(R)-1-[3,5-O-(4-bromo-1-methoxybutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine | 214046-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-1-[3,5-O-(4-bromo-1-methoxybutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
• CAS: 214046-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O₆
• 分子量: 405.246
• InChiKey: JKBKBBKVEHVPNE-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[3,5-O-(4-bromo-1-methoxybutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-[3,5-O-(4-acetoxy-1-diethylphosphonobutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴原丁酸三甲酯 、 5`-O-三苯甲基-2`-脱氧-Β-D-LYXO喃糖基胸腺嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-1-[3,5-O-(4-bromo-1-methoxybutylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1