4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine | 62167-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: {4-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}dimethylamine；4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline；(p-anisyl)(p-dimethylaminophenyl)acetylene；4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 62167-09-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VZIMAPSXKFWSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  398.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 在 air 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到{4-[3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ylidene]-2,5-cyclohexadien-1-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过在Au（111）上扫描隧道显微镜观察到7,7,8,8-四苯甲基对喹啉甲烷（TCNQ）与乙炔基卟啉的正式环加成产物的可视化

  摘要：

  单击它：通过扫描隧道显微镜（STM）和X射线光电子能谱（XPS）证明了在原子清洁的Au（111）表面上富电子炔烃和缺电子的TCNQ之间正式的[2 + 2]环加成反应的适用性）。在低覆盖率下，可以观察到初始化合物以及反应产物TCNQ共轭卟啉的单体和自组装二聚体种类。

  DOI：

  10.1002/chem.201100733
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bismuth(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride air 、 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 碘 、 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  芳烃的串联催化碘化及碘催化的芳烃与末端炔烃的偶合偶联偶联制备芳烃

  摘要：

  在室温下，在催化铋盐存在下，通过空气氧化对活化的芳烃进行碘化。随后，形成的碘代芳烃与末端炔烃反应，在同一罐中在选定的钯催化的偶联条件下生成芳基炔烃。

  DOI：

  10.1021/jo060424x

文献信息

• Designing Homogeneous Copper-Free Sonogashira Reaction through a Prism of Pd–Pd Transmetalation
  作者：Bruno A. Martek、Martin Gazvoda、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01227

  日期：2020.7.2

  to promote oxidative addition to (hetero)aryl bromide and another to activate terminal alkyne substrate, leads to productive Pd–Pd transmetalation, subsequent reductive elimination, and formation of disubstituted alkyne. This conceptually novel rational design of copper-free Sonogashira reaction enabled facile identification of the reaction conditions, suitable for the synthesis of alkyl, aryl, and

  同时引入两种不同的钯（前）催化剂，一种经调节以促进向（杂）芳基溴的氧化加成，另一种经活化的以活化末端炔烃底物，导致生产性Pd-Pd过渡金属化，随后的还原消除和二取代炔的形成。这种无铜Sonogashira反应的概念上新颖合理的设计能够轻松识别反应条件，适用于在室温下以低至0.125 mol％的总Pd负载量合成烷基，芳基和杂芳基取代的炔烃。
• Di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane: An efficient ligand for copper and amine-free palladium-catalysed Sonogashira coupling reaction
  作者：JASPAL SINGH、AKHILESH KUMAR VERMA

  DOI：10.1007/s12039-011-0174-4

  日期：2011.11

  An efficient Pd-catalysed Sonogashira coupling reaction was achieved in the absence of copper and amine with inorganic base using phosphene-free, air stable di(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methane as ligand. The cross coupling of electron-rich, electron-defficient and hindered aryl halides with terminal alkynes afforded the internal alkynes in good to excellent yields.

  在不含铜和胺的情况下，使用无膦、空气稳定的二(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲烷作为配体，配合高效钯催化的Sonogashira偶联反应，在无机碱存在下成功实现。富电子、缺电子及位阻的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应，均能以良好至优异的产率得到内部炔烃。
• Highly regioselective synthesis of 2,4,5-(hetero)aryl substituted oxazoles by intermolecular [3+2]-cycloaddition of unsymmetrical internal alkynes
  作者：Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c3cc45410j

  日期：——

  A robust N-nucleophilic 1,3-N,O-dipole equivalent reacts with unsymmetrical internal alkynes under gold catalysis. Conjugation from a remote nitrogen lone pair enables and controls this convergent and highly regioselective process.

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。
• Sonogashira coupling catalyzed by the Cu(Xantphos)I–Pd(OAc)2 system
  作者：Meilin Liu、Mingyan Ye、Yeye Xue、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.014

  日期：2016.7

  An efficient Pd(OAc)(2)/Cu(Xantphos)I system for Sonogashira coupling is disclosed. Aryl bromides/iodides and electron-poor aryl chlorides were suitable for this reaction. The experimental results suggest that Cu (Xantphos)I plays a unique role in which the phosphine ligand coordinates with copper. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed Domino Synthesis of Internal Alkynes Using Triarylbismuths as Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1021/ol1004164

  日期：2010.5.7

  The domino coupling reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes with triarylbismuth nucleophiles has been demonstrated to furnish disubstituted alkynes directly under catalytic palladium conditions. The couplings of triarylbismuths as multicoupling nucleophiles with 3 equiv of 1,1-dibromo-1alkenes are very fast, affording high yields of alkynes in a short reaction time. Thus, an efficient domino process has been accomplished using 1,1-dibromo-1-alkenes as surrogates for internal alkyne synthesis in couplings with triarylbismuths in a one-pot operation.