tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 117487-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,1R)-2,2-dimethyl-4-(1'hydroxy-2'-propynyl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 117487-57-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ZQKGOBZDKLCXMB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (1S,2S)-2-amino-1-(1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  靶向二氢神经酰胺去饱和酶 1 (Des1)：具有刚性支架的神经酰胺类似物的合成、抑制测定和 AlphaFold2 辅助的结构见解揭示了环丙烯酮 PR280 作为一种有效的抑制剂

  摘要：

  二氢神经酰胺去饱和酶 1 (Des1) 催化二氢神经酰胺中 CC 双键的形成以提供神经酰胺。 Des1 的抑制与细胞周期停滞和程序性细胞死亡有关。 Des1晶体结构以及密切同系物的缺乏阻碍了对其抑制机制的详细了解，并难以设计新的抑制剂，从而使Des1成为战略目标。根据之前的结构活性研究，设计了不同的含有刚性支架的神经酰胺。这些化合物作为 Des1 抑制剂的合成和评估允许鉴定为比当前参考抑制剂更好的 Des 1 抑制剂 (IC = 700 nM)。这种环丙烯酮神经酰胺通过 6 步合成获得，总产率为 24%。 AlphaFold2 最近预测的 Des1 高度可信的 3D 结构，作为对已知 Des1 抑制剂和我们在本研究中合成的神经酰胺衍生物进行对接研究的基础。为此目的，之前构建了完整的全蛋白结构。这项研究使我们能够更好地了解 Des1 抑制活性的关键配体-酶相互作用。此外，它还揭示了 的抑制机制。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107233
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由L-丝氨酸合成D-赤型和D-苏式-鞘氨醇衍生物

  摘要：

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710208

文献信息

• Facile Deprotection of Bulky (Trialkylsilyl)acetylenes with Silver Fluoride
  作者：Sanghee Kim、Bogyeong Kim、Jinkyung In

  DOI：10.1055/s-0029-1216788

  日期：2009.6

  the deprotection of bulky (trialkylsilyl)acetylenes. Treatment of 1-(triisopropylsilyl)acetylenes with silver fluoride, followed by hydrolysis of the intermediate silver acetylide with organic or inorganic acids, produces terminal acetylenes in good to excellent yields. The reactions­ are chemoselective and various functional groups are tolerated­. desilylation - trialkylsilyl - silver fluoride - chemoselectivity

  开发了一种有效且温和的方法来对大体积的（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护。用氟化银处理1-（三异丙基甲硅烷基）乙炔，然后用有机酸或无机酸水解中间体乙炔化银，以良好或优异的产率产生末端乙炔。反应是化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。 脱甲硅烷基-三烷基甲硅烷基-氟化银-化学选择性-炔烃
• Ring-Construction/Stereoselective Functionalization Cascade: Total Synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B) through Palladium-Catalyzed Bis-cyclization of Bromoallenes
  作者：Shinsuke Inuki、Yuji Yoshimitsu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol901904w

  日期：2009.10.1

  Palladium(0)-catalyzed cyclization of bromoallenes bearing hydroxyl and benzamide groups as internal nucleophiles stereoselectively provides functionalized tetrahydrofuran. With this bis-cyclization as the key step, a short total synthesis of pachastrissamine, a biologically active marine natural product, was achieved.

  钯（0）催化的羟基和苯甲酰胺基作为内部亲核体立体选择性地提供功能化的四氢呋喃的环溴化烯的环化。以双环化为关键步骤，实现了帕奇司他胺（一种具有生物活性的海洋天然产物）的短时全合成。
• From the configurational preference of dihydroceramide desaturase-1 towards Δ⁶-unsaturated substrates to the discovery of a new inhibitor
  作者：Ana Pou、José-Luís Abad、Yadira F. Ordóñez、Maria Garrido、Josefina Casas、Gemma Fabriàs、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/c6cc08268h

  日期：——

  The configurational preference of Des1 towards a [capital Delta]6-unsaturated dihydroceramide analog unveils a potent Des1 inhibitor.

  DES1的朝向[资本德尔塔]的构型优选6不饱和的二氢类似物推出一种有效的DES1抑制剂。
• Fungicidal activity of truncated analogues of dihydrosphingosine
  作者：Karin Thevissen、Ulrik Hillaert、Els M.K. Meert、Kuen K. Chow、Bruno P.A. Cammue、Serge Van Calenbergh、Isabelle E.J.A. François

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.067

  日期：2008.7

  The minimal fungicidal concentration (MFC) of dihydrosphingosine (DHS), phytosphingosine (PHS), and five short-chain DHS derivatives was determined for Candida albicans and Candida glabrata. In this respect, a C15- and a C17-homologue of DHS showed a 2- to 10-fold decreased MFC as compared to native DHS (i.e. C18-DHS). DHS derivatives that were active, that is, comprising 12, 15, 17, or 18 carbon atoms

  确定了白色念珠菌和光滑念珠菌的二氢鞘氨醇（DHS），植物鞘氨醇（PHS）和五种短链DHS衍生物的最小杀真菌浓度（MFC）。在这方面，与天然DHS（即C18-DHS）相比，DHS的C15和C17同源物显示MFC降低了2到10倍。具有活性的DHS衍生物（即包含12、15、17或18个碳原子）诱导了白色念珠菌中活性氧物质（ROS）的积累。
• A new method for the preparation of (2R)-2-amino-5-phosphonopentanoic acid.
  作者：Mireille Muller、André Mann、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73684-7

  日期：1993.5

  A new and efficient synthesis of (2R)-2-amino-5-phosphonopentanoic acid(AP5) is reported. Our approach is based on a pseudo-Claisen [2.3] sigmatropic rearrangement Of an alkyne phosphite.