2-异硫氰酸呋喃酯 | 26172-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-异硫氰酸呋喃酯
• 英文名称: 2-furoylisothiocyanate
• 英文别名: furan-2-carbonyl isothiocyanate；2-furanoyl isothiocyanate；2-Furoyl isothiocyanate
• CAS: 26172-44-1
• 化学式: C₆H₃NO₂S
• mdl: MFCD00060332
• 分子量: 153.161
• InChiKey: ILQPDHJLKUOZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.0-92.5 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异硫氰酸呋喃酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-5-benzoyl-4-(2-furyl)thiazoles as adenosine A2A receptor antagonists

  摘要：

  The discovery and synthesis of a series of 2-amino-5-benzoyl-4-(2-furyl)thiazoles as adenosine A(2A) receptor antagonists from a small-molecule combinatorial library using a high-throughput radioligand-binding assay is described. Antagonists were further characterized in the A(2A) binding assay and an A(1) selectivity assay. Selected examples exhibited excellent affinity for A(2A) and good selectivity versus the A(1) receptor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.066
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 硫氰酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-异硫氰酸呋喃酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Characterization, Crystal structure, Antimicrobial and In Vitro Hemolytic Studies of Some Novel Substituted Thiourea Derivatives

  摘要：

  一系列 N,N′-二取代的硫脲类化合物，[R-CONHCSNH-R′] 其中（R = 噻吩基、呋喃基、苯基和 R′ = ；对 4-磺酰胺基苯基、嘧啶-2-基、噻唑-2-基、3-硝基苯基、2-硝基-4-氯苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-甲氧基-4-硝基苯基和 6-苯基-1,3,5-三嗪基进行了合成、表征和抗菌活性筛选。通过元素分析和光谱技术（傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR）确定了合成化合物的结构。对化合物 1a 和 1c 进行了单晶研究。化合物 1a 在单斜空间群 Cc 中结晶，a = 15.2974(5) 埃，b = 11.7766(4) 埃，c = 8.1059(3) 埃，α = 90°，β = 106.31(3)°，γ = 90°，Z = 每个单位晶胞有 4 个分子，而化合物 1c 在正方空间群 Pbca 中结晶，a = 7。6307(6) 埃，b = 11.3895(9) 埃，c = 24.121(2) 埃，α = β = γ = 90°，Z = 每单位晶胞 8 个分子。测试了所有化合物对四种人类病原菌和三种真菌菌株的抑制活性。筛选数据显示，五个化合物显示出中等至良好的活性，而其中一个化合物 1k 显示出极佳的活性。这些化合物的体外溶血活性表明它们是无毒的。通过元素分析、光谱技术（傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR）和对其中两个化合物的单晶研究，合成了 11 个二取代的硫脲化合物，并对其进行了表征，以了解化合物的适当结构特征。对所有化合物都进行了抗菌活性筛选，其中两种化合物对所用细菌和真菌具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0468-0

文献信息

• Catalytic Assessment of Copper(I) Complexes and a Polymer Analog towards the One‐Pot Synthesis of Imines and Quinoxalines
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900555

  日期：2019.8.25

  NMR and 31P NMR). The molecular structure of the ligands (FL and BL) and complexes was established from single‐crystal X‐ray diffraction studies. Copper complexes have been shown to catalyse the one‐pot synthesis of imines and quinoxalines. Heterogenized catalyst (4) was prepared by reacting more active complex 3 with polystyrene supported triphenylphosphane, and characterized by elemental analyses

  从[（PPh 3）2 Cu（µ-Cl ）中制备了三种铜（I）络合物[CuCl（L）（PPh 3）2 ] [L = FL（1），BL（2）或TL（3）]。）2铜（PPH 3）]和ñ -carbamothioylfuran -2-甲酰胺（FL），N- carbamothioylbenzamide（BL）或ñ -carbamothioylthiophene -2-甲酰胺（TL）的苯和配体四配位的四面体铜配合物很好地表征通过各种光谱技术（UV / Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和31NMR）。配体（FL和BL）和配合物的分子结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。铜络合物已显示出催化亚胺和喹喔啉的一锅法合成。异质化催化剂（4）是通过使更具活性的配合物3与聚苯乙烯负载的三苯基膦反应制备的，并通过元素分析，DRS-UV，FT-IR，ICP-OES和固态NMR技术进行了表征。在由醇和胺
• Synthesis of photoactive 5-aroyl-4-furyl-2-(morpholin-4-yl)thiazoles
  作者：K. A. Chudov、K. S. Levchenko、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin、V. A. Barachevskii、T. K. Baryshnikova、E. P. Grebennikov

  DOI：10.1007/s11172-015-0980-9

  日期：2015.5

  5-Aroyl-4-furyl-2-(morpholin-4-yl)thiazoles were synthesized by the reaction of (morpholin-4-ylthiocarbonyl)furan-2-carboxamide with α-bromoketones.

  5-芳酰基-4-呋喃基-2-(吗啉-4-基)噻唑类化合物通过(吗啉-4-基硫代羰基)呋喃-2-甲酰胺与α-溴酮反应合成。
• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes, ketones and aldehydes using acylthiourea based Ru(II)(p-cymene) complexes as precatalysts
  作者：Pushpanathan N. Sathishkumar、Neethi Raveendran、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.006

  日期：2018.12

  Ru(II)(η6-p-cymene) complexes (1–5) were proved to be efficient precatalysts for the transfer hydrogenation of carbonyl compounds and nitroarenes in the presence of 2-propanol as a hydrogen donor and KOH as a base. The catalytic transfer hydrogenation reactions were chemoselective towards the nitro group in presence of carbonyl group, which is a rare scenario in homogeneous catalysis. The catalyst was

  一系列新的Ru（II）（η 6 - p -cymene）配合物（1 - 5）从基于吡啶酰基硫脲配位体合成（L 1 -L 5）和[茹（η 6 - p -cymene）氯2 ] 2。通过UV-可见，FT-IR，质量以及1 H和13 C NMR光谱技术对所有的配体和配合物进行了很好的表征。配体（L 1，L 2，L 4和L 5）和配合物1的分子结构用单晶X射线衍射研究证实。钌（II）（η 6 - p -cymene）复合物（1-5）被证明是羰基化合物和硝基芳烃的在2-丙醇的存在作为氢供体和KOH作为碱的转移氢化高效预催化剂。催化转移氢化反应在羰基存在下对硝基具有化学选择性，这在均相催化中是罕见的情况。该催化剂与包括糠醛，醌和许多杂环在内的多种底物相容。催化反应显示出非常高的转化率（最高100％）和极好的收率（最高99％）。发现周转数字（TON）直至990。
• Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Fenglong Zhang、Jin Du、Qing Wang、Qinghua Hu、Jiong Zhang、Dazhong Ding、Yaxue Zhao、Fei Yang、Enduo Wang、Huchen Zhou

  DOI：10.1039/c3ob40236c

  日期：——

  Human African trypanosomiasis (HAT) is one of the most neglected diseases in the tropic regions, which is fatal if not treated in time. There is an urgent need for new therapeutics, especially those in new chemical classes. Leucyl-tRNA synthetase (LeuRS) has been paid much attention as a recently clinically validated antimicrobial target. Our group has previously reported T. brucei LeuRS (TbLeuRS) inhibitors, including benzoxaboroles targeting the editing site and pyrrolinones targeting the synthetic site. Here we report the discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as a new class of TbLeuRS inhibitors. The R1 and R2 groups, reminiscent of the leucyl and adenyl regions of aa-AMP and aa-AMS, were optimized to result in a significant 13-fold increase of inhibitory activity (compound 19, IC50 = 13.7 μM). Aided by ligand–protein docking, the 1,3-substitution at the central phenyl ring was predicted and proved to give significantly improved activity (59, IC50 = 1.1 μM). This work provided a new scaffold for the exploration of novel inhibitors against TbLeuRS, which may become potential therapeutics for the treatment of HAT.

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。