3-羟基-3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-1-酮 | 920957-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-1-(4-methylphenyl)butane-1-one；3-hydroxy-3-methyl-1-(4-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 920957-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OSTLLUFYLRTIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-1-酮 生成 3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从 2-卤代苯胺和 α,β-不饱和酮合成 3H-1-苯并氮杂的一瓶实验和理论研究

  摘要：

  3H-1-苯并氮杂是由2-氟-或2-氯苯胺与几种芳基乙烯基酮反应一步制备的。如预期的那样，烯酮 9a-c 得到苯并氮杂 11a-c，表明苯并氮杂中 C4 和 C5 处的烷基取代是可能的。然而，烯酮 9d 由于 2-氟苯胺的共轭加成而发生分解，而烯酮 10 得到不饱和亚胺 12 作为唯一能够分离的产物。不饱和亚胺 12 不能进行环化可能表明在苯并氮杂的 C3 上放置烷基可能是不可能的。由计算研究支持的副产物的分离验证了苯并氮杂形成的假定多步骤过程：氟亚胺 3 中的 [1,5] sigmatropic 位移，加成消除得到碳正离子 15，形成不稳定的 5H-1-苯并氮杂 7 , 和酸催化异构化得到稳定的 3H-1-苯并氮杂 2。计算还表明不饱和亚胺 12 不能环化的原因。NMR 光谱实验表明，3H-苯并氮杂在室温下在 NMR 时间尺度上经历快速构象交换，除非在 C5 处有烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901468
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylcyclopropyl)-4-methylbenzene 在 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到3-羟基-3-甲基-1-(4-甲基苯基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  将双氧的两个氧原子一次全部排列成脂族C（sp 3）-C（sp 3）键以进行羟基酮双官能化

  摘要：

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9949-7

文献信息

• β-羟基酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105001070B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供了一种式(III)所示的β‑羟基酮类化合物的合成方法：将式(I)所示的取代醋酸乙烯酯、式(II)所示的取代醇类化合物、氧化剂混合得到反应液，在20～120℃下反应2～12h后，反应液经后处理得到所述的β‑羟基酮类化合物；本发明安全环保，底物适应性好，反应操作简单，是一种合成含各种不同取代基的β‑羟基酮类化合物的新路线；
• Metal-Free tert-Butyl Hydrogenperoxide (TBHP) Mediated Radical Alkylation of Enol Acetates with Alcohols: A New Route to β-Hydroxy Ketones
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Yucai Tang、Yuanyuan Fan、Ye Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561986

  日期：——

  A metal-free TBHP-mediated radical alkylation of enol acetates with alcohols is described. This method provides a new route to a variety of β-hydroxy-ketones in moderate to good yields.

  描述了无金属 TBHP 介导的烯醇乙酸酯与醇的自由基烷基化。该方法以中等至良好的收率提供了获得各种 β-羟基酮的新途径。