ethyl 4-[(cyanomethyl)sulfanyl]-2-(furan-2-yl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-[(cyanomethyl)sulfanyl]-2-(furan-2-yl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(cyanomethylsulfanyl)-2-(furan-2-yl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: HEASIGBDEBHLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(cyanomethyl)sulfanyl]-2-(furan-2-yl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-hydroxy-4-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-羰基异硫氰酸酯与氮亲核试剂的加成环化反应作为合成途径合成具有潜在生物活性的新型嗪和唑

  摘要：

  呋喃-2-羰基异硫氰酸酯1与各种脂族和芳族氮亲核试剂的杂环化导致形成一系列新的杂环，包括三嗪，嘧啶，恶二嗪，咪唑烷，噻二唑及其缩合候选物。对一组新合成的化合物进行的抗菌检查表明，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01659-6
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰酸呋喃酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 4-[(cyanomethyl)sulfanyl]-2-(furan-2-yl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-羰基异硫氰酸酯与氮亲核试剂的加成环化反应作为合成途径合成具有潜在生物活性的新型嗪和唑

  摘要：

  呋喃-2-羰基异硫氰酸酯1与各种脂族和芳族氮亲核试剂的杂环化导致形成一系列新的杂环，包括三嗪，嘧啶，恶二嗪，咪唑烷，噻二唑及其缩合候选物。对一组新合成的化合物进行的抗菌检查表明，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01659-6

文献信息

• Addition–cyclization reactions of furan-2-carbonyl isothiocyanate with nitrogen nucleophiles as a synthetic route to novel azines and azoles of potential biological activity
  作者：Atef M. Abdel Hamid

  DOI：10.1007/s13738-019-01659-6

  日期：2019.9

  Heterocyclization of furan-2-carbonyl isothiocyanate 1 with a variety of aliphatic and aromatic nitrogen nucleophiles resulted in the formation of a new series of heterocycles including triazines, pyrimidines, oxadiazines, imidazolidines, thiadiazoles and their condensed candidates. The antibacterial screening for a group of the newly synthesized compounds showed that they possess moderate antibacterial

  呋喃-2-羰基异硫氰酸酯1与各种脂族和芳族氮亲核试剂的杂环化导致形成一系列新的杂环，包括三嗪，嘧啶，恶二嗪，咪唑烷，噻二唑及其缩合候选物。对一组新合成的化合物进行的抗菌检查表明，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有中等的抗菌活性。