1,2-dibutanoyl-sn-glycerol | 30403-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-dibutanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-dibutyryl-sn-glycerol；2,3-sn-dibutyroylglycerol；(S)-1,2-dibutyrin；(+)(S)-glycerol-1.2-dibutyrate；(+)(S)-Glycerin-1.2-dibutyrat；[(2S)-2-butanoyloxy-3-hydroxypropyl] butanoate
• CAS: 30403-46-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: AWHAUPZHZYUHOM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibutanoyl-sn-glycerol 在 sulfur 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二硫化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-O-(1',2'-dibutanoyl-sn-glycero)-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]-dithiaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Franklin, Christopher L.; Li, Hui; Martin, Stephen F., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7298 - 7307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1,2-dibutanoyl-sn-glycerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到1,2-dibutanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  HIV‐1 Gag MA domain binds to cardiolipin in a binding mode distinct from virus assemble mediator PI(4,5)P₂

  摘要：

  摘要 人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）Gag 蛋白负责促进 HIV-1 病毒的组装和出芽。我们的研究表明，线粒体内膜中的一种成分--心磷脂（CL）与宿主细胞脂质组中 HIV-1 Gag 蛋白 N 端 MA 结构域的结合亲和力最高。为了评估这种结合相互作用，我们合成了 CL 的短酰基链衍生物，并利用表面等离子体共振（SPR）分析确定了 CL 与 MA 结构域的解离常数（Kd）。同时，我们还检测了D-肌磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸（PI(4,5)P2）衍生物的Kd，众所周知，PI(4,5)P2在病毒形成过程中起着至关重要的作用。在所有衍生物中，Tetra-C7-CL 与 MA 在 CL 类似物固定的传感器芯片上结合的 Kd 值最低（Kd = 30.8 ± 6.9 μM），表明其亲和力较高。同样，在 PI(4,5)P2 类似物固定的传感器芯片上，Di-C7-PIP2 的 Kd 值（Kd = 36.6 ± 4.7 μM）最低。因此，Tetra-C7-CL 采用一种独特的结合模式与 MA 结构域结合，同时显示出与 Di-C7-PIP2 相当的结合亲和力。这一发现对理解 CL-MA 结构域结合在病毒学上的重要性具有重要意义，例如它的亚细胞分布，包括线粒体转运，以及与 PI(4,5)P2 共同参与病毒颗粒的形成。此外，这项研究还有可能促进未来药物的开发。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14401

文献信息

• Chemical Synthesis and Molecular Recognition of Phosphatase-Resistant Analogues of Phosphatidylinositol-3-phosphate
  作者：Yong Xu、Stephanie A. Lee、Tatiana G. Kutateladze、Diego Sbrissa、Assia Shisheva、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ja0554716

  日期：2006.1.1

  stabilized (ms) analogues of phosphatidylinositol-3-phosphate (PtdIns(3)P) were synthesized. We describe herein the total asymmetric synthesis of 3-methylphosphonate, 3-(monofluoromethyl)phosphonate and 3-phosphorothioate analogues of PtdIns(3)P. From differentially protected D-myo-inositol key intermediates, a versatile phosphoramidite reagent was employed in the synthesis of PtdIns(3)P analogues with diacylglyceryl

  磷酸酶和激酶对细胞膜中磷脂酰肌醇多磷酸酯的重塑在空间和时间上协调了这些脂质的信号传导。为了提供化学工具来研究由这些脂质介导的细胞生理学的变化，合成了三种新的代谢稳定 (ms) 磷脂酰肌醇 3-磷酸 (PtdIns(3)P) 类似物。我们在此描述了 PtdIns(3)P 的 3-甲基膦酸酯、3-（单氟甲基）膦酸酯和 3-硫代磷酸酯类似物的全不对称合成。从差异保护的 D-肌醇关键中间体，一种多功能亚磷酰胺试剂用于合成 PtdIns(3)P 类似物，其二酰基甘油基部分包含二油酰基、二棕榈酰基和二丁酰基链。此外，我们引入了一种新的磷酸化试剂，（单氟甲基）膦酰氯，它具有制备“pKa 匹配”单氟膦酸盐的一般应用。这些 ms-PtdIns(3)P 类似物与 15N 标记的 FYVE 和 PX 结构域的结合活性降低，因为 FYVE 结构域中显着的 1H 和 15N 化学位移变化是通过将 ms-PtdIns(3)P
• Quantitative analysis and determination of the enantiomeric purity of glycerides by13C NMR spectroscopy. Application to the lipase-catalysed transesterification of triacylglycerides
  作者：Claude Rabiller、Françoise Maze

  DOI：10.1002/mrc.1260270611

  日期：1989.6

  13C NMR spectroscopy can be used for the quantitative analysis of mixtures of glycerides and the enantiomeric purity can be determined by using Eu(hfbe)3-d reagent. This technique was applied to the study of the reaction mixture obtained from the transesterification of tributyrin catalysed by My-lipase (Candida cylindracea). A ‘preference’ of this lipase for the pro-R ester function of tributyrin is demonstrated.

  13C NMR 光谱法可用于甘油酯混合物的定量分析，并可通过使用 Eu(hfbe)3-d 试剂确定对映体的纯度。该技术被用于研究由 My-脂肪酶（圆柱形念珠菌）催化的三丁炔酯化反应混合物。结果表明，这种脂肪酶 "偏爱 "三丁炔醇的前 R 酯功能。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• [EN] INTERMEDIATE FOR PREPARING PHOSPHATIDYLETHANOLAMINE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATIDYLÉTHANOLAMINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 一种用于制备磷脂酰乙醇胺的中间体及其制备方法
  申请人：[en]SHANGHAI BEST-LINK BIOSCIENCE, LLC;[zh]上海弼领生物技术有限公司

  公开号：WO2022253331A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  本发明涉及一种用于制备磷脂酰乙醇胺的中间体及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种如式(IV)所示的化合物，其中，Ar为取代或非取代的芳基；R1，R2分别独立地为C3-27直链或支链、饱和或不饱和烷基；R3，R4分别独立地为氢或C1-4烷基；Ra为胺基保护基；化合物的构型可以是R型、S型或外消旋型。本发明还特别涉及一种如式(IV)所示的化合物的制备方法，以及由式(IV)所示的化合物制备磷脂酰乙醇胺及其胺基聚乙二醇衍生物的制备方法，该方法具有反应条件温和，选择性高，易于纯化,合成成本低廉等优点，适于大规模生产。
• Optically Active α,β-Diglycerides
  作者：John C. Sowden、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01857a002

  日期：1941.12