N-but-3-enyl-N-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 916982-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 916982-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: XILDNDOARVAFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 喹啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-diethyl (1-((N-(but-3-en-1-yl)-4-methylphenyl)sulfonamido)prop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解从无环到环状α-氨基乙烯基膦酸酯†

  摘要：

  通过Mitsunobu反应将无环α-氨基乙烯基膦酸酯烷基化，然后将由此形成的二烯烃化合物进行RCM。用这些空间位阻的α-氨基乙烯基膦酸酯对RCM的范围和局限性进行了详细的研究。

  DOI：

  10.1039/c6ob02548j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-but-3-enyl-N-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解从无环到环状α-氨基乙烯基膦酸酯†

  摘要：

  通过Mitsunobu反应将无环α-氨基乙烯基膦酸酯烷基化，然后将由此形成的二烯烃化合物进行RCM。用这些空间位阻的α-氨基乙烯基膦酸酯对RCM的范围和局限性进行了详细的研究。

  DOI：

  10.1039/c6ob02548j

文献信息

• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• Chemoselective Epoxidation of Ene-Ynamides: Intramolecular Cyclopropanation Induced by the Intermediate α-Oxocarbene
  作者：Christophe Meyer、Sylvain Couty、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-2007-990841

  日期：——

  Chemoselective epoxidation of the triple bond of ene-ynamides generates an α-oxocarbene intermediate that effects the intramolecular cyclopropanation of the alkene.

  烯-炔酰胺三键的化学选择性环氧化反应会产生δ-氧代碳中间体，从而影响烯的分子内环丙烷化反应。
• Diastereoselective Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of Ene-Ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200602270

  日期：2006.10.13