N-(3-氰基噻吩-2-基)苯甲酰胺 | 55654-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氰基噻吩-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-cyanothiophen-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-benzamido-3-cyanothiophene；2-benzoylamino-thiophene-3-carbonitrile；2-Benzamid-3-cyanothiophen
• CAS: 55654-17-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD04123668
• 分子量: 228.274
• InChiKey: UYXFBYOJMQUYNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氰基噻吩-2-基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-5-硝基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种Cu2+催化制备2-氨基-5-硝基噻吩类化合 物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，涉及一种Cu 2+ 催化制备2‑氨基‑5‑硝基噻吩类化合物的方法。所述方法将2‑酰胺基噻吩类化合物加入到乙酸酐‑Cu 2+ /NO 3 ‑ 的复合盐体系中，搅拌，进行硝化反应，得到2‑酰氨基‑5‑硝基噻吩类化合物，将所述2‑酰氨基‑5‑硝基噻吩类化合物进行水解反应得到2‑氨基‑5‑硝基噻吩类化合物，即目标产物。本发明利用乙酸酐‑Cu 2+ /NO 3 ‑ 的复合盐体系中进行硝化反应，条件相对温和，且体系的反应温度较容易控制，对环境污染小，产品纯度高，并且铜盐使用后可回收再生，适用于大规模工业生产。

  公开号：

  CN105622570B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲腈 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N-(3-氰基噻吩-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Biological activity of modified and exchanged 2-amino-5-nitrothiazole amide analogues of nitazoxanide

  摘要：

  Head group analogues of the antibacterial and antiparasitic drug nitazoxanide (NTZ) are presented. A library of 39 analogues was synthesized and assayed for their ability to suppress growth of Helicobacter pylori, Campylobacter jejuni, Clostridium difficile and inhibit NTZ target pyruvate: ferredoxin oxidoreductase (PFOR). Two head groups assayed recapitulated NTZ activity and possessed improved activity over their 2-amino-5-nitrothiazole counterparts, demonstrating that head group modification is a viable route for the synthesis of NTZ-related antibacterial analogues. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.126

文献信息

• Yamagata, Kenji; Tomioka, Yukihiko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4396 - 4401
  作者：Yamagata, Kenji、Tomioka, Yukihiko、Yamazaki, Motoyoshi、Matsuda, Takumi、Noda, Kanji

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.055

  日期：2014.1

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 587 - 591
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGATA, KENJI;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI;MATSUDA, TAKUMI;NOD+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4396-4401
  作者：YAMAGATA, KENJI、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI、MATSUDA, TAKUMI、NOD+

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; LECOMTE J. M.; CUGNON DE SEVRICOURT M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 587-591
  作者：ROBBA M.、 LECOMTE J. M.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.

  DOI：——

  日期：——