1,2-十三碳二烯 | 52629-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 1,2-十三碳二烯
• 英文名称: trideca-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-tridecadiene；1,2-Tridecadien
• CAS: 52629-63-7
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: FRKMWTVMNWIZMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-十三碳二烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-fluorotetradeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  C–F bond formation with fluoride anions – highly selective iodofluorination of simple allenes

  摘要：

  在温和条件下，简单的炔烃发生高度区域选择性的碘氟化反应（选择率高达99 : 1），反应试剂为Et3N·3HF或Py·9HF，生成2-碘烯-3-基氟化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42014k
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 生成 1,2-十三碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions .alpha. to silicon. 6. Synthesis of terminal allenes and allyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a008

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Development of a New Spiro-BOX Ligand and Its Application in Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Allenes
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900607

  日期：2009.11

  In this communication, we report the synthesis of a new chiral spiro-bisoxazoline ligand, i.e., β-naphthylmethyl-substituted spiro-BOX [(Ra,S,S)-L7] and have successfully applied it to the palladium-catalyzed enantioselective cyclization reaction of simple allenes with o-aminoiodobenzenes, affording highly optically active 3-alkylideneindolines in good yields with excellent enantiomeric excesses.

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。
• An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
  作者：Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001676

  日期：2011.4

  A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Addition of Carboxylic Acids to Allenes
  作者：Jiang-Lin Hu、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acscatal.1c03306

  日期：2021.10.1

  A ruthenium-catalyzed synthetic method for branched allylic esters via addition of carboxylic acids to allenes is reported. Ligands were designed and prepared based on the Josiphos skeleton, with which the reaction achieved up to 95% yield and up to >99% enantiomeric excess. A deuterium labeling experiment was performed and a plausible mechanism was proposed. Enantiopure lactones of five- and six-membered

  报道了一种通过将羧酸加成到丙二烯上来合成支链烯丙酯的钌催化合成方法。基于 Josiphos 骨架设计和制备配体，反应产率高达 95%，对映体过量率高达 >99%。进行了氘标记实验并提出了合理的机制。五元环和六元环的对映体纯内酯是通过支链烯丙基酯产物的 RCM 反应合成的。
• Rhenium-Catalyzed Addition of β-Enamino Esters to Allenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Atsuhiro Yamashita、Shun-ichi Yamamoto、Salprima Yudha S.

  DOI：10.1055/s-0029-1218281

  日期：2009.11

  Treatment of β-enamino esters with terminal allenes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ­[ReBr(CO)3(thf)]2, gave α-alkenylated β-imino or β-enamino esters. In this reaction, a new carbon-carbon bond is formed between the active methylene moiety of the β-enamino esters and the β-carbon of the terminal allenes.

  在铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2的催化量存在下，β-烯胺酯与末端烯烃反应，生成了α-烯基化的β-亚氨基或β-烯胺酯。在该反应中，β-烯胺酯的活性甲撑部分与末端烯烃的β-碳之间形成了新的碳-碳键。