diethyl 1-[N-(4-methoxybenzyl)-4-methylphenylsulfonamido]-3-methylbuta-1,2-dienylphosphonate | 1380066-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-[N-(4-methoxybenzyl)-4-methylphenylsulfonamido]-3-methylbuta-1,2-dienylphosphonate
• CAS: 1380066-17-0
• 化学式: C₂₄H₃₂NO₆PS
• 分子量: 493.561
• InChiKey: BOYCYBRWVCSCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-[N-(4-methoxybenzyl)-4-methylphenylsulfonamido]-3-methylbuta-1,2-dienylphosphonate 在 四丁基氟化铵 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到diethyl 1-(4-methoxybenzylamino)-3-methylbut-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  将α-氨基烯丙基膦酸酯电化学还原为α-氨基烯丙基膦酸酯

  摘要：

  目录文本：使用有效的电化学方法将烯基选择性还原为烯丙基膦酸酯。还原产物以中等至良好的产率获得。此外，对于甲苯磺胺化合物，未保护的氨基烯丙基膦酸酯可通过同时还原和裂解氮原子上的甲苯磺酰基来获得。还讨论了这种减少的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000534
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基丁-3-炔-2-醇 、 N-(4-甲氧基苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 1-[N-(4-methoxybenzyl)-4-methylphenylsulfonamido]-3-methylbuta-1,2-dienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]酰胺的正离子重排：α-氨基烯丙基膦酸酯的制备

  摘要：

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300790m

文献信息

• From acyclic to cyclic α-amino vinylphosphonates by using ring-closing metathesis
  作者：Pauline Adler、Antoine Fadel、Joëlle Prunet、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1039/c6ob02548j

  日期：——

  Acyclic α-amino vinylphosphonates were alkylated through the Mitsunobu reaction then diolefinic compounds hence formed were subjected to RCM. Studies on the scope and limitations of RCM with these sterically hindered α-amino vinylphosphonates are detailed.

  通过Mitsunobu反应将无环α-氨基乙烯基膦酸酯烷基化，然后将由此形成的二烯烃化合物进行RCM。用这些空间位阻的α-氨基乙烯基膦酸酯对RCM的范围和局限性进行了详细的研究。
• Selective Reduction of Amino Allenephosphonates: Preparation of α-Amino Vinylphosphonates
  作者：Pauline Adler、Filipe Gomes、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1002/ejoc.201300904

  日期：2013.11

  α-Amino vinylphosphonates were prepared by chemo- and stereoselective reduction of α-amino allenephosphonates. Our results showed that the substituents on the allene, phosphonate, and nitrogen moieties affected the stereoselectivity of the reduction. Z-α-Amino vinylphosphonates were prepared with good selectivities up to > 95:5.

  α-氨基乙烯基膦酸酯是通过 α-氨基丙二烯膦酸酯的化学和立体选择性还原制备的。我们的结果表明，丙二烯、膦酸酯和氮部分上的取代基会影响还原的立体选择性。Z-α-氨基乙烯基膦酸酯的制备具有良好的选择性，高达 > 95:5。
• Cerium(<scp>iv</scp>) ammonium nitrate mediated 5-endo-dig cyclization of α-amino allenylphosphonates to spirodienones
  作者：Pauline Adler、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1039/c5cc00281h

  日期：——

  α-Amino allenylphosphonates were treated with cerium(iv) ammonium nitrate under various conditions to form spirodienones in good to excellent yields.

  α-氨基烯基膦酸酯在不同条件下与四价铈铵盐反应，可以得到良好至优异收率的螺环烯酮。
• Cerium(IV)‐Mediated Carbon‐Carbon Bond Formation for the Synthesis of Spirodienone Lactams
  作者：Pauline Adler、Vincent Perez、Loïc Roupnel、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1002/ejoc.202200646

  日期：2022.7.14

  Spirodienone lactams were prepared from the oxidation of α-amino allenylphosphonates or ynamido-phosphonates. The limitations observed for this synthesis were addressed by changing the nature of phosphorylated moiety.

  螺二烯酮内酰胺由 α-氨基丙二烯基膦酸盐或酰氨基膦酸盐的氧化制备。通过改变磷酸化部分的性质来解决对该合成观察到的限制。
• Regioselective Synthesis of Highly Substituted Imidazoles via the Sequential Reaction of Allenyl Sulfonamides and Amines
  作者：Lian Yu、Yuan Deng、Jian Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00141

  日期：2015.5.1

  A novel synthesis of imidazoles from electron-withdrawing group-substituted allenyl sulfonamides with amines was developed. The 4- and 5-functionalized imidazoles were constructed regioselectively, which depended on the substituents on the nitrogen atoms.