(2-methoxyphenyl)(phenyl)silane | 1259515-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(phenyl)silane
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)-phenylsilane
• CAS: 1259515-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₄OSi
• 分子量: 214.339
• InChiKey: WYXURPBNAXDNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(phenyl)silane 在 水 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的二氢硅烷水解氧化可控制合成环硅氧烷

  摘要：

  描述了乙腈中和在不存在有机溶剂的情况下，各种氢化硅烷在N杂环卡宾有机催化下的水解氧化反应。NHC有机催化剂表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1039/c6dt04882j
• 作为产物：
  描述：

  dichloro(2-methoxyphenyl)phenylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.685 g的产率得到(2-methoxyphenyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳香碳的钪催化硅烷化？H债券

  摘要：

  区域选择性，氢-受体-自由ç 苯甲醚或氢硅烷与烷氧基-取代的苯的H键甲硅烷基化物通过使用半夹心钪催化剂来实现的。该反应通过邻-C  ħ通过氢化钪物种随后用氢硅烷得到的钪2茴香基物种的甲硅烷基化的化合物的苯甲醚的激活（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105636

文献信息

• Calcium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Aromatic Ethers with Hydrosilane
  作者：Lanxiao Zhao、Xianghui Shi、Jianhua Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c05440

  日期：2021.2.19

  The catalytic regioselective C–H silylation of a wide range of alkoxy-substituted benzene derivatives with primary hydrosilane was achieved by the use of scorpionate-supported calcium benzyl complex [(TpAd,iPr)Ca(p-CH2C6H4Me)(THP)] (1) (TpAd,iPr = hydrotris(3-adamantyl-5-isopropylpyrazolyl)borate, THP = tetrahydropyran) as the precatalyst. This protocol offers an atom-efficient and straightforward

  广泛的烷氧基取代的苯衍生物与伯氢硅烷的催化区域选择性C–H甲硅烷基化是通过使用蝎子酸酯负载的苄基钙钙络合物[（Tp Ad，i Pr）Ca（p -CH 2 C 6 H 4 Me）（THP）]（1）（Tp Ad，i Pr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基吡唑基）硼酸酯，THP =四氢吡喃）作前催化剂。该方案提供了一种原子高效且直接的方法，用于合成多种不具有氢受体且不含过渡金属的甲硅烷基取代的芳族醚衍生物。茴香酸钙络合物[（TP Ad，iPr）Ca（o -MeO- m- Br-C 6 H 3）]（5）和[（Tp Ad，i Pr）Ca（o -Me-OCH 2 C 6 H 4）]（6）建议分离出催化反应中间体并进行结构表征。
• Acceleration of the Substitution of Silanes with Grignard Reagents by Using either LiCl or YCl3/MeLi
  作者：Naoki Hirone、Hiroaki Sanjiki、Ryoichi Tanaka、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201003174

  日期：2010.10.11

  Getting up to speed: Both LiCl and the YCl3/MeLi catalyst system have an acceleration effect upon the substitution of silanes using Grignard reagents (see scheme). The method provides access to benzyl‐, allyl‐, and arylsilanes in good yields from the starting silanes.

  起床速度：两个LiCl和所述YCL 3 /的MeLi的催化剂体系具有在使用时的格氏试剂的硅烷的取代的加速效果（参见方案）。该方法可从起始硅烷中获得较高收率的苄基，烯丙基和芳基硅烷。
• Selective Manganese‐Catalyzed Oxidation of Hydrosilanes to Silanols under Neutral Reaction Conditions
  作者：Kaikai Wang、Jimei Zhou、Yuting Jiang、Miaomiao Zhang、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Huamin Sun、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.201900342

  日期：2019.5.6

  oxidation of organosilanes to silanols with H2O2 under neutral reaction conditions has been accomplished. A variety of organosilanes with alkyl, aryl, alknyl, and heterocyclic substituents were tolerated, as well as sterically hindered organosilanes. The oxidation appears to proceed by a concerted process involving a manganese hydroperoxide species. Featuring mild reaction conditions, fast oxidation,

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。
• Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Vinylhydrosilanes by Cobalt‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Alkyne Hydrosilylation with Dihydrosilanes
  作者：Huanan Wen、Xiaolong Wan、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201802806

  日期：2018.5.22

  substitution at a stereogenic center can produce chiral silanes with significantly improved properties relative to their carbon congeners. We herein report an unprecedented cobalt‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of unsymmetric alkynes with dihydrosilanes that furnishes silicon‐stereogenic vinylhydrosilanes with high regio‐ and enantioselectivity. The absolute configurations of the products were determined

  在立体生成中心进行战略性的碳-硅取代，可以生产相对于其碳同源物具有显着改善的性能的手性硅烷。我们在本文中报道了前所未有的钴催化的不对称炔烃与二氢硅烷的不对称氢化硅烷化反应，从而提供了具有高区域和对映选择性的硅立体异构乙烯基氢化硅烷。产品的绝对构型是通过手性疗法结合DFT计算确定的。通过不对称的Si-H插入和催化硼氢化反应进一步证明了乙烯基氢硅烷作为手性结构单元的合成多功能性。
• Dehydrocoupling of alkoxyarenes with aromatic hydrosilanes catalyzed by scandium aminobenzyl complexes
  作者：A. I. Babkin、A. A. Kissel、A. M. Ob’edkov、A. A. Trifonov

  DOI：10.1007/s11172-022-3614-z

  日期：2022.9

  Scandium tris(o-aminobenzyl) complex Sc(o-CH2C6H4NMe2)3 (1) and its cationic derivative [Sc(o-CH2C6H4NMe2)2][B(C6F5)4] (2) catalyze the dehydrocoupling of alkoxyarenes with various aromatic hydrosilanes in toluene at 90 °C to give C-H silylation products in 15–89% yields (24 h). The product yield depends on the nature and the ratio of the substrates, and the new carbon-silicon bond is formed only in

  三( o-氨基苄基)钪配合物Sc( o - CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 3 ( 1 )及其阳离子衍生物[Sc( o - CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 2 ][B(C 6 F 5 ) 4 ] ( 2) 在 90 °C 的甲苯中催化烷氧基芳烃与各种芳族氢硅烷的脱氢偶联，以 15-89% 的收率 (24 小时) 得到 CH 甲硅烷基化产物。产物收率取决于底物的性质和比例，新的碳-硅键仅在芳环中烷氧基取代基的邻位形成。阳离子络合物2被证明是一种比中性络合物1更具活性的脱氢偶联催化剂，并提供 55-89%对15-45% 的底物转化率。根据 NMR 光谱数据，配合物1在催化反应中与两种底物发生反应。1与苯甲醚的反应伴随邻位后者的金属化反应得到配合物 ( o -CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 2 Sc( o -C 6 H 4 OMe) ( 4 )，而与 PhSiH 3反应得到氢化物