1-(Benzenesulfonylselanyl)-4-methylbenzene | 60805-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfonylselanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 60805-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂SSe
• 分子量: 311.263
• InChiKey: SYQIGSSCDFKYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzenesulfonylselanyl)-4-methylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 18-冠醚-6 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(p-tolylselanyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜辅助芳烃的（拟）卤硫代反应

  摘要：

  在本报告中，我们描述了芳炔、（拟）卤化物和亲电子硫族元素之间的多组分偶联反应。添加铜盐可以抑制副反应，从而实现顺利的转化。采用了各种不同的芳基前体以及硒代磺酸盐和硫代磺酸盐，产生了广谱的邻（拟）卤化硫属化物。该基序采用了不同的交叉偶联方法，证明了这些化合物作为更复杂结构的构建模块的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00498
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 lithium tetrafluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(Benzenesulfonylselanyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和磺酰肼电化学合成硒磺酸盐

  摘要：

  成功完成了磺酰肼与二硒化物的电化学氧化自由基-自由基交叉偶联，用于合成硒磺酸盐。该方法适用于多种芳香族/脂肪族磺酰肼和二硒化物，可提供良好至优异的收率的产品。值得注意的是，该协议因其绿色和可持续性质而脱颖而出，因为它不依赖过渡金属和氧化剂，并且起始材料具有成本效益且易于获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02755

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones
  作者：Shuai Huang、Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01161

  日期：2018.8.17

  Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C–S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。
• Visible-Light-Triggered Sulfonylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C–S/Se Bond Formation Reaction: 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate/Selenosulfonates
  作者：Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Yi-Fan Jiang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02981

  日期：2021.11.5

  A visible-light-triggered radical cascade sulfonylation/aryl migration/desulfonylation and C–S/Se bond formation reaction of butenyl benzothiazole sulfone with thiosulfonates or selenosulfonates is developed. This study affords the 1,2,4-trifunctionalization of butenyl benzothiazole sulfone derivatives under mild conditions.

  开发了可见光触发的自由基级联磺酰化/芳基迁移/脱磺酰化和丁烯基苯并噻唑砜与硫代磺酸盐或硒磺酸盐的 C-S/Se 键形成反应。该研究提供了在温和条件下丁烯基苯并噻唑砜衍生物的 1,2,4-三官能化。
• DABCO catalyzed addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yong-Ling Shi、Min Shi

  DOI：10.1039/b501942g

  日期：——

  In the presence of DABCO (30 mol%), the addition of various selenosulfonates to alpha,beta-unsaturated ketones proceeded smoothly to give the corresponding adducts in good yields under mild conditions.

  在DABCO（30mol％）的存在下，向α，β-不饱和酮中各种硒代磺酸盐的添加顺利进行，从而在温和的条件下以良好的收率得到相应的加合物。
• Photoinduced Reaction of α‐Bromoacetophenone with Thiosulfonate: Synthesis of β‐Keto Thiosulfone
  作者：Wei‐Chen Zhu、Yi‐Fan Jiang、Xin‐Yu Liu、Shi‐Yin Tian、Weidong Rao、Shu‐Su Shen、Ping Song、Daopeng Sheng、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300379

  日期：2023.7.3

  A visible-light promoted radical reaction between α-bromoacetophenone and thiosulfate has been reported. Two C−S bonds or one C−S and one C−Se bond can be stably constructed and the thiosulfonate is fully utilised with good atomic economy. The reaction uses ethanol as a green solvent, with mild reaction conditions and good substrate universality.

  据报道，可见光促进α-溴苯乙酮和硫代硫酸盐之间的自由基反应。可以稳定地构建2个C-S键或1个C-S和1个C-Se键，硫代磺酸盐得到充分利用，原子经济性良好。该反应采用乙醇作为绿色溶剂，反应条件温和，底物通用性好。
• Controllable Construction of Vinyl Sulfones and <scp><i>β</i>‐Keto</scp> Selenosulfones via Selective Oxidative Sulfonylation of Alkenes
  作者：Xiang Liu、Yuan Zhang、Yi Zheng、Changfeng Huang、Hua Cao

  DOI：10.1002/cjoc.202400026

  日期：2024.6.15

  The selective oxidative sulfonylation of alkenes with selenium sulfonate depended on the reaction conditions. The electrochemical C—H sulfonylation proceeded smoothly to afford (E)‐vinyl sulfones with good selectivity in an undivided cell without external oxidant. While aerobic trifunctionalization of alkenes occurred in the presence of KI in the air, which provides β‐keto selenosulfones via the formation of C—O, C—S, and C—Se bonds in one‐pot. Following control experiments, a plausible mechanism is proposed to rationalize the experimental results.

  综合摘要硒磺酸盐对烯的选择性氧化磺化作用取决于反应条件。电化学 C-H 磺酰化反应进行顺利，在无外部氧化剂的不分流电池中以良好的选择性得到了 (E)- 乙烯基砜。烯烃的有氧三官能化反应则是在空气中有 KI 存在的情况下进行的，通过 C-O、C-S 和 C-Se 键的形成，一举生成了 β-酮硒砜。根据对照实验，提出了一种合理的机理来解释实验结果。