2-(2H-苯并三唑-2-基)乙腈 | 118521-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 2-(2H-苯并三唑-2-基)乙腈
• 中文别名: 2-(2H-苯并[D][1,2,3]三唑-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(2H-benzotriazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2H-Benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)acetonitrile；2-(benzotriazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 118521-81-6
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: ZVFQELVCIAQWTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  349.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2H-苯并三唑-2-基)乙腈 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Danan; Charon; Kirkiacharian, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 4, p. 227 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2H-苯并三唑-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种用于高效选择性检测半胱氨酸荧光探针及制备方法

  摘要：

  本发明的一种用于高效选择性检测半胱氨酸荧光探针及制备方法属于有机小分子荧光技术领域，所述荧光探针的结构式为：#imgabs0#制备方法包括羟基OMOM保护反应、萘环α位置醛基取代反应、OMOM脱保护反应、苯并香豆素扣环反应等合成步骤。通过合成所述荧光探针对半胱氨酸进行特异性检测，对牛血清白蛋白中的半胱氨酸的含量的进行检测计算。本发明在合成成本上底，且具有对生物中半胱氨酸的特异性响应灵敏，并可以以小的误差计算牛血清白蛋白中半胱氨酸的含量等优点。

  公开号：

  CN118459445A

文献信息

• Effects of positional and geometrical isomerism on the biological activity of some novel oxazolidinones
  作者：Jagattaran Das、C.V. Laxman Rao、T.V.R.S. Sastry、M. Roshaiah、P. Gowri Sankar、Abdul Khadeer、M. Sitaram Kumar、Arundhuti Mallik、N. Selvakumar、Javed Iqbal、Sanjay Trehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.073

  日期：2005.1

  Some novel oxazolidinone derivatives with benzotriazole as pendant have been synthesized and tested for antibacterial activity. Linearly attached benzotriazole derivative showed more potency compared to angular one in vitro. Out of E/Z-isomers of angularly attached derivatives E-isomer was found to be more potent than Z-isomer. Either less active or inactive molecules were obtained, when benzotriazole

  已经合成了一些以苯并三唑为侧基的新型恶唑烷酮衍生物，并测试了其抗菌活性。线性连接的苯并三唑衍生物在体外与角一相比显示出更高的效价。发现在角连接衍生物的E / Z-异构体中，E-异构体比Z-异构体更有效。当用苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑代替苯并三唑时，会得到活性较低或无活性的分子。最后，线性化合物的硫代乙酰胺类似物在体外具有类似于利奈唑胺的活性。
• Synthesis and characterization of benzotriazolyl acrylonitrile analogs-based donor-acceptor molecules: Optical properties, in vitro cytotoxicity, and cellular imaging
  作者：Eugenio Hernández-Fernández、Ana Sofia Ortega-Villarreal、Ma. Concepción García-López、Rodrigo Chan-Navarro、Samuel Garrard、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、Kenneth A. Christensen、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109251

  日期：2021.5

  A series of eight new (E)-benzotriazolyl acrylonitrile derivatives were synthesized under reflux conditions via Knoevenagel condensation between acetonitrile analogs and a short series of aromatic aldehydes. X-ray diffraction analysis for one of the compounds was performed to determine the (E)-geometry of its double bond. The photoluminescent properties of all compounds in solution were also evaluated

  通过乙腈类似物与短系列芳族醛之间的Knoevenagel缩合反应，在回流条件下合成了一系列八种新的（E）-苯并三唑基丙烯腈衍生物。对一种化合物进行了X射线衍射分析，以确定（E双键的几何形状。还评估了溶液中所有化合物的光致发光性能。这些化合物在紫外光激发下表现出强烈的蓝色，绿色和黄色发射，其荧光量子产率在0.08-0.58％范围内。为了确定这些化合物用于基于细胞的分析的适用性，使用不同浓度的普通哺乳动物细胞系（HEK 293T细胞）对代表性分子进行了细胞毒性测定。结果显示在最高测试浓度（50μM）下毒性有限（72±16％生存力）。最后，共聚焦显微镜证明我们的化合物被内化到细胞中，并以与葡聚糖-级联蓝（DCB）相似的方式定位于内体和/或溶酶体。
• Synthesis and properties of new substituted 1,2,4-triazoles: potential antitumor agents
  作者：Yaseen A Al-Soud、Najim A Al-Masoudi、Abd El-Rahman S Ferwanah

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00043-9

  日期：2003.4

  (5) and its N-2 isomer 9 furnished, after spontaneous rearrangements, the 1,2,4-triazole derivatives 8 and 10. Analogously, reaction of 4 with ethyl cyanoacetate lead to the 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles 12, which gave on treatment with hydrazine the corresponding hydrazides 13. Treatment of 13d with galactose or phenyl isothiocayanate gave the 1-D-galactose-acylhydrazone 14 and the 1,2,4-triazole

  反应性中间体4与1-（氰甲基）苯并三唑（5）及其N-2异构体9的环加成反应，在自发重排后提供了1,2,4-三唑衍生物8和10。类似地，4与氰基乙酸乙酯反应导致生成1,3,5-三取代的1,2,4-三唑12，用肼处理后得到相应的酰肼13。用半乳糖或异硫氰酸苯基酯处理13d得到1-D-半乳糖-酰基14 14和1,2,4-三唑衍生物15。化合物8c; 10b，c; 选择13a，c和14进行抗肿瘤筛选，其中8c，13a和13c显示出显着的抗白血病，卵巢癌，肾癌和肺癌活性（8c，Gl（50）为0.70 microM，0.07 microM对白血病（CCRF-CEM和RPMI-8226），针对卵巢的0.02 microM（OVCAR-3）和0。
• Synthesis, crystal structure and photo- and electro-luminescence of the coumarin derivatives with benzotriazole moiety
  作者：Tianzhi Yu、Peng Zhang、Yuling Zhao、Hui Zhang、Jing Meng、Duowang Fan、Lili Chen、Yongqing Qiu

  DOI：10.1016/j.orgel.2009.09.023

  日期：2010.1

  Two new coumarin derivatives containing an electron-transporting moiety (benzotriazole), 7-N,N-diethylamino-3-(benzotriazol-1-yl)coumarin (DABTC-1) and 7-N,N-diethylamino-3-(benzotriazol-2-yl)coumarin (DABTC-2), were synthesized and characterized by element analysis, 1H NMR, FT-IR and UV–vis absorption spectra. Their structures were determined by X-ray crystallography single crystal analysis. The photoluminescent

  两种新的香豆素衍生物，含有一个电子传输部分（苯并三唑），7- N，N-二乙基氨基-3-（苯并三唑-1-基）香豆素（DABTC-1）和7- N，N-二乙基氨基-3-（苯并三唑）合成了-2-基）香豆素（DABTC-2），并通过元素分析对其进行了表征，1H NMR，FT-IR和UV-vis吸收光谱。通过X射线晶体学单晶分析确定它们的结构。观察到了化合物在溶液和固态下的光致发光行为，它们分别在紫外线激发下表现出强烈的蓝和蓝绿色发射。化合物的HOMO和LUMO的能级已通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）在B3LYP / 6-31G（d）水平进行了计算。制备了具有化合物作为发射体的电致发光器件。
• Synthesis and anticancer activity of benzotriazole derivatives
  作者：Qiujing Li、Guijun Liu、Ningning Wang、Huiyong Yin、Zhulai Li

  DOI：10.1002/jhet.3859

  日期：2020.3

  series of benzotriazole (BTA) derivatives were synthesized as tyrosine protein kinase inhibitors using fragment‐based design strategy. All desired compounds were synthesized with the reaction of benzotriazole, chloroacetonitrile and aromatic aldehyde using Ultrasonic‐Microwave method and characterized by IR, 1H and 13C‐NMR, mass spectrometry (MS) and elemental analysis. The anticancer activity of these

  使用基于片段的设计策略，合成了一系列苯并三唑（BTA）衍生物作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂。使用超声波-微波法，通过苯并三唑，氯乙腈和芳族醛的反应合成所有所需化合物，并通过IR，1 H和13 C-NMR，质谱（MS）和元素分析进行表征。通过CCK-8方法评估了这些化合物在体外对VX2癌，肺癌A549癌，胃癌细胞系MKN45和MGC的抗癌活性。结果表明，所有化合物均显示出良好的抗增殖活性。尤其是，化合物2.1对IC 50表现出最显着的VX2细胞抑制作用为3.80±0.75μM。化合物2.2对胃MGC细胞系表现出高度有效的抗癌活性，IC 50为3.72±0.11μM。A549和MKN45细胞系对化合物2.5敏感，IC 50分别为5.47±1.11和3.04±0.02μM。

表征谱图