3-羟基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酸乙酯 | 3284-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 3-羟基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-脯氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-methyl-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid ethy ester；3-Hydroxy-N-tosyl-pyrrolidin；3-Hydroxy-3-methyl-1--pyrrolidin-carbonsaeure-(2)-ethylester；3-hydroxy-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-3 methyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate；Ethyl 3-hydroxy-3-methyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 3284-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: DUJJLVJTVQPWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酸乙酯 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种3-取代-1H-吡咯的合成工艺方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑取代‑1H‑吡咯化合物的合成工艺方法，本发明工艺方法以二乙胺盐酸盐和甘氨酸乙酯盐酸盐为起始原料，分别经Mannich反应和磺酰胺化反应，然后经环合反应、脱水稀化反应、芳构化反应、水解脱羧反应得到3‑取代‑1H‑吡咯化合物；本发明的3‑取代‑1H‑吡咯化合物的合成工艺方法，整个合成路线步骤重复性好，操作条件温和，安全性高，有利于放大生产和产业化推广；后处理能耗低，不产生大量的有毒废水，对环境无污染，降低了生产的安全等级以及生产成本，有利于绿色环保的工业化生产的应用，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN111116446B
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羟基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lash, Timothy D.; Hoehner, Michael C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF NECROPTOSIS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA NÉCROPTOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009023272A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention features a series of heterocyclic derivatives that inhibit tumor necrosis factor alpha (TNF-α) induced necroptosis. The heterocyclic compounds of the invention are described by Formulas (I) and (Ia)-(Ie) and are shown to inhibit TNF-α induced necroptosis in FADD-deficient variant of human Jurkat T cells. The invention further features pharmaceutical compositions featuring the compounds of the invention. The compounds and compositions of the invention may also be used to treat disorders where necroptosis is likely to play a substantial role.

  该发明涉及一系列杂环衍生物，可以抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的坏死程序。该发明的杂环化合物由化学式（I）和（Ia）-（Ie）描述，并且已经证明可以抑制人类Jurkat T细胞中FADD缺陷变体中TNF-α诱导的坏死程序。该发明还涉及含有该发明化合物的药物组合物。该发明的化合物和组合物也可用于治疗坏死程序可能起重要作用的疾病。
• Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors
  申请人：Fang Kevin Q.

  公开号：US20050143443A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度和减少D-丝氨酸氧化的有毒产物浓度的方法，用于增强学习、记忆和/或认知能力，或用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病性疼痛，或预防神经元功能丧失，这涉及向需要治疗的受试者施用化合物I的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或溶剂：其中R1和R2独立地选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成一个5、6、7或8-成员的取代或未取代的碳环或杂环基团；X和Y独立地选自O、S、NH和(CR6R7)n；R3为氢、烷基或M+；M为铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂环芳基和取代杂环芳基；R6和R7独立地选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是(CR6R7)n。 D-丝氨酸或环丝氨酸可以与化合物I的共同给药。
• A Short-Step Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-3-methylproline, a Component of Polyoxypeptins, Using a Tandem Michael–Aldol Reaction and Optical Resolution
  作者：Kazuishi Makino、Tatsuya Suzuki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1649

  日期：2004.9

  A short-step synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline, a component of polyoxypeptins, using a tandem Michael–aldol reaction followed by its optical resolution using (−)-cinchonidine has been achieved.

  （2S，3R）-3-羟基-3-甲基脯氨酸（一种多肽的成分）的短步骤合成已经实现，该合成使用串联迈克尔-阿尔多反应，然后使用（-）-辛可尼定进行光学拆分。
• Pyrrole and Pyrazole DAAO Inhibitors
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20100016397A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度并减少D-丝氨酸氧化产物浓度的方法，以增强学习、记忆和/或认知能力，或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病理性疼痛，或预防神经退行性疾病特征性神经元功能损失，包括向需要治疗的受试者施用公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂的治疗有效量：其中，R1和R2分别选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成5、6、7或8成员取代或未取代的碳环或杂环基；X和Y分别选自O、S、NH和（CR6R7）n；R3为氢、烷基或M+；M为铝离子、钙离子、锂离子、镁离子、钾离子、钠离子、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基；R6和R7分别选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是（CR6R7）n。D-丝氨酸或环丝氨酸可以与公式I的化合物一起共同施用。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。