4-(3,5-二甲氧基苯基)-2-甲氧基苯酚 | 752252-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,5-二甲氧基苯基)-2-甲氧基苯酚
• 英文名称: 3,3',5'-trimethoxy-biphenyl-4-ol
• 英文别名: 4-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 752252-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: CFTHHSJXPUUIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二甲氧基苯基)-2-甲氧基苯酚 、 氯乙腈 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到[1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-3,5-dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。

  DOI：

  10.1021/ol051377i
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 、 丙二酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 8.0h， 以44%的产率得到4-(3,5-二甲氧基苯基)-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。

  DOI：

  10.1021/ol051377i

文献信息

• Birch Reductive Alkylation of Biaryls: Scope and Limitations
  作者：Raphaël Lebeuf、Julie Dunet、Redouane Beniazza、Dawood Ibrahim、Gopal Bose、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo901395m

  日期：2009.9.4

  5-dimethoxyphenyl moiety and a phenol ring may, however, be reduced and alkylated provided the acidic phenolic proton is removed prior to the treatment with Li in NH3. Similarly, biaryls possessing a o-sulfonamide group are reduced regioselectively and alkylated with α-chloroacetonitrile or N-tosylaziridine to provide the corresponding dienes in reasonable to good yields. A survey of the alkylating agents was also

  通过改变芳环上取代基的性质，进行了联芳基的桦树还原性烷基化。我们的研究集中在富含电子的取代基（例如OMe，OH和NR 2基团）上，因为它们存在于目标生物碱的骨架上。区域选择性受两个环上这些取代基的电子性质的强烈影响。3，5-二甲氧基苯基部分被选择性还原然后烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下不发生反应。但是，只要在用Li在NH 3中处理之前除去酸性酚质子，就可以还原同时具有3，5-二甲氧基苯基部分和酚环的联芳基并烷基化。类似地，联芳基化合物具有一个Ô-磺酰胺基区域选择性地还原，并用α-氯乙腈或N-甲苯磺酰基氮丙啶烷基化，以合理至良好的产率提供相应的二烯。还对烷基化剂进行了调查，结果表明可以在苄基位置引入各种官能团，包括酯，伯和叔酰胺，腈，环氧化物和乙缩醛，以及未官能化的空间位阻t- Bu基和环丙基取代基。引入后者的表示两个A S Ñ 2和SET机构可以在所述烷基化步骤进行。
• Preparation of (3,5-Dimethoxy-1-Phenyl-Cyclohexa-2,5-Dienyl)-Acetonitrile through Birch Reductive Alkylation (BRA)
  作者：Raphaël Lebeuf、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/0471264229.os086.01

  日期：2009.12.18
• Regioselectivity of Birch Reductive Alkylation of Biaryls
  作者：Raphaël Lebeuf、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol051377i

  日期：2005.10.1

  regioselectivity of the Birch reductive alkylation of polysubstituted biaryls has been investigated. Results indicate that regioselectivity is affected by the electronic nature of substituents on both aromatic rings. The electron-rich 3,5-dimethoxyphenyl moiety is selectively reduced and then alkylated, while phenols and aniline are not dearomatized under these conditions. Biaryls possessing a phenol moiety are

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。