2-氨基-5-硝基噻吩-3-甲腈 | 56387-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5-硝基噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-5-nitro-3-cyanothiophene
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-5-nitrothiophene；2-amino-5-nitrothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 56387-09-8
• 化学式: C₅H₃N₃O₂S
• 分子量: 169.164
• InChiKey: CFKZMYPOJOKAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻吩-3-甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-dimethylaminomethyleneamino-3-cyano-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Process for controlling eradicating or preventing infestations of

  摘要：

  一种预防蜱虫侵袭、控制或根除蜱虫侵袭的方法，该方法包括向需要保护或已被侵袭的介质中施加有效量的含有噻唑嘧啶衍生物的组合物，该噻唑嘧啶衍生物的一般式为I：##STR1## 其中，R1选自烷基，该烷基可以选择性地被羟基、甲氧基、环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基取代；烯基；炔基；环烷基；R3选自氢、烷基和酰基；或者R1和R3一起形成饱和或不饱和的烷基或杂烷基桥连基；R2选自氢、羟基、巯基、卤素、氰基、可以选择性地取代的氨基、可以选择性地取代的肼基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、环烷基、芳基、芳基烷基和三氟甲基；R5和R6独立地选自氢、可以选择性取代的烷基、卤素和芳基；或者R5和R6一起形成饱和的烷基桥连基；或其光学异构体；或其互变异构体；或其盐；以及载体。

  公开号：

  US04196207A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氰基噻吩-2-基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-5-硝基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种Cu2+催化制备2-氨基-5-硝基噻吩类化合 物的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，涉及一种Cu 2+ 催化制备2‑氨基‑5‑硝基噻吩类化合物的方法。所述方法将2‑酰胺基噻吩类化合物加入到乙酸酐‑Cu 2+ /NO 3 ‑ 的复合盐体系中，搅拌，进行硝化反应，得到2‑酰氨基‑5‑硝基噻吩类化合物，将所述2‑酰氨基‑5‑硝基噻吩类化合物进行水解反应得到2‑氨基‑5‑硝基噻吩类化合物，即目标产物。本发明利用乙酸酐‑Cu 2+ /NO 3 ‑ 的复合盐体系中进行硝化反应，条件相对温和，且体系的反应温度较容易控制，对环境污染小，产品纯度高，并且铜盐使用后可回收再生，适用于大规模工业生产。

  公开号：

  CN105622570B

文献信息

• Process for the manufacture of heterocyclic compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04111956A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Process for manufacture of the heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein X is cyano, acyl, alkylsulphonyl, arylsulphonyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, nitro, phenyl or sulphamoyl, and Y is hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl, which comprises reacting a compound of the formula: ##STR2## with an acid halide in the presence of a compound of the formula ##STR3## and optionally in the presence of an aprotic solvent, and subjecting the resulting compound of the formula: ##STR4## or an acid salt thereof, to hydrolysis in acidic medium, wherein Z is hydrogen or an optionally substituted alkyl or aryl radical, and R.sup.2 and R.sup.3 each independently representing optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl radicals, or R.sup.2 and R.sup.3 together form with the nitrogen atom a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  制造具有以下结构的杂环化合物的方法：##STR1## 其中X是氰基、酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、可选择取代的烷氧羰基、硝基、苯基或磺酰基，Y是氢、可选择取代的烷基或可选择取代的芳基，包括将具有以下结构的化合物：##STR2## 与酸卤在具有以下结构的化合物的存在下反应##STR3## 可选择在无水溶剂的存在下，并将得到的具有以下结构的化合物：##STR4## 或其酸盐，在酸性介质中水解，其中Z是氢或可选择取代的烷基或芳基基团，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示可选择取代的烷基、环烷基或芳基基团，或R.sup.2和R.sup.3与氮原子一起形成5-或6-成员含氮杂环环。
• Thienopyrimidines
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04146716A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Thienopyrimidines of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is straight or branched chain alkyl containing from 3 to 11 carbon atoms and optionally substituted with cyano or methoxy, cycloalkyl, benzyl optionally substituted on the .alpha. carbon atom with a lower alkyl group or in the ring with one or more alkoxy groups or halogen atoms, dimethylamino, phenylethyl optionally substituted at the .alpha.- or .beta.-carbon atoms with a lower alkyl group, tetrahydrofurfuryl; R.sup.3 is hydrogen or NH.sub.2 ; or R.sup.1 and R.sup.3 together form a carbon chain bridging group optionally saturated and containing one or more nitrogen atoms; R.sup.2 is hydrogen, methyl, ethyl, or chlorine; R.sup.5 is hydrogen or methyl; and R.sup.6 is hydrogen, methyl or acetylamino; or an optical isomer thereof; or a tautomer thereof; or a salt thereof. These and other thienopyrimidines are disclosed as useful for plant growth regulation and for combating fungal, viral and bacterial diseases of plants and insect pests.

  式为：##STR1##其中R.sup.1是直链或支链烷基，含有3到11个碳原子，并可选择地取代为氰基或甲氧基，环烷基，苄基，可选择地在α-碳原子上取代为较低的烷基或在环中含有一个或多个烷氧基或卤素原子，二甲氨基，苯乙基，可选择地在α-或β-碳原子上取代为较低的烷基，四氢呋喃基；R.sup.3是氢或NH.sub.2；或R.sup.1和R.sup.3一起形成一个碳链桥接基，可选择饱和并含有一个或多个氮原子；R.sup.2是氢，甲基，乙基或氯；R.sup.5是氢或甲基；R.sup.6是氢，甲基或乙酰氨基；或其光学异构体；或其互变异构体；或其盐。这些及其他噻吡嘧啶被披露为用于植物生长调节和对抗植物真菌、病毒和细菌病害以及昆虫害虫的有用化合物。
• Process for controlling eradicating or preventing infestations of
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04196207A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  A process for the prevention of infestation by Ixodid ticks, or for the control or eradication of infestations of Ixodid ticks, which process comprises applying to the media to be protected or to the infested media an effective amount of a composition comprising as active ingredient a thienopyrimidine derivative of general formula I: ##STR1## xwherein R.sup.1 is chosen from alkyl optionally substituted with hydroxy, methoxy, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and heterocycloalkyl groups; alkenyl; alkynyl; cycloalkyl; R.sup.3 is chosen from hydrogen, alkyl and acyl; or R.sup.1 and R.sup.3 together form a saturated or unsaturated alkylene or heteroalkylene bridging group; R.sup.2 is chosen from hydrogen, hydroxy, mercapto, halo, cyano, optionally substituted-amino, optionally substituted hydrazino, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, aralkyl, aryl and trifluoromethyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently chosen from hydrogen, optionally substituted alkyl, halogen and aryl; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a saturated alkyl bridging group; or an optical isomer thereof; or a tautomer thereof; or a salt thereof; and a carrier therefor.

  一种预防蜱虫侵袭、控制或根除蜱虫侵袭的方法，该方法包括向需要保护或已被侵袭的介质中施加有效量的含有噻唑嘧啶衍生物的组合物，该噻唑嘧啶衍生物的一般式为I：##STR1## 其中，R1选自烷基，该烷基可以选择性地被羟基、甲氧基、环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基取代；烯基；炔基；环烷基；R3选自氢、烷基和酰基；或者R1和R3一起形成饱和或不饱和的烷基或杂烷基桥连基；R2选自氢、羟基、巯基、卤素、氰基、可以选择性地取代的氨基、可以选择性地取代的肼基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、环烷基、芳基、芳基烷基和三氟甲基；R5和R6独立地选自氢、可以选择性取代的烷基、卤素和芳基；或者R5和R6一起形成饱和的烷基桥连基；或其光学异构体；或其互变异构体；或其盐；以及载体。
• 一种Cu2+催化制备2-氨基-5-硝基噻吩类化合 物的方法
  申请人：北京科技大学

  公开号：CN105622570B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明属于有机合成领域，涉及一种Cu 2+ 催化制备2‑氨基‑5‑硝基噻吩类化合物的方法。所述方法将2‑酰胺基噻吩类化合物加入到乙酸酐‑Cu 2+ /NO 3 ‑ 的复合盐体系中，搅拌，进行硝化反应，得到2‑酰氨基‑5‑硝基噻吩类化合物，将所述2‑酰氨基‑5‑硝基噻吩类化合物进行水解反应得到2‑氨基‑5‑硝基噻吩类化合物，即目标产物。本发明利用乙酸酐‑Cu 2+ /NO 3 ‑ 的复合盐体系中进行硝化反应，条件相对温和，且体系的反应温度较容易控制，对环境污染小，产品纯度高，并且铜盐使用后可回收再生，适用于大规模工业生产。