可以实现当前文献中报道的最快开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500313

文献信息

• Interfacial Frustrated Lewis Pairs of CeO₂ Activate CO₂ for Selective Tandem Transformation of Olefins and CO₂ into Cyclic Carbonates
  作者：Sai Zhang、Zhaoming Xia、Yong Zou、Fangxian Cao、Yuxuan Liu、Yuanyuan Ma、Yongquan Qu

  DOI：10.1021/jacs.9b03217

  日期：2019.7.24

  Herein, defect-enriched CeO2 with constructed interfacial frustrated Lewis pairs (FLPs, two adjacent Ce3+…O2-, Figure 1) effectively activates CO2 via the interactions between C/Lewis basic lattice O2- and the two O atoms in CO2/two adjacent Lewis acidic Ce3+ ions. Selective cyclic carbonate production from a catalytically tandem protocol of olefins and CO2 is used to demonstrate FLP-inspired CO2 activation

  CO2 的有效活化是在有机合成中有效利用 CO2 的先决条件。精确控制固体的界面事件显示出激活的潜力。在此，缺陷富集的 CeO2 与构造的界面受挫路易斯对（FLP，两个相邻的 Ce3+…O2-，图 1）通过 C/Lewis 基本晶格 O2- 和 CO2/两个相邻路易斯中的两个 O 原子之间的相互作用有效地激活了 CO2酸性 Ce3+ 离子。从烯烃和 CO2 的催化串联协议中选择性生产环状碳酸酯用于证明 FLP 启发的 CO2 活化。
• An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex and its use in CO₂-fixation reactions with terminal and internal epoxides
  作者：J. Steinbauer、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c7gc01114h

  日期：——

  Calcium punched beyond its weight: An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex showed unprecedented efficiency in cyclic carbonate synthesis.

  钙超出了其重量范围：一种原位形成的Ca²⁺–冠醚复合物在环状碳酸酯合成中表现出前所未有的效率。
• Efficient Catalytic System Involving Molybdenyl Acetylacetonate and Immobilized Tributylammonium Chloride for the Direct Synthesis of Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Olefins
  作者：Agnieszka Siewniak、Katarzyna Jasiak-Jaroń、Łukasz Kotyrba、Stefan Baj

  DOI：10.1007/s10562-017-2020-x

  日期：2017.6

  An effective direct method for preparing of cyclic carbonates from CO2 and olefins in the presence of tert-butyl hydroperoxide as an oxidant was provided. The first stage, the epoxidation of olefins, was carried out using MoO2(acac)2 as a catalyst (1h, 100 °C), and the second stage, the cycloaddition of CO2 to the resulting epoxide, was proceeded in the presence of immobilized tributylmethylammonium

  提供了一种在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，由CO2和烯烃直接制备环状碳酸酯的有效方法。第一阶段，烯烃的环氧化，使用 MoO2(acac)2 作为催化剂（1 小时，100 °C）进行，第二阶段，CO2 环加成到所得环氧化物中，在固定化催化剂存在下进行三丁基甲基氯化铵在与二乙烯基苯交联的聚苯乙烯上，以及 ZnBr2 的水溶液（100 °C，0.9 MPa 的 CO2，4 小时）。所提出的方法允许在温和条件下以高产率（50-77%）获得环状碳酸酯。此外，固定化催化剂可以重复使用至少 5 次，而不会显着降低其催化活性。图形摘要
• Electrogenerated Base-Promoted Synthesis of Organic Carbonates from Alcohols and Carbon Dioxide
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2445::aid-ejoc2445>3.0.co;2-2

  日期：2000.7

  Electrogenerated bases promote the reaction between primary alcohols and carbon dioxide to give organic carbonates in excellent yields. Secondary alcohols are converted in moderate yields, whereas tertiary alcohols and phenols are unreactive. 1,2-Diols give a mixture of both cyclic and linear di- and monocarbonates. These latter are intermediates in the reaction pathway leading to the cyclic derivatives

  电生成碱促进伯醇和二氧化碳之间的反应，以优异的产率得到有机碳酸酯。仲醇以中等产率转化，而叔醇和酚类不反应。1,2-二醇产生环状和线性二碳酸酯和单碳酸酯的混合物。后者是产生环状衍生物的反应途径中的中间体。
• Diphenyl Carbonate: A Highly Reactive and Green Carbonyl Source for the Synthesis of Cyclic Carbonates
  作者：Ek Raj Baral、Jun Hee Lee、Jeung Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01695

  日期：2018.10.5

  A practical, safe, and highly efficient carbonylation system involving a diphenyl carbonate, an organocatalyst, and various diols is presented herein and produces highly valuable cyclic carbonates. In reactions with a wide range of diols, diphenyl carbonate was activated by bicyclic guanidine 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as a catalyst, which successfully replaced highly toxic and unstable

  本文提出了一种实用，安全且高效的羰基化系统，该系统涉及碳酸二苯酯，有机催化剂和各种二醇，并可以生产出有价值的环状碳酸酯。在与各种二醇的反应中，碳酸二苯酯被双环胍1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）用作催化剂，成功取代了剧毒和不稳定的光气或其衍生物，同时保持所需的高反应活性。而且，该新系统可用于合成空间需求的环状碳酸酯，例如四取代的频哪醇碳酸酯，而这些碳酸酯是无法通过其他常规方法获得的。